フマル酸の構造、性質、用途およびリスク

の フマル酸 すなわち、二酸化トランスバートは、クレブス回路（またはトリカルボン酸回路）および尿素回路に介在する弱いジカルボン酸である。その分子構造はHOOCCH = CHCOOHで、その縮合分子式はCです。₄H₄○₄. フマル酸の塩そしてエステルはフマル酸塩と呼ばれます.

それは、補酵素としてＦＡＤ（フラビンアデニルジヌクレオチド）を使用して、コハク酸デヒドロゲナーゼ酵素の作用を介してフマル酸に酸化されるコハク酸からクレブス回路で生成される。 FADがFADHになるまで₂. 続いて、フマレートは酵素フマラーゼの作用によりL-リンゴ酸に水和される。.

尿素サイクルにおいて、アルギノコハク酸は、アルギノコハク酸リアーゼ酵素の作用によってフマル酸に変換される。フマル酸はサイトゾルフマラーゼによってリンゴ酸に変換される.

フマル酸は、真菌Rhizopus nigricansによって仲介されるプロセスにおいてグルコースから製造することができる。フマル酸は、マレイン酸のカロリー異性化によっても得ることができる。五酸化バナジウムの存在下でフルフラールを塩素酸ナトリウムで酸化することによっても合成できる。.

フマル酸には多くの用途があります。食品添加物、樹脂製剤として、乾癬や多発性硬化症などのいくつかの疾患の治療に。しかし、それは考慮する必要があります健康へのわずかなリスクを提示します.

索引

• 1化学構造
  • 1.1幾何異性
• 2物理的および化学的性質
  • 2.1分子式
  • 2.2分子量
  • 2.3外観
  • 2.4臭い
  • 2.5味
  • 2.6沸点
  • 2.7融点
  • 2.8引火点
  • 2.9水への溶解度
  • 2.10他の液体への溶解度
  • 2.11密度
  • 2.12蒸気圧
  • 2.13安定性
  • 2.14自己発火
  • 2.15燃焼熱
  • 2.16 pH
  • 2.17分解
• 3つの用途
  • 3.1食べ物に
  • 3.2樹脂の製造
  • 3.3薬に
• 4つのリスク
• 5参考文献

化学構造

フマル酸の分子構造は上の図に示されています。黒い球はその疎水性骨格を構成する炭素原子に対応し、赤い球は2つのCOOHカルボキシル基に属します。したがって、両方のＣＯＯＨ基は、二重結合によって結合した２個の炭素、Ｃ ＝ Ｃによってのみ分離されている。.

フマル酸の構造から、線状の幾何学的構造をしていると言えます。これは、そのカーボネート骨格のすべての原子がsp混成化をしているためです。² それゆえ、2つの中心の水素原子（2つの白い球、1つは上向き、もう1つは下向き）に加えて、同じ平面上に置きます。.

この平面から突出している（そして顕著な角​​度が少ない）唯一の2つの原子は、COOH基の2つの酸性プロトン（側面の白い球）です。フマル酸が完全に脱プロトン化されると、その末端で共鳴する2つの負電荷を獲得し、二塩基性アニオンになります。.

幾何学的アイソメトリック

フマル酸の構造は、トランス（またはＥ）異性を示す。これは、二重結合置換基の相対的空間位置にある。 2つの小さな水素原子は、2つのCOOH基がそうであるように、反対方向を向きます.

これはフマル酸に「ジグザグ」骨格を与える。一方、他の幾何異性体では、シス（またはZ）はマレイン酸にすぎませんが、 "C"字形の湾曲した骨格を持ちます。この湾曲は、2つのCOOH基と2つのHが同じ向きで正面から遭遇した結果です。

物理的および化学的性質

分子式

C₄H₄○₄.

分子量

116,072 g / mol.

外観

無色の結晶性固体。結晶は針状の単斜晶系です。.

白色結晶粉末または顆粒.

匂い

トイレ.

味

柑橘系の果物.

沸点

1.7 mmmHg（522ºC）の圧力で329ºF。 200°C（392°F）で昇華し、287°Cで分解する.

融点

572ºF〜576ºF（287ºC）.

引火点

273ºC（オープンカップ）。 230ºC（密閉容器）.

水への溶解度

25℃で7,000 mg / L.

他の液体への溶解度

-エタノールおよび濃硫酸に可溶エタノールとは水素結合を形成することができ、水分子とは異なり、エタノールのそれらはその構造の有機骨格とより大きい親和性で相互作用する。.

-エチルエステル、アセトンに難溶.

密度

1.635 g / cm³ 68ºFで1,635 g / cm³ 20℃で.

蒸気圧

1.54×10^-4 25ºCでmmHg.

安定性

好気性および嫌気性微生物により分解されるが安定である.

フマル酸を密閉容器内で150℃から170℃の間の水で加熱すると、DL-リンゴ酸が形成される.

自己発火

1,634ºF（375ºC）.

燃焼熱

2,760 cal / g.

pH

３．０〜３．２（２５℃で０．０５％溶液）。この値は2つのプロトンの解離の程度に依存します、なぜならそれはジカルボン酸であり、それ故に二プロトン性であるからです。.

