アセトアニリド（C 8 H 9 NO）の構造、性質、合成



の アセトアニリド （Ｃ ８ Ｈ ９ ＮＯ）は、いくつかの追加の名称を受ける芳香族アミドである：Ｎ−アセチルアリールアミン、Ｎ−フェニルアセトアミドおよびアセトアニル。それはフレークの形の無臭の固体のように見えます、その化学的性質はアミドです、そしてそれ自体強い還元剤と反応することによって可燃性のガスを形成することができます.

また、弱塩基であり、Pなどの脱水剤と反応することができます。2○5 ニトリルの起源アセトアニリドには鎮痛作用と解熱作用があり、1886年にA. CahnとP. HeppによってAntifebrinaという名前で使われたことがわかりました。.

1899年には、アセトアニリドと同じ治療作用を持つアセチルサリチル酸（アスピリン）が市場に投入されました。アセトアニリドの使用が患者のチアノーゼの出現と関連していた場合 - アセトアニリドによって誘発されたメトヘモグロビン血症の結果 - その使用は破棄された.

後になって、アセトアニリドの鎮痛作用と解熱作用がパラセタモール（アセトアミノフェン）と呼ばれるこの代謝物に存在し、AxelrodとBrodieが示唆しているようにその毒性作用はありませんでした。.

索引

  • 1化学構造
    • 1.1共鳴構造と分子間相互作用
  • 2化学的性質
    • 2.1分子量
    • 2.2化学的説明
    • 2.3匂い
    • 2.4味
    • 2.5沸点
    • 2.6融点
    • 2.7引火点または引火性
    • 2.8密度
    • 2.9蒸気密度
    • 2.10蒸気圧
    • 2.11安定性
    • 2.12ボラティリティ
    • 2.13自己発火
    • 2.14分解
    • 2.15 pH
    • 2.16溶解度
  • 3まとめ
  • 4アプリケーション
  • 5参考文献

化学構造

アセトアニリドの化学構造は上の画像で表されています。右側が六角形のベンゼン芳香環（点線）で、左側が化合物が芳香族アミドからなる理由です。アセトアミド基（HNCOCH）3）.

アセトアミド基はベンゼン環により大きな極性を与える。つまり、アセトアニリドの分子内に双極子モーメントを作ります。.

なんで？窒素は環内のどの炭素原子よりも電気陰性度が高く、同様に、O原子も電子密度を引き付けるアシル基に結合しているため.

一方、アセトアニリドのほとんどすべての分子構造は、ｓｐハイブリダイゼーションのために同一平面上にある。2 それを構成する原子の.

-CHグループの例外に関連した例外があります3, 水素原子が四面体の頂点を構成する（左端の白い球が平面から出てくる）.

共鳴構造と分子間相互作用

N原子を共有しない孤立電子対は、芳香環のπ系を通って循環し、いくつかの共鳴構造を生じさせる。しかしながら、これらの構造のうちの１つは、Ｏ原子上の負電荷（より電気陰性度が高い）およびＮ原子上の正電荷で終わる。.

このように、一つの負電荷が環の中を移動する共鳴構造と、それがO原子の中に存在する共鳴構造があります - これは分子の非対称性の手によるものです - 、アセトアニリド双極子 - 双極子力と分子間相互作用する.

しかし、2つのアセトアニリド分子間の水素結合（N-H-O- ...）による相互作用は、実際、それらの結晶構造における支配的な力です。. 

このように、アセトアニリド結晶は、それらの水素結合によって「平らなリボン」の形態で配向された８つの分子の斜方晶系単位格子からなる。.

上記のことは、1分子のアセトアニリドが他の分子の上に平行に配置されている場合に視覚化できます。だから、HNCOCHグループのように3 それらは空間的に重なり合い、それらは水素橋を形成する.

さらに、これら2つの分子の間で3分の1も「反転」することができますが、その芳香環は反対側を指しています。.

化学的性質

分子量

135,166 g / mol.

