クロロベンゼン（C 6 H 5 Cl）の構造、性質、合成



の クロロベンゼン 化学式Cの芳香族化合物です。6H5Ｃｌ、具体的には芳香族ハロゲン化物。室温では無色の可燃性の液体で、溶剤や脱脂剤としてよく使用されます。さらに、それは多数の有用な化合物を製造するための原料として役立つ。.

前世紀には、それはDDT殺虫剤の合成のための基礎として役立ちました。そして、それはマラリアのような病気の根絶において非常に役に立ちました。しかし、1970年にその使用は人間へのその高い毒性のために禁止されました。クロロベンゼン分子は、それが結合している炭素原子に対して塩素の電気陰性度が大きいために極性である.

これにより、塩素は炭素および残りの芳香環に対して中程度の密度の負電荷δ - を有する。同様に、クロロベンゼンは実質的に水に不溶であるが、それは芳香族化学的性質の液体、例えばクロロホルム、ベンゼン、アセトンなどに可溶である。.

さらに、Rhodococcus phenolicusは唯一の炭素源としてクロロベンゼンを分解することができる細菌種です。.

索引

  • 1化学構造
  • 2化学的性質
    • 2.1匂い
    • 2.2分子量
    • 2.3沸点
    • 2.4融点
    • 2.5引火点
    • 2.6水への溶解度
    • 2.7有機化合物への溶解度
    • 2.8密度
    • 2.9蒸気密度
    • 2.10蒸気圧
    • 2.11自己発火
    • 2.12粘度
    • 2.13腐食性
    • 2.14燃焼熱
    • 2.15気化熱
    • 2.16表面張力
    • 2.17イオン化ポテンシャル
    • 2.18臭気閾値
    • 2.19実験的氷点
    • 2.20安定性
  • 3まとめ
  • 4アプリケーション
    • 4.1有機合成における用途
    • 4.2有機溶剤の合成への利用
    • 4.3薬用
  • 5参考文献

化学構造

クロロベンゼンの構造は上の図に示されています。黒い炭素球が芳香環を構成し、白い球と緑色の球が水素原子と塩素原子を構成します。.

ベンゼン分子とは異なり、クロロベンゼンは双極子モーメントを持っています。これは、ｓｐハイブリダイゼーションでは、Ｃｌ原子が他の炭素よりも電気陰性度が高いからである。2.

このため、環内の電子密度の均一な分布はありませんが、大部分はCl原子に向けられています。.

この説明によると、電子密度のマップでは、弱いながらも電子が豊富なδ-領域があることを裏付けることができた。.

その結果、クロロベンゼン分子は双極子 - 双極子型の力を介して互いに相互作用する。しかしながら、それらはこの化合物が室温で固相で存在するのに十分なほど強くはない。この理由でそれは液体です（しかしベンゼンより高い沸点を持つ）.

化学的性質

匂い

その香りは柔らかく、不快ではなく、アーモンドに似ています.

分子量

112,556 g / mol.

沸点

131.6ºC（270ºF）〜760 mmHgの圧力.

融点

-45.2ºC（-49ºF）

引火点

27ºC（82ºF）

水への溶解度

25℃で499 mg / L.

有機化合物への溶解度

エタノールやエチルエーテルと混ぜることができます。それはベンゼン、四塩化炭素、クロロホルムおよび二硫化炭素に非常に溶けやすいです.

密度

２０℃で１．１０５８ｇ ／ ｃｍ 3（６８°Ｆで１．１１５ｇ ／ ｃｍ 3）。水より少し濃い液体です.

蒸気密度

空気との関係で3.88。 3.88（空気= 1）.

蒸気圧

６８°Ｆで８．８ｍｍＨｇ。 ７７°Ｆで１１．８ｍｍＨｇ。 25℃で120 mmHg.

自己発火

593ºC（1,099ºC）

粘度

20ºCで0.806 mPoise.

腐食性

ある種のプラスチック、ゴム、ある種のコーティングを侵す.

燃焼熱

-25℃で3.100 kJ / mol.

気化熱

25℃で40.97 kJ / mol.

表面張力

20℃で33.5ダイン/ cm.

