カルボン酸の式、命名法、構造、性質および用途



の カルボン酸 カルボキシル基を含む有機化合物に起因する用語です。それらは有機酸とも呼ばれ、多くの天然源に存在しています。例えば、ギ酸、カルボン酸は、アリおよび他の昆虫、例えばカブトムシガレリタから蒸留される。.

つまり、蟻塚はギ酸の豊富な供給源です。また、酢酸は酢から抽出され、酸敗バターの香りは酪酸によるものであり、バレリアンハーブは吉草酸を含み、そしてケッパーからはカプリン酸が得られ、これらすべてのカルボン酸は得られる。.

乳酸は酸っぱい牛乳に悪い風味を与え、そしていくつかの油脂では脂肪酸が存在する。カルボン酸の天然源の例は無数にありますが、それらに割り当てられた名前はすべてラテン語に由来します。だから、ラテン語で言葉 フォルミカ 「アリ」を意味します.

これらの酸は歴史のさまざまな章で抽出されたため、これらの名前は一般的になり、大衆文化に統合されました。.

索引

  • 1式
  • 2命名法
    • 2.1ルール1
    • 2.2ルール2
    • 2.3ルール3
    • 2.4ルール4
  • 3つの構造
  • 4プロパティ
    • 4.1酸度
  • 5つの用途
  • 6参考文献

式

カルボン酸の一般式は−Ｒ − ＣＯＯＨ、またはより詳細にはＲ−（Ｃ ＝ Ｏ）−ＯＨである。炭素原子は2つの酸素原子に結合しているため、電子密度が低下し、その結果、部分的に正電荷が発生します。.

この電荷は有機化合物中の炭素の酸化状態を反映しています。カルボン酸の場合のように他の炭素は酸化されていない。この酸化は化合物の反応性の程度に比例する。.

このため、-COOH基が他の有機基よりも優位を占め、化合物の性質と主な炭素鎖を定義します。.

それ故、アミンの酸誘導体はない（Ｒ − ＮＨ2）、しかしカルボン酸から誘導されたアミノ酸（アミノ酸）.

命名法

カルボン酸のラテン語から派生した一般名は、化合物の構造も、その配置またはその原子の基の配置も明らかにしていない。.

これらの明確化の必要性を考えると、カルボン酸を命名するためのIUPAC体系的命名法が生じる。.

この命名法はいくつかの規則によって支配されています、そしてそれらのいくつかは以下のとおりです。

規則1

カルボン酸について言及するには、接尾辞 "ico"を追加してアルカンの名前を変更する必要があります。だから、エタン（CH3-CH3）その対応するカルボン酸はエタン酸（ＣＨ ２）である。3-COOH、酢酸、酢と同じ）.

他の例：CHの場合3CH2CH2-アルカンはブタン（COOH）になる3CH2CH2CH3そして、したがって、ブタン酸（酪酸、悪臭バターと同じ）と呼ばれています.

規則2

－ＣＯＯＨ基は主鎖を定義し、各炭素に対応する数はカルボニルから数える。.

たとえば、CH3CH2CH2CH2-COOHはペンタン酸で、1〜5個の炭素からメチル（CH）まで数えます。3）他のメチル基が3番目の炭素に結合している場合、それはCHになります3CH2CH（CH3CH2-COOH、その結果得られる命名法は、3-メチルペンタン酸となった。.

規則3

置換基はそれらが結合している炭素数の前にある。また、これらの置換基は二重または三重結合であり得、アルケンおよびアルキンに等しく接尾辞「ico」を付加する。たとえば、CH3CH2CH2CH = CHCH2-COOHは（シスまたはトランス）3-ヘプテン酸として言及されている.

規則4

鎖Ｒが環（φ）からなるとき。酸は、環の名前で始まり、接尾辞「カルボン酸」で終わると述べられている。例えば、φ-COOHは、ベンゼンカルボン酸と呼ばれます。.

構造

上の図では、カルボン酸の一般構造が表されています。側鎖Ｒは、任意の長さであり得るか、またはあらゆる種類の置換基を有し得る。.

炭素原子はsp混成を持つ2, それはそれが二重結合を受け入れ、約120°のリンク角を生成することを可能にします.

したがって、このグループは平らな三角形として同化することができます。より高い酸素は電子に富み、より低い水素は電子に乏しく、酸性水素（電子受容体）になる。これは、二重結合の共鳴構造で観察できます.

水素は塩基に放出され、このためこの構造は酸性化合物に対応します.

プロパティ

カルボン酸は非常に極性の高い化合物で、上の画像に示されているように、強烈な臭いがあり、水素架橋によって互いに効果的に相互作用する機能を持っています。.

２つのカルボン酸がこのように相互作用すると、二量体が形成され、そのうちのいくつかは気相に存在するのに十分安定である。.

水素架橋および二量体はカルボン酸に水より高い沸点を持たせる。これは、熱の形で提供されるエネルギーが、分子だけでなく二量体も蒸発させる必要があるためです。.

小さなカルボン酸は、水と極性溶媒に対して高い親和性を示します。しかしながら、炭素原子の数が４を超えると、Ｒ鎖の疎水性が優勢になり、それらは水と混和しなくなる。.

固相または液相において、Ｒ鎖の長さおよびその置換基は重要な役割を果たす。したがって、鎖が非常に長い場合、脂肪酸の場合のように、それらはロンドンの分散力を介して互いに相互作用する。.

酸味

カルボン酸がプロトンを供与すると、それは上の画像に示されているカルボン酸アニオンになる。このアニオンにおいて、負電荷は２つの炭素原子の間で非局在化し、それを安定化し、そしてその結果として、反応が起こるのを助長する。.

この酸性度​​はカルボン酸によってどう違うのですか？それはすべてOH基のプロトンの酸性度に依存しています。電子の中にあるほど、より酸性になります。.

Ｒ鎖の置換基の１つが電気陰性種（その周囲から電子密度を引き付けるかまたは除去する）である場合、この酸性度​​を増加させることができる。.

たとえば、CHの場合3-ＣＯＯＨは、メチル基のＨをフッ素原子で置換する（ＣＦＨ）。2-Fはカルボニル、酸素、そして水素の電子密度を取り除くので、酸性度はかなり増加する。すべてのHがFに置き換えられた場合（CF3-COOH）酸性度が最大値に達する.

どの変数が酸性度を決定しますか？ pKある. pKが小さいほどある そして１に近いほど、酸が水中で解離する能力が大きくなり、ひいてはより危険で有害なものとなる。前の例から、CF3-COOHはpKの最も低い値を持ちますある.

用途

非常に多様なカルボン酸のために、これらの各々は、それがポリマー、製薬または食品産業であるかどうか、産業において潜在的な用途を有する。.

- 食品保存において、非イオン化カルボン酸はバクテリアの細胞膜を通過し、内部のpHを下げ、そしてそれらの成長を止めます。.

- クエン酸とシュウ酸は、金属を適切に変えることなく、金属表面から錆を除去するために使用されます。.

- ポリマー業界では、大量のポリスチレン繊維とナイロン繊維が製造されています。.

- 脂肪酸エステルは香水の製造に用途がある.

参考文献

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