ギ酸(HCOOH)の構造、用途および性質



ギ酸 またはメタン酸それはすべての有機酸の中で最も単純で最小の化合物です。これはメタン酸としても知られており、その分子式はHCOOHで、炭素原子に結合している水素原子は1つだけです。その名前は単語に由来します フォルミカ, ラテン語でアリを意味する.

15世紀の自然主義者は、アリ、シロアリ、ミツバチ、カブトムシなどのある種の昆虫(蟻)が、痛みを伴う咬傷の原因となるこの化合物を分泌することを発見しました。また、これらの昆虫は攻撃、防御および化学的シグナル伝達のメカニズムとしてギ酸を使用しています. 

この酸や他の酸(酢酸など)を外部へのスプレーとして排出する有毒な腺を所有しています。ギ酸は酢酸より強い(CH3COOH);したがって、ギ酸は水に同量溶解すると、より低いpH値の溶液を生成します。.

イギリスの自然主義者ジョン・レイは1671年に大量のアリから蒸留したギ酸の単離を達成した。.

一方、この化合物の最初の成功した合成は、試薬として青酸(HCN)を使用して、フランスの化学者および物理学者Joseph Gay-Lussacによって行われた。.

索引

  • 1あなたはどこにいますか?
  • 2つの構造
    • 2.1結晶構造
  • 3プロパティ
    • 3.1反応
  • 4つの用途
    • 4.1食糧および農業産業
    • 4.2繊維および履物産業
    • 4.3道路上の交通安全
  • 5参考文献

それはどこですか?

ギ酸は地球規模で、バイオマスの成分として、あるいは大気中に存在し、広範囲の化学反応に関与します。それは床の下、油の中、またはその表面の気相中にも見られます。.

バイオマスに関しては、昆虫や植物がこの酸の主な発生源です。化石燃料が燃やされると、ガス状ギ酸を生成します。その結果、自動車のエンジンは大気中にギ酸を放出します。.

しかし、地球には途方もない数のアリが棲息しており、これらの中でも、年間で何千倍もの量の人間産業で生成されるギ酸を生産することができます。同様に、山火事はギ酸のガス状発生源を表します.

さらに複雑な大気中では、ギ酸を合成する光化学プロセスが発生します。.

この時点で、多くの揮発性有機化合物(VOC)は紫外線の影響下で劣化するか、OHフリーラジカルメカニズムによって酸化されます。豊かで複雑な大気化学は、地球上で圧倒的に多いギ酸源です。.

構造

上の画像では、ギ酸の気相二量体の構造が示されています。白い球は水素原子に対応し、赤い球は酸素原子に対応し、黒い球は炭素原子に対応します.

これらの分子では、2つのグループ、ヒドロキシル(-OH)とホルミル(-CH = O)が見られ、どちらも水素結合を形成することができます。.

これらの相互作用はO-H-O型であり、ヒドロキシル基はHの供与体であり、ホルミル基はOの供与体である。.

しかしながら、炭素原子に結合したHはこの能力を欠いている。これらの相互作用は非常に強く、電子不足のH原子により、OH基の水素はより酸性になります。したがって、この水素は橋をさらに安定させます。.

上記の結果として、ギ酸は二量体の形態で存在し、個々の分子としては存在しない。.

結晶構造

温度が下がると、二量体は他の二量体と共に可能な最も安定した構造を生成するようにその水素結合を方向付け、かくしてギ酸の無限のαおよびβ鎖を生成する。.

他の命名法は、「シス」および「トランス」配座異性体である。この場合、「cis」は同じ方向を向いているグループを示し、「trans」は反対方向を向いているグループを示します。.

例えば、α鎖ではホルミル基は同じ側(左側)を指し、β鎖ではこれらのホルミル基は反対側を指します(上の画像)。.

この結晶構造は、圧力や温度など、それに作用する物理的変数によって異なります。したがって、チェーンは変換可能です。すなわち、異なる条件下で「シス」鎖は「トランス」鎖に変換することができ、そしてその逆も可能である。.

圧力が急激に上昇すると、鎖はギ酸の結晶性ポリマーとみなされるのに十分に圧縮されます。.

プロパティ

- ギ酸は、室温で液体であり、無色であり、強くそして浸透する臭いがある。それは46g /モルの分子量を有し、8.4℃で溶融しそして100.8℃の沸点を有し、これは水のそれより高い。.

- 水と、エーテル、アセトン、メタノール、エタノールなどの極性有機溶媒に混和性.

- 対照的に、芳香族溶媒(ベンゼンやトルエンなど)では、ギ酸は構造中に炭素原子をほとんど含まないため、わずかに溶解します。.

- それは、3.77のpKaを有し、これは酢酸よりも多くの酸を有する。これは、メチル基が2つの酸素によって酸化された炭素原子に電子密度を与えるために説明することができる。これにより、プロトンの酸性度がわずかに低下します(CH3COOH、HCOOH).

- 酸は脱プロトン化され、これはHCOOアニオンに変換されます。-, これは、2つの酸素原子間の負電荷を非局在化させる可能性があります。したがって、それは安定したアニオンであり、ギ酸の高い酸性度を説明します.

反応

ギ酸は一酸化炭素(CO)と水に脱水することができる。白金触媒の存在下では、それは水素分子と二酸化炭素分子に分解することもできます。

HCOOH(1)→H2(g)+ CO2(g)

この特性により、ギ酸は水素を貯蔵するための安全な方法と見なすことができます。.

用途

食品および農業産業

ギ酸はどれほど有害であり得るにもかかわらず、それはその抗菌作用のために食品中の防腐剤として適切な濃度で使用されている。同じ理由で、それは農薬作用も持っている農業で使われています.

それはまた繁殖動物の腸のガスを防ぐのを助ける牧草地に防腐作用を示します.

繊維および履物産業

それはおそらくこの酸の最も頻繁に使用されている繊維製品の染色と精製に繊維産業で使用されています.

ギ酸は、その脱脂作用とこの材料の脱毛のために皮革加工に使用されます。.

道路の交通安全

示された工業的用途に加えて、ギ酸誘導体(フォーマット)は、事故の危険性を減らすために、冬の間に道路上でスイスおよびオーストリアで使用されている。この治療法は食塩の使用よりも効率的です.

参考文献

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