デオキシリボース構造、性質および重要性



デオキシリボース, 2−デオキシ−D−リボースまたは2−デオキシ−D−エリトロ - ペントースとしても知られているのは、その実験式がCである5−炭素単糖(ペントース)である。5H10年4. その構造を図1に示します(EMBL-EBI、2016)。.

この分子はDNA(デオキシリボ核酸)の構造の構成要素であり、リン酸基と交互になってDNAポリマーの「骨格」を形成し、窒素含有塩基に結合します。

リボースの代わりにデオキシリボースが存在することは、DNAとRNA(リボ核酸)との間の違いである。デオキシリボースは1935年に合成されたが、1954年までDNAから単離されなかった(Encyclopaedia Britannica、1998)。.

デオキシリボースでは、すべてのヒドロキシル基がフィッシャー投影図の同じ側にあります(図2)。 D - 2-デオキシリボースは核酸DNAの前駆体である。 2-デオキシリボースはアルドペントース、すなわち、5個の炭素原子を有しそしてアルデヒド官能基を有する単糖類である。.

これらの糖の場合、それらをDNA鎖中に存在する窒素含有塩基の炭素と区別するために、炭素はアポストロフィで示されていることに注意すべきである。このように、デオキシリボースは炭素C2 'にOHを欠いていると言われている。.

デオキシリボースの環状構造

これは安定性を与えるので、全ての炭水化物は水性媒体中で循環する。炭素数に応じて、図3に示すようにフランやピランに似た構造をとることができます(MURRAY、BENDER、&BOTHAM、2013)。.

デオキシリボースは、主に3つの構造の混合物として存在する:線状形態のH−(C = O) - (CH2) - (CHOH)3 −Hおよび2つの環形態、5つの環を有するデオキシリボフラノース(C3'−エンド)。四員環を有する四肢およびデオキシリボピラノース(「C2'-エンド」)。図4に示すように、最後の形式が優勢です。.

リボースとデオキシリボースの違い

その名前が示すように、デオキシリボースは脱酸素化糖であり、これはそれが酸素原子の喪失によってリボース糖から誘導されることを意味する.

図5に示すように、炭素C2 'には水酸基(OH)がありません(Carr、2014)。デオキシリボース糖はDNA鎖の一部であり、リボースはRNA鎖の一部です。.

ペントース糖、アラビノースおよびリボースはC2 'での立体化学によってのみ異なるので(リボースはRであり、アラビノースはフィッシャーの慣例に従ってLである)、2−デオキシリボースおよび2−デオキシアラビノースは同等であるがアラビノースではなくリボースがデオキシリボースの前駆体であるため、この用語はめったに使用されない.

物理的および化学的性質

リボースは、水溶液中で無色の液体を形成する白色の固体です(National Center for Biotechnology Information。、2017)。それは134.13 g / molの分子量、91℃の融点を有し、そして全ての炭水化物のようにそれは水に非常に溶けやすい(Royal Society of Chemistry、2015).

デオキシリボースは、リボヌクレオチドレダクターゼと呼ばれる酵素によるリボース5-リン酸からのペントースリン酸経路に由来する。これらの酵素は脱酸素プロセスを触媒する(化合物:C01801、S.F.)。.

DNA中のデオキシリボース

上記のように、デオキシリボースは、それに大きな生物学的重要性を与えるDNA鎖の成分である。 DNA分子(デオキシリボ核酸)は、生命の遺伝情報の主要な貯蔵庫です。.

標準的な核酸命名法では、DNAヌクレオチドは、炭素1 'リボースに結合した有機塩基(通常はアデニン、チミン、グアニンまたはシトシン)を有するデオキシリボース分子からなる。.

各デオキシリボース単位の5 'ヒドロキシルは、先行する単位のデオキシリボースの3'炭素に結合しているリン酸(ヌクレオチドを形成する)によって置き換えられる(Crick、1953)。.

最初にDNA鎖を形成するためには、ヌクレオシドの形成が必要である。ヌクレオシドはヌクレオチドに先行する。 DNA(デオキシリボ核酸)とRNA(リボ核酸)はヌクレオチド鎖によって形成される.

ヌクレオシドは、窒素含有アミンと呼ばれる複素環式アミンと、リボースまたはデオキシリボースであり得る糖分子とによって形成される。リン酸基がヌクレオシドに結合すると、ヌクレオシドはヌクレオチドになる。.

DNAヌクレオシド前駆体中の塩基はアデニン、グアニン、シトシンおよびチミンである。後者はRNA鎖のウラシルを置き換えます。デオキシリボース糖分子はDNAヌクレオシド前駆体中の塩基に結合する.

