配糖体の形成、機能およびタイプ/グループ



の 配糖体 グリコシド結合を介して単糖またはオリゴ糖に結合している、すなわちそれらはグリコシル化代謝産物である植物の二次代謝産物である。それらは糖鎖に結合したすべての化合物を含む配糖体の化学ファミリーに属します.

グリコシド分子の典型的な構造では、2つの領域が認識されています：アルギカノンとグリコン。サッカリド残基によって形成される領域はグリコンと呼ばれ、非サッカリド分子に対応する領域はアグリコン部分として知られる。.

一般に、用語「グルコシド」は、これらの化合物の加水分解中にグルコース分子が放出されるという事実を指すために使用されるが、同じ分子群のメンバーはラムノース、ガラクトースなどの他のタイプの糖の残基を有する。または特にマンノース.

グリコシドの命名法は典型的にはそれらのアグリコン領域の性質を表す。末尾の "-ina"が付いた名前は窒素化合物用に予約されているのに対し、アルカロイドは "-osido"というサフィックスが付いています。.

これらの接尾辞は、分子が最初に記述され、接頭辞「gluco-」が通常追加される植物起源のラテン名の根本にしばしば付随します。.

グリコネート部分とアグリコン部分との間のグリコシド結合は、２つの炭素原子（Ｃ−グリコシド）または酸素原子（Ｏ−グリコシド）の間で生じ得、それらの安定性は化学的または酵素的加水分解に依存する。.

被子植物中の配糖体の相対存在量は裸子植物中の配糖体よりはるかに多く、単子葉植物および双子葉植物に関しては、いくつかの例外を除いて、見出される配糖体の量および種類に大きな違いはないことが示された。.

この化合物群の多様性と不均一性を強調することは重要です。なぜなら、それぞれの同一性はアグリコン部分に依存し、それは非常に変わりやすいからです。.

索引

  • 1トレーニング
  • 2つの機能
  • 3種類/グループ
    • 3.1強心配糖体
    • 3.2シアン配糖体
    • 3.3グルコシノレート
    • 3.4サポニン
    • 3.5アントラキノン配糖体
    • 3.6フラボノイドとプロアントシアニン
  • 4参考文献

トレーニング

植物におけるグルコシド化合物の生合成または形成（Peng、Peng、Kawagoe、Hogan、＆Delmer、2002）は、考慮されるグルコシドの種類に依存し、植物においては、それらの生合成速度は、しばしば条件に依存する。環境の.

例えば、シアン配糖体は、L-チロシン、L-バリン、L-イソロイシンおよびL-フェニルアラニンを含むアミノ酸前駆体から合成される。アミノ酸はヒドロキシル化されてＮ－ヒドロキシルアミノ酸を形成し、これは続いてアルドキシムに変換され、それはその後ニトリルに変換される。.

ニトリルはヒドロキシル化されてα－ヒドロキシニトリルを形成し、これはグリコシル化されて対応するシアン配糖体を形成することができる。 P450およびグリコシルトランスフェラーゼ酵素として知られる2つの多機能チトクロームはこの生合成経路に関与しています.

ほとんどの場合、グリコシド生合成経路は、活性化中間体からＵＤＰ分子を介して炭水化物残基を対応するアグリコン部分に選択的に転移させることができるグリコシルトランスフェラーゼ酵素の関与を含む。.

ＵＤＰ−グルコースなどの活性化糖のアクセプターアグリコン部分への移動は、二次代謝産物産生経路の最終工程において代謝産物を安定化、解毒および可溶化するのを助ける。.

それゆえ、それらは植物中の多種多様なグリコシドの原因となる酵素グリコシルトランスフェラーゼであり、それ故に広く研究されてきた。.

逆加水分解系または化合物のトランスグリコシル化を含む植物グリコシド誘導体を得るためのいくつかのインビトロ合成方法が存在する。.

機能

植物では、例えばフラボノイド配糖体の主な機能の1つは、紫外線に対する保護、昆虫に対する保護、そして真菌、ウイルス、バクテリアに対する保護に関係しています。それらは酸化防止剤、花粉媒介者の誘引剤および植物ホルモンの制御剤として役立つ.

フラボノイド配糖体の他の機能には、Rhizobium属の細菌種による結節生成の刺激が含まれる。それらは酵素的阻害プロセスに、そしてアレロパシー剤として参加することができる。したがって、彼らはまた草食動物に対する化学防御バリアを提供します。.

多くのグリコシドは、加水分解されると、エネルギー産生のための、または細胞内で構造的に重要な化合物の形成のための代謝基質として植物によって使用され得るグルコース残基を生成する。.

