アミンの構造、性質、種類、用途、例



の アミン それらはアンモニア由来の有機化合物です。それらは炭素と窒素の間に共有結合を作り出す。当然、窒素分子は速度論的に不活性です。しかし生物学的固定のおかげで、それはアンモニアに変換され、それは次に次のアルキル化反応を受ける。.

アンモニアが「借りられる」場合、それはその３個の水素のうちの１個、２個または３個を炭素原子に置換する。これらの炭素はアルキル（Ｒ）またはアリール（Ａｒ）基に由来してもよい。したがって、脂肪族アミン（直鎖または分岐鎖）、および芳香族アミンがあります。.

脂肪族アミンの一般式は上に示されている。この式は、ＲがアリールＡｒ基でもあり得ることを考慮すると、芳香族アミンに使用することができる。アミンとアンモニア、NHの類似性に注意してください。3. 実際には、Ｈは側鎖Ｒによって置換されている。.

もしRが脂肪族鎖からなるならば、アルキルアミンとして知られるものがあります。一方、Ｒが芳香族であるならば、アリールアミンである。アリールアミンの中で、最も重要なのはアラニンです。アミノ基、-NH2, ベンゼン環に結合している.

ＯＨおよびＣＯＯＨのような分子構造中に酸素化基がある場合、化合物はもはやアミンと呼ばれない。その場合、アミンは置換基、すなわちアミノ基と見なされる。例えば、アミノ酸では、これは生命のために非常に重要な他の生体分子と同様に起こります.

窒素は生命に欠かせない化合物の多くに含まれているので、それらは重要なアミンと考えられていました。つまり、「ビタミン」です。しかし、ビタミンの多くはアミンでもなく、さらにすべてが生命に不可欠なわけでもありません。しかし、これは生物におけるその大きな重要性を否定するものではありません。.

アミンはアンモニアそれ自身より強い有機塩基です。それらは植物質から容易に抽出可能であり、そして一般に生物のニューロンマトリックスとの強い相互作用を有する。それ故、多くの薬物および薬物は複雑な構造および置換基を有するアミンからなる。.

索引

  • 1つの構造
  • 2アミンの性質
    • 2.1極性
    • 2.2身体的特徴
    • 2.3水への溶解度
    • 2.4塩基度
  • 3種類（一次、二次、三次）
  • 4トレーニング
    • 4.1アンモニアのアルキル化
    • 4.2接触水素化
  • 5命名法
  • 6つの用途
    • 6.1染料
    • 6.2薬と薬
    • 6.3ガスの処理
    • 6.4農薬
    • 6.5樹脂製造
    • 6.6動物性栄養素
    • 6.7ゴム産業
    • 6.8溶剤
  • 7例
    • 7.1コカイン
    • 7.2ニコチン
    • 7.3モルヒネ
    • 7.4セロトニン
  • 8参考文献

構造

その構造は何ですか？それはＲの性質に依存して変化するが、窒素原子の電子環境はそれらの全てに対して同じである：四面体。しかし、窒素原子（···）上で共有されていない電子対を持つと、分子の幾何学的形状はピラミッド状になります。これは、アンモニアとアミンにも当てはまります。.

炭素化合物と同様に、アミンは四面体で表すことができます。だから、NH3 とCH4 それらは四面体として描かれ、ここでペア（···）は窒素の上の頂点の1つに位置しています。.

どちらの分子もアキラルです。しかし、それらのHがRに置き換えられるにつれて、それらはキラリティーを示し始めます。2２つのＲが異なる場合、ＮＨはアキラルである。しかしながら、それは１つのエナンチオマーを他のものから区別するためのいかなる立体配置も欠いている（それがキラル炭素中心を有するように）。.

これは、エナンチオマーが

R2N-H | H-NR2

彼らはどちらも自分たちを孤立させることができないようなスピードで交換されます。したがって、たとえ窒素原子上の全ての置換基が異なっていても、アミンの構造はアキラルであると考えられる。.

アミンの性質

極性

NHアミノ基なのでアミンは極性化合物です2, それは電気陰性窒素原子を有するので、それは分子の双極子モーメントに寄与する。窒素には水素結合を供与する能力があることに注意してください。これはアミンが通常高い沸点と融点を持つことを意味します.

しかしながら、この性質をアルコールやカルボン酸のような含酸素化合物のそれと比較すると、それらはより小さな規模のものです。.

例えば、エチルアミンの沸点CH3CH2NH2 （16.6℃）エタノール、CHのそれより低い3CH2OH（78℃）.

かくして、たとえアミンが２個以上の架橋を形成することができる場合であっても、水素結合Ｏ − ＨはＮ − Ｈのものよりも強いことが示される。この比較は、Rが2つの化合物（CH）に対して同じ分子量を持つ場合にのみ有効です。3CH2-）一方、エタンは-89℃、CHで沸騰する3CH3, 室温で気体である.

