アノマー炭素の特性と例



の アノマーカーボン 炭水化物（単糖類または多糖類）の環状構造に存在する立体中心である。立体中心、より正確にはエピマーであることは、それからαおよびβの文字で示される２つのジアステレオ異性体に由来する。これらはアノマーであり、そして糖の世界における広範な命名法の一部である。.

各アノマー、αまたはβは、環に対するアノマー炭素のＯＨ基の位置が異なる。しかし両方において、アノマー炭素は同じであり、そして分子中の同じ場所に位置する。アノマーは環状ヘミアセタール、糖の開鎖における分子内反応の生成物である。アルドース（アルデヒド）またはケトース（ケトン）.

β-D-グルコピラノースの椅子型立体配座は上の図に示されています。見て分かるように、それは炭素５と１の間に酸素原子を含む６員の環からなる。後者、またはむしろ最初のものは、2つの酸素原子と2つの単純な結合を形成するアノマー炭素です。.

詳細に観察すると、炭素１に結合したＯＨ基は、ＣＨ基のように、六角形の環の上に配向している。2OH（炭素6）これがβアノマーです。一方、αアノマーは、それがトランスジアステレオマーであるかのように、環の下に位置するであろうこのＯＨ基のみが異なるであろう。.

索引

  • 1ヘミセタレス
    • 1.1環状ヘミアセタール
  • 2アノマー炭素の特徴と認識法
  • 3例
    • 3.1例1
    • 3.2例2
    • 3.3例3
  • 4参考文献

ヘミアセタール

アノマー炭素をよりよく理解し、区別するためには、ヘミアセタールの概念をもう少し詳しく調べる必要があります。ヘミアセタールは、アルコールとアルデヒド（アルドース）またはケトン（ケトース）との化学反応の産物です。.

この反応は以下の一般化学式で表すことができる。

ROH + R'CHO => ROCH（OH）R '

分かるように、アルコールはアルデヒドと反応してヘミアセタールを形成する。 RとR 'の両方が同じ鎖に属しているとどうなりますか？その場合、我々は環状ヘミアセタールを得ることができ、そしてそれが形成され得る唯一の可能な方法は、両方の官能基、-OHおよび-CHOが分子構造中に存在することである。.

さらに、構造は、柔軟な鎖からなり、そしてＣＨＯ基のカルボニル炭素へのＯＨの求核攻撃を促進することができる結合を有するべきである。これが起こるとき、構造は5人か6人のメンバーのリングで閉じます.

環状ヘミアセタール

グルコース単糖に対する環状ヘミアセタールの形成の例は、上の画像に示されている。それはアルデヒド基ＣＨＯ（炭素１）を有するアルドースからなることが分かる。これは、赤い矢印で示されているように、炭素5のOH基によって攻撃されています。.

構造は、開鎖（グルコース）からピラノース環（グルコピラノース）へと変化します。最初は、この反応とヘミアセタールについて説明した反応との間に関係はないかもしれません。しかし、リングが注意深く観察されるならば、特にセクションCで5-O-C1（OH）-C2, これはヘミアセタールに期待される骨格に対応することが理解されるであろう。.

炭素５および２は、それぞれ一般式のＲおよびＲ 'を表すようになる。これらは同じ構造の一部なので、環状ヘミアセタールになります（そして環は明らかになるのに十分です）。.

アノマーカーボンの特性と認識方法

アノマー炭素はどこにありますか？グルコースでは、これはCHO基であり、これは求核性OH攻撃を受ける可能性があるのは下または上です。攻撃の方向に応じて、2つの異なるアノマーが形成されます。すでに述べたように、αとβです。.

それ故、この炭素を有する第一の特徴は、糖の開鎖において求核攻撃を受けるものであるということである。つまり、それはアルドースのCHOグループ、またはグループRです。2ケトースについては、Ｃ ＝ Ｏである。しかしながら、いったん環状ヘミアセタールまたは環が形成されると、この炭素は消失したという印象を与え得る。.

これはあなたがすべての炭水化物のいずれかのピラノソまたはフラノソ環にそれを見つけるための他のより具体的な特徴を持つところです：

-アノマー炭素は、常に環を構成する酸素原子の左右にあります.

-さらに重要なことに、これは、この酸素原子だけでなく、CHOまたはRに由来するOH基にも結合している。2C = O.

-それは非対称的であり、すなわちそれは４つの異なる置換基を有する。.

これらの4つの特徴により、「甘い構造」を観察することによってアノマー炭素を認識するのは簡単です。.

例

例1

上記はβ-D-フルクトフラノース、5員環を有する環状ヘミアセタールです。.

アノマー炭素を特定するには、まず、環を構成する酸素原子の左右にある炭素を調べます。そして、OH基に結合しているのがアノマー炭素です。この場合、すでに赤い丸で囲まれています。.

アノマー炭素のOHがCH基のように環の上にあるので、これはβアノマーです。2OH.

例2

さて、我々は、スクロースの構造中のどれがアノマー炭素であるかを説明しようとしている。述べたように、それはグリコシド結合により共有結合した２つの単糖からなる。-.

右側のリングは、ちょうど今述べたのとまったく同じです。β-D-フルクトフラノーサ、それは左側に「曲がっている」ということだけです。アノマー炭素は前の場合と同じままであり、それに期待されるであろう全ての特徴を満たす。.

一方、左側の環はα-D-グルコピラノースです。.

酸素原子の左右の２つの炭素を見て、アノマー炭素の認識と同じ手順を繰り返すと、右側の炭素がＯＨ基に結合しているものであることが分かる。グリコシド結合に関与する.

したがって、両方のアノマー炭素は-O-結合によって結合されており、それがそれらが赤い丸で囲まれている理由です。.

実施例３

最後に、セルロース中の２つのグルコース単位のアノマー炭素を同定することが提案されている。やはり、環内の酸素の周りに炭素が観察され、左側のグルコースの環ではアノマー炭素がグリコシド結合（赤丸で囲まれている）に関与していることが分かる。.

しかしながら、正しいグルコース環において、アノマー炭素は酸素の右側にあり、そしてそれがグリコシド結合の酸素に結合しているので容易に同定される。したがって、両方のアノマー炭素は完全に同定されている。.

参考文献

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