イオン化ポテンシャル

9.07 eV.

臭気閾値

空気中での認識2.1.10-1 ppm。低臭：０．９８ｍｇ ／ ｃｍ ３。高臭い：280 mg / cm 3.

実験的氷点

-45.55°C（-50°F）.

安定性

酸化剤とは相容れない.

合成

工業的には1851年に導入された方法が使用され、そこでは塩素ガスが通過する（Cl2）塩化第二鉄（ＦｅＣｌ）の存在下で２４０℃の温度で液体ベンゼンを通過させる。3）触媒として作用する.

C6H6 => C6H5Cl

クロロベンゼンはサンドマイヤー反応においてアニリンからも製造される。アニリンは亜硝酸ナトリウムの存在下で塩化ベンゼンジアゾニウムを形成する。そして塩化ベンゼンジアゾニウムは塩化銅の存在下で塩化ベンゼンを生成する.

アプリケーション

有機合成における使用

-それは溶剤、脱脂剤として使用され、そして非常に有用な多数の化合物を製造するための原料として役立つ。クロロベンゼンはDDT殺虫剤の合成に使用されていましたが、現在は人間に対する毒性のために使用されていません。.

-より少ない程度ではあるが、クロロベンゼンは、殺菌作用、殺菌作用、殺虫作用、防腐作用を有する化合物であるフェノールの合成に使用され、そして農薬の製造、ならびにアセチルサリチル酸の製造方法にも使用されている。.

-自動車部品の脱脂剤であるジイソシアネートの製造に介入.

-それはp-ニトロクロロベンゼンおよび2,4-ジニトロクロロベンゼンを得るために使用されます.

-それは化合物トリフェニルホスフィン、チオフェノールおよびフェニルシランの合成に使用される.

-トリフェニルホスフィンは有機化合物の合成に使用されます。チオフェノールは農薬と医薬中間体です。対照的に、フェニルシランはシリコーン業界で使用されています.

-それは、植物病害の防除および他の化学製品の製造において、熱伝達剤として使用されるジフェニルオキシドの製造の原料の一部である。.

-クロロベンゼンから得られるp-ニトロクロロベンゼンは、染料、顔料、医薬品（パラセタモール）およびゴム化学の製造における中間体として使用される化合物です。.

有機溶剤の合成への利用

クロロベンゼンは、メチレンジフェニルジイソシアネート（ＭＤＩ）およびウレタンなどの有機化合物の合成反応に使用される溶媒の調製のための原料としても使用される。.

MDIはポリウレタンの合成に介入します。ポリウレタンは、建築用製品、冷蔵庫および冷凍庫、ベッド用家具、履物、自動車、塗料および接着剤、その他の用途の製造において数多くの機能を果たします。.

同様に、ウレタンは、農業用補助剤、塗料、インク、および電子機器で使用するための洗浄溶剤の製造のための原料です。.

薬用

-2,4-ジニトロクロロベンゼンは円形脱毛症の治療の皮膚科で使用されてきた。それはまた、アレルギーの研究および皮膚炎、白斑の免疫学において、ならびに悪性黒色腫、生殖器疣贅および一般的な疣贅を有する患者における進化の予後において使用されてきた。.

-HIV患者に治療的用途があります。他方、免疫調節機能はそれに起因するとされており、これは議論の対象となる側面である。.

参考文献

  1. アレッサンドラ・B・アリオス博士（1998）. ジニトロクロロベンゼンとその応用. [PDF]ベネズエラ皮膚科、Ｖｏｌ。 36、No.1.
  2. パノリ仲介人インドプライベートリミテッド. パラニトロクロロベンゼン（PNCB）. 2018年6月4日、panoliindia.comから取得。
  3. コリーバーンズ。 （2018）. クロロベンゼン：性質、反応性および用途. 2018年6月4日、study.comから取得しました。
  4. ウィキペディア（2018）. クロロベンゼン. 2018年6月4日、en.wikipedia.orgから取得。
  5. PubChem。 （2018）. クロロベンゼン. 2018年6月4日、pubchem.ncbi.nlm.nih.govから取得