アミンはより少ない水素を有するので、それはより少ない水素結合を形成しそしてその沸点は低下する。これはジメチルアミンの沸点を比較すると観察される（CH3）2NH（7℃）、エチルアミンのそれ（16.6℃）.

身体的特徴

化学の世界では、アミンについて話すとき、あなたの鼻を覆うという不本意な行為があります。これは、一般的に、彼らは通常不快な匂いを持っているためです、そのうちのいくつかは腐った魚のそれに似てしまう.

さらに、液体アミンは黄色がかった色調を持つ傾向があり、それが生成する視覚的不信を増大させます。.

水への溶解度

アミンは、Hと水素結合を形成することができるにもかかわらず、水に不溶である傾向がある。2あるいは、その主要有機成分は疎水性です。 Ｒ基が嵩張るか又は長くなるほど、それらの水中での溶解度は低くなる。.

しかしながら、途中に酸があると、アミン塩として知られるものが形成されることによって溶解度が増加する。それらの中では、窒素は正の部分電荷を持っていて、それは酸のアニオンあるいは共役塩基を静電的に引きつけます。.

例えば、HClの希薄溶液中では、アミンRNHは2 次のように反応します。

RNH2 + HCl => RNH3+Cl- （アミン一級塩）

RNH2 それは水に不溶性（またはわずかに可溶性）であり、そして酸の存在下でそれは塩を形成し、そのイオンの溶媒和はその溶解性を支持する。.

なぜこれが起こるのですか？答えはアミンの主な特性の1つにあります：それらは極性と塩基性です。塩基性であるので、それらはそれらをプロトン化するのに十分強い酸と反応します、Brönsted-Lowryの定義によると.

塩基度

アミンはアンモニアより強い有機塩基です。窒素原子周辺の電子密度が高いほど、より塩基性になります。すなわち、それは培地中の酸をより急速に脱プロトン化するであろう。アミンが非常に塩基性であれば、アルコールからプロトンを奪うことさえできます。.

Ｒ基は、誘導効果によって窒素に電子密度を与える。以来、私たちはそれが存在する中で最も電気陰性の原子の一つであることを忘れてはなりません。これらの基が非常に長いかかさばると、誘導効果はより大きくなるでしょう、それはまた電子対の周りの負の領域を増やすでしょう（…）.

これにより、（···）Hイオンをより早く受け付けるようになります。+. ただし、Rが非常にかさばっていると、立体効果により塩基度が低下します。なんで？という単純な理由から+ 窒素に達する前に原子の立体配置を通過しなければならない.

アミンの塩基性について考えるもう一つの方法は、そのアミン塩を安定化させることによる。さて、誘導効果によって減少するものは正電荷Nを減少させることができます+, それはより塩基性のアミンになるでしょう。理由は説明したのと同じです.

アルキルアミン対アリールアミン

アルキルアミンはアリールアミンよりはるかに塩基性です。なんで？簡単に理解するために、アニリンの構造を示します。

上にあるのは、アミノ基の中に、電子対（···）です。このペアは、NHに対してオルトの位置で、リングの内側を「移動」します。2. それは、2つの上部頂点とNHの反対側にあることを意味します2 それらは負に帯電しているが、窒素原子は正に帯電している。.

窒素が正に帯電している, +N、イオンHをはじく+. そしてこれが十分でなければ、電子対は芳香環内で非局在化し、酸を脱プロトン化することがより困難になる。.

アニリンの塩基性度は、電子密度を供与する基または原子が環と結合して、対と競合し（…）、窒素原子内に存在する可能性が高くなり、塩基として作用する準備ができた場合に高められ得る.

タイプ（一次、二次、三次）

正式には提示されていませんが、暗黙のうちに第一級、第二級、第三級アミンに言及されています（上の画像、左から右）。.

一級アミン（RNH）2）一置換されている。二次的なもの（R2ＮＨ）は、２個のアルキルまたはアリールＲ基で二置換されている。そして第三紀（R3Ｎ）は三置換されており、水素を欠いている。.

既存のアミンはすべてこれら3つのタイプから派生しているので、それらの多様性および生物学的マトリックスおよびニューロンマトリックスとの相互作用は非常に大きい.

一般に、三級アミンが最も基本的なものであると予想されるかもしれません。ただし、Rの構造を知らずにそのような主張をすることはできません。.

トレーニング

アンモニアのアルキル化

最初にアミンはアンモニアから誘導されることが述べられた。それゆえ、それらを形成する最も簡単な方法はそれらのアルキル化によるものである。これを行うために、過剰のアンモニアをハロゲン化アルキルと反応させ、続いてアミン塩を中和するために塩基を添加する。

NH3 + RX => RNH3+X- => RNH2

これらの工程が第一級アミンをもたらすことに留意されたい。二級および三級アミンも形成される可能性があるので、単一生成物の収率は低下する。.

Gabrielの合成などの一部のトレーニング方法では、他の望ましくない生成物が形成されないように、一級アミンを取得できます。.

