グリコシドの特徴、種類、命名法をリンクさせる



の グリコシド結合 それは糖（炭水化物）と他の分子との間に生じる共有結合であり、他の単糖類または異なる性質の他の分子であり得る。これらのリンクは、予備燃料や構造要素の形成だけでなく、細胞通信に不可欠な情報伝達分子の形成においても、生命のための複数の基本成分の存在を可能にします。.

多糖類の形成は、遊離アルコールまたは個々の単糖単位のヒドロキシル基間のグリコシド結合の確立に主に依存する.

しかしながら、いくつかの複合多糖類は、グリコシド結合を介してアミノ、硫酸塩およびアセチルなどの小分子または基に結合し、縮合反応による水分子の放出を必ずしも含まない修飾糖を含む。これらの修飾は、細胞外マトリックスまたはグリコカリックスに存在するグリカンにおいて非常に一般的です。.

グリコシド結合は、いくつかのスフィンゴ脂質の極性頭部基の結合、多くの生物の細胞膜の必須構成要素、および糖タンパク質およびプロテオグリカンの形成など、複数の細胞の状況で生じる。.

セルロース、キチン、寒天、グリコーゲンおよびデンプンなどの重要な多糖類は、グリコシド結合がなければ不可能であろう。同様に、小胞体内およびゴルジ体複合体内で起こるタンパク質のグリコシル化は、多くのタンパク質の活性にとって非常に重要である。.

多数のオリゴ糖および多糖は、グルコースの貯蔵庫として、構造成分として、または組織における細胞結合のための接着剤として機能する。.

オリゴ糖中のグリコシド結合間の関係は、ポリペプチド中のペプチド結合およびポリヌクレオチド中のホスホジエステル結合のそれに類似しているが、グリコシド結合にはより大きい多様性があるという違いがある。.

索引

  • 1特徴
    • 1.1グリコシド結合の形成
    • １．２グリコシド結合の加水分解
    • 1.3多様性
  • 2種類
    • 2.1 O-グリコシド結合
    • 2.2 N-グリコシド結合
    • 2.3他の種類のグリコシド結合
  • 3命名法
  • 4参考文献

特徴

なぜなら、2つの糖分子は、トレーニングに参加することができる複数の-OH基を持っているからです。リンクの.

さらに、単糖の異性体、すなわち、ヒドロキシル基がアノマー炭素に関して環状構造中に有することができる２つの配向のうちの１つは、さらなるレベルの多様性を提供する。.

異性体は、異なる三次元構造、ならびに異なる生物学的活性を有する。セルロースとグリコーゲンはD-グルコースの繰り返し単位からなるが、グリコシド結合のタイプ（グリコーゲンの場合はα1-4、セルロースの場合はβ1-4）が異なるため、異なる性質と機能を有する。.

ポリペプチドは１つのＮ末端および別のＣ末端を有する極性を有し、そしてポリヌクレオチドは５ '末端および３'末端を有するので、オリゴ糖または多糖は還元末端および非還元末端によって規定される極性を有する。.

還元末端は、他の分子とグリコシド結合を形成しない遊離のアノマー中心を有し、従ってアルデヒドの化学反応性を保持する。.

個々の単糖の椅子構造コンフォメーションは比較的硬いので、グリコシド結合はオリゴ - または多糖部分の最も柔軟な領域である。.

グリコシド結合の形成

グリコシド結合は、一方のアノマー炭素および他方のヒドロキシル基を介して二分子の単糖に結合することができる。つまり、ある糖のヘミアセタール基が別の糖のアルコール基と反応してアセタールを形成します。.

一般に、これらの結合の形成は縮合反応によって起こり、そこでは水の分子が形成される各結合と共に放出される。.

しかしながら、いくつかの反応において、酸素は糖分子を水としてではなく、ウリジン二リン酸ヌクレオチドの二リン酸基の一部として残す。.

グリコシド結合を生じさせる反応は、グリコシルトランスフェラーゼとして知られる種類の酵素によって触媒される。それらは、成長するポリマー鎖に結合するリン酸基またはヌクレオチド（例えば、グルコース6-リン酸、UDP-ガラクトース）の付加によって共有結合的に修飾された糖の間に形成される。.

グリコシド結合の加水分解

グリコシド結合はわずかに酸性の環境では容易に加水分解することができるが、それらはかなりアルカリ性の環境に耐える.

グリコシド結合の酵素的加水分解は、グリコシダーゼとして知られる酵素によって媒介される。多くの哺乳類はセルロースの分解のためにこれらの酵素を持っていません、それで彼らはこの多糖類からエネルギーを引き出すことができません、繊維の必須の源であるにもかかわらず.

例えば、牛のような反芻動物は、それらが摂取するセルロースを分解することができる酵素を産生するそれらの腸と関連した細菌を持っています。.

目の涙でそしていくつかのバクテリアウイルスによって作り出される酵素リゾチームはバクテリアの細胞壁のN-アセチルグルコサミンとN-アセチルムラミン酸の間のグリコシド結合を壊すその加水分解活性のおかげでバクテリアを破壊することができます.

多様性

オリゴ糖、多糖またはグリカンは非常に多様な分子であり、これは単糖が一緒に結合してより高次の構造を形成することができる複数の方法によるものである.