DNAのヌクレオシドはアデノシン、グアノシン、チミジンおよびシトシンと呼ばれる。図6はDNAヌクレオシドの構造を示す。.

ヌクレオシドがリン酸基を獲得すると、それはヌクレオチドになる。 1、2または3個のリン酸基がヌクレオシドに結合していてもよい。例は、アデニンリボヌクレオシド一リン酸(AMP)、アデニンリボヌクレオシド二リン酸(ADP)およびアデニンリボヌクレオシド三リン酸(ATP)である。.

ヌクレオチド(リン酸に結合したヌクレオシド)は、RNAやDNAの基本成分であるだけでなく、細胞内のエネルギー源や情報伝達物質としても機能します。.

例えば、ATPは細胞内での多くの生化学的相互作用におけるエネルギー源として働き、GTP(グアノシン三リン酸)はタンパク質合成のためのエネルギーを供給し、環状AMP(環状アデノシン一リン酸)は環状ヌクレオチドでシグナルをタンパク質に変換する。ホルモンと神経系の反応(青、SF).

DNAの場合、一リン酸ヌクレオチドは、図8に示すように、他のヌクレオチドの5 '炭素と3'炭素との間のフォボディエステル結合を介して結合して鎖の鎖を形成する。.

続いて、ホスホジエステル結合によって連結されたヌクレオチドによって形成された鎖は、図9に示されるように相補鎖に結合してDNA分子を形成する。.

デオキシリボースの生物学的重要性

DNA鎖の立体配置は、デオキシリボース分子の積み重ねに一部起因して非常に安定している。.

デオキシリボース分子は、永久的な双極子相互作用およびヒドロキシル基(OH)の酸素によって誘導される双極子によってそれらの間のファンデルワールス力を介して相互作用し、DNA鎖にさらなる安定性を付与する。

デオキシリボース中に2 'ヒドロキシル基が存在しないことは、明らかにRNAと比較してDNAのより大きな機械的柔軟性の原因であり、それは二重らせんの立体配座を仮定し、そして(真核生物において)セル.

二本鎖DNA分子はまた、典型的にはRNA分子よりもはるかに長い。 RNAとDNAの骨格は構造的に似ていますが、RNAは一本鎖でデオキシリボースではなくリボースから作られています.

ヒドロキシル基がないため、DNAはRNAよりも加水分解に対してより耐性があります。部分的に負のヒドロキシル基がないことも安定性においてRNA上のDNAに有利に働く.

RNA中の水酸基をはじく2つのヌクレオチドを結合するホスホジエステル架橋には常に負電荷があり、DNAよりも安定性が低くなります(Structural Biochemistry /核酸/糖類/デオキシリボースシュガー、2016)。.

デオキシリボースの他の生物学的に重要な誘導体は、モノ - 、ジ - およびトリホスフェート、ならびに3'-5 '環状モノホスフェートを含む。DNA鎖の意味はリボースの炭素によって表されることにも留意されたい。これはDNA複製を理解するのに特に有用です。.

既に観察されたように、DNA分子は二本鎖でありそして2本の鎖は逆平行である、すなわちそれらは反対方向に走る。原核生物と真核生物におけるDNA複製は両方の鎖で同時に起こる.

しかしながら、3 'から5'方向にDNAを重合することができるいかなる生物にも酵素は存在しないので、新しく複製されたDNA鎖の両方が同時に同じ方向に成長することはできない。.

しかしながら、同じ酵素が両方の鎖を同時に再生する。単一の酵素は、同じ一般的な進行方向で、5 'から3'方向に連続的に鎖(「導電性鎖」)を複製する。.

再び5 'から3'方向に、しかし同時にRNAの後部側を向いて、150〜250ヌクレオチドの短いジェットでヌクレオチドを重合しながら、他の鎖(「遅延鎖」)を不連続に複製する。複製されていない部分に向かってではなく先例.

DNA鎖は逆平行であるので、酵素DNAポリメラーゼは非対称的に作用する。主鎖(前方)において、DNAは連続的に合成される。遅延フィラメントでは、DNAは短い断片(1〜5キロ塩基)、いわゆる岡崎の断片に合成されます。.

複製フォークごとに、岡崎のいくつかのフラグメント(最大250)を順番に合成する必要があります。これを確実にするために、ヘリカーゼは遅延鎖に作用して5 'から3'の方向にdsDNAを巻き戻す。.

哺乳動物の核ゲノムでは、ほとんどのRNAプライマーは複製プロセスの一部として最終的に除去されますが、ミトコンドリアゲノムの複製後、RNAの小さい部分は閉じた環状DNA構造の不可欠な部分のままです。.

参考文献

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