分解

加熱すると分解し、腐食性のガスが発生します。強酸化剤と激しく反応し、有毒で引火性のガスを引き起こし、火災や爆発を引き起こす可能性がある。.

部分燃焼を受けると、フマル酸は無水マレイン酸刺激性になる.

用途

食べ物に

-それは食品の酸味料として使用され、酸度の調節機能を果たします。それはまた酒石酸およびクエン酸をその目的のために取り替えることができる。また、食品の防腐剤としても使用されています.

-食品業界では、フマル酸は、清涼飲料水、洋風ワイン、冷たい飲み物、濃縮フルーツジュース、缶詰の果物、ピクルス、アイスクリーム、ソフトドリンクに使用される酸味料として使用されています。.

-フマルコ酸は、チョコレートミルク、エッグノッグ、ココア、コンデンスミルクなどの毎日の飲み物に使用されています。フマル酸はまた、加工チーズやチーズ代替品などのチーズにも添加されます。.

-プリン、フレーバーヨーグルト、シャーベットなどのデザートにはフマル酸が含まれている場合があります。この酸はカスタードのような卵に基づいて卵やデザートを保存することができます.

食品業界におけるその他の用途

-フマル酸は食物を安定させ、風味を付けるのを助けます。ベーコンや缶詰食品にもこの化合物の骨材があります.

-安息香酸塩およびホウ酸とのそれの併用は肉、魚およびシーフードの劣化に対して有用です.

-抗酸化作用があるので、バター、チーズ、粉乳の保存に使用されています。.

-小麦粉生地の取り扱いを容易にし、作業をより簡単にします.

-それは体重増加、消化活動の改善および消化系の病原性細菌の減少に関して豚の食事療法で首尾よく使用されました.

樹脂の製造において

-フマル酸は不飽和ポリエステル樹脂の製造に使用されます。耐薬品性、耐熱性に優れています。さらに、それはアルキド樹脂、フェノール樹脂およびエラストマー（ゴム）の製造に使用されます。.

-フマル酸と酢酸ビニルとのコポリマーは高品質の接着剤形態である。フマル酸とスチレンの共重合体はガラス繊維の製造における原料である.

-それは多価アルコールの精巧にそして染料媒染剤として使用されました.

薬で

-フマル酸ナトリウムは硫酸第一鉄と反応して第一鉄ゲルを形成し、Fersamalという名前の薬を生み出します。これは子供の貧血の治療にも使用されます。.

-エステルジメチルフマレートは、多発性硬化症の治療に使用されているため、障害の進行を抑制します。.

-乾癬の治療にはいくつかのフマル酸エステルが使用されてきた。フマル酸化合物は、それらの免疫調節能力および免疫抑制能力を介してそれらの治療作用を発揮するであろう。.

-植物Fumaria officinalisは天然にフマル酸を含み、乾癬の治療に何十年も使われてきました.

しかしながら、乾癬のためにフマル酸で治療された患者では、腎不全、肝機能障害、胃腸効果、および紅潮が観察されています。この疾患は急性尿細管壊死と診断された.

この化合物を使った実験

-1年間に1日8mgのフマル酸を投与されたヒトで行われた実験では、参加者の誰も肝臓障害を示さなかった.

-フマル酸はチオアセトアミドによってマウスに誘発された肝腫瘍を抑制するために使用されてきた.

-これはマイトマイシンCで治療されたマウスで使用されています。この薬は、核周囲の不規則性、クロマチン凝集、異常な細胞質小器官のようないくつかの細胞学的変化からなる肝臓の変化を引き起こします。同様に、フマル酸はこれらの変化の発生率を減らします.

-ラットを用いた実験では、フマル酸は食道乳頭腫、脳神経膠腫および腎臓の間葉系腫瘍の発生を抑制する能力を示しました.

-癌性腫瘍に関してフマル酸の反対の効果を示す実験がある。それは最近、癌を引き起こすことができる腫瘍代謝産物または内因性代謝産物として同定されました。腫瘍内および腫瘍周囲の体液中に高レベルのフマル酸が存在する.

リスク

-眼と接触すると、フマル酸粉末は、発赤、裂け目、および疼痛が表すように、刺激を引き起こすことがある.

-皮膚に付着すると刺激や発赤を引き起こすことがある.

-その吸入は、鼻孔、喉頭、のどの粘膜を刺激することがあります。咳や息切れの原因にもなります。.

-一方、フマル酸は摂取時に毒性を示さない.

参考文献

1. Steven A. Hardinger（2017）。図解有機化学用語集：フマル酸。撮影者：chem.ucla.edu
2. トランスマーキムグループ。 （2014年8月）フマル酸[PDF]から取られた：gtm.net
3. ウィキペディア（２０１８）。フマル酸撮影場所：en.wikipedia.org/wiki/Fumaric_acid
4. PubChem。 （２０１８）。フマル酸撮影者：pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. 化学の王立協会。 （2015）フマル酸撮影者：chemspider.com
6. ケミカルブック（2017）フマル酸撮影者：chemicalbook.com