この多様性は、上述のように、糖が異なる結合領域を可能にするヒドロキシル基を有し、そして結合が２つの可能な立体異性体の間で糖のアノマー炭素（αまたはβ）に関して起こり得るという事実から始まる。.

糖とアルコールやアミノ酸などのヒドロキシル化化合物との間にグリコシド結合を形成することができる.

さらに、単糖類は2つのグリコシド結合を形成することができるため、分岐点として機能し、細胞内のグリカンまたは多糖類の構造を複雑にする可能性があります。.

タイプ

グリコシド結合の種類に関しては、２つのカテゴリーを区別することができる：オリゴ - およびポリサッカリドを構成する単糖間のグリコシド結合、および糖タンパク質または糖脂質（炭水化物の一部を有するタンパク質または脂質）に生じるグリコシド結合。.

O-グリコシド結合

O-グリコシド結合は、単糖間で起こり、1つの糖分子のヒドロキシル基と他の糖分子のアノマー炭素との間の反応によって形成される.

二糖類は最も一般的なオリゴ糖類の一つです。多糖類は、直鎖状に結合した20以上の単糖類を持ち、時には複数の分岐を持つ.

マルトース、ラクトースおよびスクロースのような二糖類において、最も一般的なグリコシド結合はO-グリコシド型である。これらの結合は、α異性体またはβ異性体の炭素と-OHとの間に生じ得る。.

オリゴ糖および多糖におけるグリコシド結合の形成は、結合する糖の立体化学的性質、ならびにそれらの炭素原子数に依存するであろう。一般に、6個の炭素を有する糖については、炭素1と4または1と6の間に線状結合が生じる。.

Oには主に2つの種類があります-命名法に応じて、αおよびβまたは1,2と定義される配糖体-シス そして1,2-トランス-配糖体.

無駄1,2-シス D-グルコース、D-ガラクトース、L-フコース、D-キシロースの場合はグリコシル化、D-マンノース、L-アラビノースの場合はβ-グリコシド。 1,2と同様-トランス （D-グルコースにはβ-グリコシド、D-マンノースにはD-ガラクトースおよびα-グリコシドなど）は、多くの天然成分にとって非常に重要です。.

O-グリコシル化

最も一般的な翻訳後修飾の一つはグリコシル化であり、これは成長しているペプチドまたはタンパク質への糖部分の付加を含む。ムチン、分泌タンパク質は、O-グリコシド結合によって連結された大量のオリゴ糖鎖を含み得る.

O-グリコシル化プロセスは真核生物のゴルジ複合体で起こり、セリンまたはトレオニンアミノ酸残基の-OH基とアノマー炭素との間のグリコシド結合を介したタンパク質の糖質部分への結合からなる。砂糖の.

炭水化物とヒドロキシプロリンおよびヒドロキシリジン残基との間、およびフェノール基のチロシン残基とのこれらの結合の形成もまた観察されている。.

N-グリコシド結合

N-グリコシド結合は、グリコシル化タンパク質の中で最も一般的です。 N-グリコシル化は、真核生物の小胞体で主に起こり、その後の修飾はゴルジ複合体で起こり得る。.

N-グリコシル化は、コンセンサス配列Asn-Xxx-Ser / Thrの存在に依存する。グリコシド結合は、アスパラギン残基の側鎖のアミド窒素とペプチド鎖に結合する糖のアノマー炭素との間にある。.

グリコシル化中のこれらの結合の形成は、オリゴ糖をドリコールホスフェートからアスパラギン残基のアミド窒素に転移させるオリゴサッカリルトランスフェラーゼとして知られる酵素に依存する。.

他の種類のグリコシド結合

S-グリコシド結合

それらはタンパク質と炭水化物との間にも生じ、それらはＮ末端システインを有するペプチドとオリゴ糖との間で観察されている。この種の結合を有するペプチドは、グルコースオリゴ糖に結合した尿およびヒト赤血球中のタンパク質から最初に単離された。.

C-グリコシド結合

それらは、ヒトの尿中に存在するＲＮａｓｅ２および赤血球のＲＮａｓｅ２中のトリプトファン残基における翻訳後修飾（グリコシル化）として初めて観察された。マンノースはC-グリコシド結合を介してアミノ酸のインドール核の2位の炭素に結合する.

命名法

グリコシドという用語は、そのアノマー基が基−ＯＲ（Ｏ−グリコシド）、 - ＳＲ（チオグルコシド）、 - ＳＥＲ（セレノグルコシド）、 - ＮＲ（Ｎ−グリコシドまたはグルコサミン）またはさらに−ＣＲによって置換されている任意の糖を説明するために使用される。 （C-グリコシド）.

それらは3つの異なる方法で名前を付けることができます：

（１）対応する環状形態の単糖の名前の「−ｏ」末端を「−ｉｄ」で置換し、そして異なる単語として、基Ｒの置換基の名前の前に書く。.

（２）単糖類名の接頭辞として用語「グリコシルオキシ」を用いる。.

（3）この用語を使う ○-グリコシル, N-グリコシル, S-グリコシルまたは C-ヒドロキシ化合物の名前の接頭辞としてのグリコシル.

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