一次炭素の特性、種類および例



の 一次炭素 それはいかなる化合物においても、その分子環境にかかわらず、少なくとも一つの他の炭素原子と結合を形成するものである。この結合は、結合した炭素原子が２つだけで隣接位置にある限り（論理的に）、単純、二重（＝）、または三重（≡）であり得る。.

この炭素に存在する水素は一次水素と呼ばれます。しかしながら、一級、二級および三級水素の化学的特徴はほとんど変わらず、主に分子状炭素環境に左右される。一次炭素（1°）が通常その水素よりも重要性を持って扱われるのはこのためです。.

そして、一次炭素はどのようなものですか？答えは、すでに述べたように、その分子的または化学的環境に依存します。たとえば、一次画像は、仮想分子の構造の中に、赤い丸で囲まれた一次炭素を示しています（おそらく実際のものですが）。.

注意深く観察すると、そのうちの3つが同一であることがわかります。他の3つはまったく違います。最初の3つはメチル基、-CHからなる3 （分子の右側に）他はメチロール基、-CH2OH、ニトリル、-CN、アミド、RCONH2 （分子の左側とその下）.

索引

  • 1一次炭素の特徴
    • 1.1場所とリンク
    • 1.2立体障害が少ない
    • 1.3反応性
  • 2種類
  • 3例
    • 3.1アルデヒドとカルボン酸
    • 3.2直鎖アミン
    • 3.3ハロゲン化アルキル
  • 4参考文献

一次カーボンの特性

場所とリンク

上記では、6つの一次炭素が示されていましたが、それらの位置およびそれらに付随する他の原子または基以外のコメントはありません。それらは構造内のどこにでも存在することができ、そしてそれらがどこにあっても、それらは「道の終わり」を指しています。つまり、スケルトンのセクションが終了する場所です。それらが末端炭素と呼ばれることがあるのはそのためです。.

したがって、-CH基は明らかに3 それらは末端でありそしてそれらの炭素は１°である。この炭素は3つの水素（画像では省略されています）と1つの炭素に結合し、それぞれの4つの結合を完成していることに注意してください。.

したがって、すべてがC-C結合、二重結合でもありうる結合を有することを特徴とする（C = CH）。2）またはトリプル（Ｃ≡ＣＨ）。この炭素に他の原子または基が結合していてもこれは当てはまる。それは他の3つの炭素で起こるので、1°画像の残り.

立体障害が少ない

第一級炭素は末端であると述べられた。スケルトンのセクションの終わりを指しているとき、それらを空間的に干渉する他の原子はありません。例えば、グループ-CH3 それらは他の分子の原子と相互作用することができます。しかし、それらと同じ分子の隣接原子との相互作用は低いです。 -CHについても同様です。2OHと-CN.

これは、彼らが事実上「真空」にさらされているからです。したがって、それらは通常他の種類の炭素（2番目、3番目、4番目）との関係で立体障害を持っています。.

しかしながら、例外、多すぎる置換基を有する分子構造の生成物、高い柔軟性またはそれ自体に接近する傾向がある。.

反応性

炭素１の周囲の立体障害が低いことの結果の１つは、他の分子と反応するためのより大きな曝露である。攻撃する分子の彼への通過を妨げる原子が少なければ少ないほど、彼の反応はより可能性が高くなります。.

しかし、これは立体的見地からのみ真実です。実際に最も重要な要素は電子的なものです。つまり、炭素1°の環境は何ですか？.

一次に隣接する炭素はその電子密度の一部をそれに移す。同じことが反対方向にも起こり得、ある種の化学反応を促進します。.

したがって、立体的および電子的要因は、なぜそれが通常最も反応性があるのか​​を説明します。しかし、すべての一次炭素に対して実際に世界規模の反応性規則があるわけではありません。.

タイプ

一次炭素は固有の分類を欠いている。代わりに、それらはそれらが属するか、またはそれらが結合している原子のグループに従って分類される。これらは官能基です。そして各官能基は特定の種類の有機化合物を定義するので、異なる一級炭素があります。.

例えば、-CHグループ2一級アルコールRCHから誘導されたOH2OH。それ故、第一級アルコールは、ヒドロキシル基に結合した１°の炭素、－ＯＨからなる。.

他方、ニトリル基、-CNまたは-C≡Nは、単純なC-CN結合によってのみ炭素原子に直接結合することができる。このように、二級ニトリルの存在は予想できなかった（R2CN）またははるかに少ない三級（R）3CN）.

アミドから誘導される置換基、-CONHについても同様のことが起こる。2. それは窒素原子の水素の置換を受けることができる。しかし、その炭素は他の炭素とのみ結合することができるため、常に一次炭素と見なされます。C-CONH2.

そして-CHグループに関して3, それはアルキルの代用品であり、それは他の炭素にのみ結合することができ、従って一次である。一方、エチル基が考慮されるならば、-CH2CH3, それはすぐに気づかれるでしょうCH2, メチレン基は、2個の炭素に結合する炭素2°（C-CH2CH3）.

例

アルデヒドとカルボン酸

一次炭素のいくつかの例について言及されている。それらに加えて、以下の対の基：それぞれホルミルおよびカルボキシルと呼ばれる−ＣＨＯおよび−ＣＯＯＨ。これら２つの基の炭素は、それらが常にＲＣＨＯ（アルデヒド）およびＲＣＯＯＨ（カルボン酸）の式を有する化合物を形成するので、一級である。.

このペアは、ホルミル基がカルボキシルになるために受ける酸化反応により、互いに密接に関連しています。

RCHO => RCOOH

アルデヒドまたは分子内の置換基としての場合は-CHO基が受ける反応.

直鎖アミン

アミンの分類はもっぱら-NH基の水素の置換度に依存する2. しかし、一級アミンでは、プロパンアミンの場合のように、一級炭素が観察され得る。

CH3-CH2-CH2-NH2

CHに注意してください3 それは常に炭素1°ですが、今回はCH2 それは単一の炭素およびNH基に結合しているので、右側にも1°である2.

ハロゲン化アルキルにおいて

前の例と非常によく似た例が、ハロゲン化アルキル（および他の多くの有機化合物）で示されています。ブロモプロパンを仮定する：

CH3-CH2-CH2-Br

その中で一次炭素は同じであり続ける.

結論として、1°炭素は有機化合物の種類（そして有機金属さえも）を超えています。なぜなら、それらはそれらのいずれにも存在することができ、それらが単一の炭素に結合しているという理由で単に識別されるからです.

参考文献

  1. Graham Solomons T.W.、Craig B. Fryhle。 （2011）。有機化学アミン（10番目 版。）。ワイリープラス.
  2. Carey F.（2008）。有機化学（第6版）。マックグローヒル.
  3. Morrison、R. T.およびBoyd、R. N。（1987）。有機化学（5た 版）。エディソンアディソン - ウェズリーインターアメリカーナ.
  4. Ashenhurst J.（2010年6月16日）。有機化学における一次、二次、三次、四級マスター有機化学取得元：masterorganicchemistry.com
  5. ウィキペディア（２０１９）。一次カーボン取得元：en.wikipedia.org