人為的に言えば、これらの化合物の機能は非常に多様である。何人かは食品業界で使用されているが、他は高血圧症、循環障害、抗癌剤などの治療薬の設計に製薬業界で使用されているからである。.

タイプ/グループ

配糖体の分類は、非糖部分（アグリコン）またはそれらの植物起源に基づいて文献に見出すことができる。以下は、アグリコナ部分に基づく分類の形式です。.

主なグリコシド基は強心配糖体、シアン配糖体、グルコシノレート、サポニンおよびアントラキノン配糖体に対応する。いくつかのフラボノイドはグリコシドとしても一般的に発生します.

強心配糖体

これらの分子は一般に、その構造がステロイド系である分子（アグリコン領域）からなる。それらはScrophulariaceae科の植物、特にDigitalis purpurea、およびConvallaria majalisを古典的な例として有するConvallariaceae科の植物に存在する。.

このタイプの配糖体は、特に心臓細胞に豊富にある細胞膜のナトリウム/カリウムATPaseポンプに負の阻害効果を及ぼすため、これらの二次化合物を含む植物の摂取は心臓に直接影響を与えます。それ故にその名前.

シアン配糖体

それらはアミノ酸化合物から誘導されるα－ヒドロキシニトリルのグリコシドとして化学的に定義される。それらは、バラ科の被子植物種、特にPrunus属の種、ならびにイネ科その他の種に存在する。.

これらは南アメリカでキャッサバ、ユッカまたはキャッサバとしてよく知られているいくつかの品種のManihot esculentaに特徴的な有毒化合物の一部であることが決定されました。同様に、それらはリンゴの種子とアーモンドのようなナッツに豊富です。.

これらの二次代謝産物の加水分解は青酸の生産をもたらす。加水分解が酵素的である場合、グリコン部分とアグリコン部分は分離され、後者は脂肪族または芳香族として分類することができる。.

シアン配糖体のグリコン部分は通常D-グルコースですが、遺伝性、プライムベローズなどと見られていますが、ほとんどはβ-グルコシド結合で結合しています。.

シアン配糖体を含む植物の摂取は悪影響を及ぼす可能性があります。その中には、ヨウ素の使用における干渉があり、それが甲状腺機能低下症を引き起こします.

グルコシノレート

そのアグリコン構造の基礎は硫黄を含むアミノ酸で構成されているので、それらはチオグルコシドとも呼ばれます。グルコシノレートの生産に関連する植物の主な科はアブラナ科である。.

これらの植物を摂取する生物に対する悪影響の中には、環境プロ発癌物質の肝臓の生物活性化があり、これはチトクロームP450アイソフォームに対する複雑な影響の産物です。さらに、これらの化合物は皮膚を刺激し、甲状腺機能低下症や痛風を誘発する可能性があります。.

サポニン

多くの「石鹸形成」化合物は配糖体である。グリコシドサポニンのアグリコン部分は、五環式トリテルペノイドまたは四環式ステロイドからなる。それらは構造的に不均一であるが、それらは共通の機能的特徴を有する。.

その構造の中で、それは乳化特性をそれらに提供する非常に親水性のグリシン部分および強力に疎水性のアグリコン領域を有しているので、それらは洗剤として使用することができる。.

サポニンは広範囲の植物科に存在し、その中でも、ナルテシウムオシフラガム種に例示される、ユリ科に属する種がある。.

アントラキノン配糖体

それらは上記の他の配糖体より植物界ではあまり一般的ではありません。それらはRumex crispusおよびRheum属の種に存在する。その摂取の効果は結腸の蠕動運動を伴う水と電解質の誇張された分泌に対応する.

フラボノイドとプロアントシアニン

多くのフラボノイドおよびそれらのオリゴマー、プロアントシアニンはグリコシドとして存在する。これらの色素は、藻類、真菌類、およびいくつかのアントシアニンを除いて、多くの植物界で非常に一般的です。.

それらは、グリシンとアルギコン領域との間に生じるグリコシド結合の性質に応じて、Ｃ－またはＯ－グリコシドとして天然に存在することができるので、他のものよりも化学的加水分解に対してより耐性があるものがある。.

Ｃ−グリコシドフラボノイドのアグリコン構造は、それらに抗酸化剤の特徴を与えるいくつかのフェノール基を有する３つの環に対応する。アグリコン領域へのサッカリド基の結合は、糖のアノマー炭素とフラボノイドの芳香核のC 6またはC 8炭素との間の炭素 - 炭素結合を介して起こる。.

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