また、ケトンおよびアルデヒドは、アンモニアおよび第一級アミンの存在下で還元されて、第二級および第三級アミンを生じさせることができる。.

接触水素化

ニトロ化合物は水素および触媒の存在下で還元してそれらの対応するアミンに変換することができる。.

ArNO2 => ArNH2

ニトリル、RC≡N、およびアミド、RCONR2, それらはまた、それぞれ一級および三級アミンを与えるように還元される。.

命名法

アミンの名前は？ほとんどの場合、それらはR、アルキル、またはアリール基によって命名されています。アルカンに由来するRの名前には、最後に「アミン」という語が追加されています。.

だから、CH3CH2CH2NH2 プロピルアミンです。一方、アルカンのみを考慮し、グループRとしてではなく名前を付けることができます。プロパンアミン.

それらに名前を付ける最初の方法ははるかに最もよく知られていて使われています.

NH基が2つある場合2, アルカンが命名され、アミノ基の位置が列挙されている。だから、H2NCH2CH2CH2CH2NH2 それは呼ばれています：1,4-ブタンジアミン.

OHのような酸素化された基がある場合は、NHよりも優先されるべきです。2, たまたま置換基と呼ばれています。例えば、HOCH2CH2CH2NH2 それはと呼ばれています：3-アミノプロパノール.

また、2級および3級アミンに関しては、Nという文字がR基を示すために使用されます。したがって、CH3NHCH2CH3 それはと呼ばれています：N-メチルエチルアミン.

用途

着色剤

第一芳香族アミンはアゾ染料の合成のための出発物質として役立ち得る。最初に、アミンが反応してジアゾニウム塩を形成し、それがアゾカップリング（またはジアゾカップリング）によってアゾ化合物を形成する。.

これらは、それらの着色の強さのために、染色材料として繊維産業において使用されている。例：メチルオレンジ、ブラウン138ダイレクト、サンセットイエローFCF、ポンソー.

薬と薬

多くの薬は、天然のアミン神経伝達物質のアゴニストとアンタゴニストと共に作用します。例：

-クロルフェニラミンは、ある種の食品の摂取、花粉症、虫刺されなどによるアレルギープロセスの抑制に使用される抗ヒスタミン薬です。.

-クロルプロマジンは鎮静剤であり、睡眠誘発剤ではありません。不安を和らげ、精神障害の治療にも使われます.

-エフェドリンとフェニレフェドリンは気道の充血除去薬として使用されます.

-アミトリプタリンとイミプラミンは鬱病の治療に使用される三級アミンです。その構造のために、三環系抗うつ薬は分類されます.

-モルヒネ、コデイン、ヘロインなどのオピオイド鎮痛薬は第三級アミンです.

ガスの処理

ジグリコールアミン（DGA）およびジエタノールアミン（DEA）を含むいくつかのアミンは、ガス二酸化炭素（CO）の除去に使用されます2）と硫化水素（H2S）天然ガスおよび製油所に存在する.

農薬

メチルアミンは、除草剤、殺菌剤、殺虫剤、殺生物剤として農業に使われる化学物質の合成における中間体です。.

樹脂製造

メチルアミンは、水の脱イオン化に使用できるイオン交換樹脂の製造中に使用されます。.

動物の栄養素

トリメチルアミン（TMA）は、鶏、七面鳥、豚の飼料に使用されるビタミンBのサプリメントである塩化コリンの製造に主に使用されています。.

ゴム工業

ジメチルアミンオレエート（ＤＭＡ）は合成ゴムの製造に使用するための乳化剤である。 DMAはブタジエンの気相での重合調整剤として、そしてアンモニアの代わりに天然ゴムラテックスの安定剤として直接使用されます。

溶剤

ジメチルアミン（DMA）とモノメチルアミン（MMA）は極性非プロトン性溶媒ジメチルホルムアミド（DMF）、ジメチルアセトアミド（DMAc）とn-メチルピロリドン（NMP）の合成に使用.

DMFの用途には以下が含まれます：ウレタンコーティング、アクリル糸用溶剤、反応溶剤および抽出溶剤.

ＤＭＡｃは、糸のための染料および溶剤の製造に使用されている。最後に、NMPは潤滑油の精製、塗料剥離およびエナメル塗装に使用されます。.

例

コカイン

コカインは、特定の種類の目、耳、喉の手術で局所麻酔薬として使用されます。ご覧のとおり、それは三級アミンです.

ニコチン

ニコチンはタバコ中毒の主な原因であり、化学的にはそれは三級アミンです。タバコの煙に含まれるニコチンは急速に吸収され、非常に有毒です.

モルヒネ

それは痛み、特に癌を和らげるのに最も効果的な鎮痛薬の一つです。これもまた第三級アミンである.

セロトニン

セロトニンはアミン神経伝達物質です。うつ病患者では、セロトニンの主要代謝産物の濃度が低下します。他のアミンとは異なり、これは主要です.

参考文献

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