化学的説明

白または灰色がかっている。鮮やかな白いフレークまたはクリスタルの白い粉を形成する.

匂い

トイレ.

味

やや辛い.

沸点

304°C〜760 mmHg（579°F〜760 mmHg）.

融点

114.3ºC（237.7ºF）.

引火点または引火性

169ºC（337ºF）。オープンカップで測定.

密度

15°Cで1,219 mg / mL（59°Fで1,219 mg / mL）

蒸気密度

空気との関係で4.65.

蒸気圧

237°Fで1 mmHg、25°Cで1.22×10 -3 mmHg、20°Cで2Pa.

安定性

彼は紫外線にさらされると化学的転位を被ります。構造はどう変わりますか？アセチル基は、オルト位およびパラ位で環内に新しい結合を形成する。さらに、それは空気中で安定でありそして強力な酸化剤、苛性剤およびアルカリと相容れない。.

ボラティリティ

95ºCでかなり揮発性.

自己発火

1004ºF.

分解

加熱すると分解し、有毒な煙を出す。.

pH

5-7（10 g / L H2または25℃で）

溶解度

- 水中：25℃で6.93×103 mg / mL.

- １ｇのアセトアニリドの異なる液体への溶解度：３．４ｍｌのアルコール、２０ｍｌの沸騰水、３ｍｌのメタノール、４ｍｌのアセトン、０．６ｍｌの沸騰アルコール、３．７ｍｌのクロロホルム中。グリセリン１ｍｌ、ジオキサン８ｍｌ、ベンゼン４７ｍｌおよびエーテル１８ｍｌ。抱水クロラールは水中のアセトアニリドの溶解度を増加させる.

合成

それは無水酢酸をアセトアニリドと反応させることによって合成される。この反応は、有機化学の多くのテキストに登場しています（Vogel、1959）。

C6H5NH2 + （CH3CO）2O => C6H5NHCOCH3 + CH3COOH

アプリケーション

-過酸化水素（過酸化水素）の分解過程の抑制剤です.

-セルロースエステルワニスを安定化.

-ゴム生産の加速における仲介者として介入同様に、それはいくつかの染料および樟脳の合成における中間体です。.

-ペニシリン合成の前駆体として作用.

-それは4-アセトアミドスルホニルベンゼンクロリドの製造に使用されます。アセトアニリドはクロロスルホン酸（HSO）と反応する3このようにして４－アミノスルホニルベンゼンクロリドを生成する。これはアンモニウムまたは一級有機アミンと反応してスルホンアミドを形成する.

-それは写真の開発で19世紀に実験的に使用されました.

-アセトアニリドは薬物と蛋白質間の関連の研究のためのキャピラリー電気泳動における電気浸透流束（EOF）のマーカーとして使用される.

-最近（2016年）アセトアニリドは、C型肝炎ウイルスの複製を阻害するための実験で1-（ω-フェノキシアルキルウラシル）に結合しています。アセトアニリドはピリミジン環の3位に結合します.

-実験結果は、ウイルス遺伝子型とは無関係に、ウイルスゲノムの複製の減少を示す。.

-アセトアニリドの毒性を特定する前は、1886年以降、鎮痛薬および解熱薬として使用されていました。その後（1891）、グリューンによる慢性および急性気管支炎の治療に使用されました。.

参考文献

  1. Ｊ．ＢｒｏｗｎおよびＤ．Ｅ．Ｃ．Ｃｏｒｂｒｉｄｇｅ。 （1948）アセトアニリドの結晶構造偏光赤外放射の利用Nature volume 162、page72。doi：10.1038 / 162072a0.
  2. Grun、E. F.（1891）急性および慢性気管支炎の治療におけるアセトアニリドの使用。ランセット137（3539）：1424-1426.
  3. Ｍａｇｒｉ、Ａ。 （2016） C型肝炎ウイルス複製の新規阻害剤としての1‐（ω‐フェノキシアルキル）ウラシルのアセトアニリド誘導体の探索６，２９４８７； Ｓｃｉ。土井：10.1038 / srep29487.
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