リンクエステルの特性と種類



A エステルリンク 水分子（H）の除去によって形成される、アルコール基（-OH）とカルボン酸基（-COOH）の間の結合として定義される2O）（Futura-Sciences、S.F.）.

図１に酢酸エチルの構造を示す。エステル結合は、カルボン酸の酸素とエタノールの炭素の間に形成される単純な結合です。.

R-COOH + R'-OH→R-COO-R '+ H2○

図中、青い部分はエタノール由来の化合物の部分に対応し、黄色い部分は酢酸のそれに対応します。赤い丸の中のエステル結合が示されています.

索引

  • 1エステル結合の加水分解
  • 2種類のエステル              
    • 2.1炭酸エステル
    • 2.2リン酸エステル
    • 2.3硫酸エステル
  • 3参考文献

エステル結合の加水分解

エステル結合の性質をもう少しよく理解するために、これらの化合物の加水分解の反応メカニズムを説明します。エステル結合は比較的弱い。酸性または塩基性媒体中でそれは加水分解されてそれぞれアルコールおよびカルボン酸を形成する。エステル加水分解の反応機構はよく研究されている.

塩基性媒体では、最初に求核性水酸化物がC = Oエステルの求電子性Cを攻撃し、π結合を切断して四面体中間体を生成します。.

それから、中間体は崩壊し、C = Oを再形成し、その結果、脱離基、アルコキシド、RO-が失われ、それがカルボン酸につながる。.

最後に、酸／塩基反応は、アルコキシドＲＯ−がカルボン酸ＲＣＯ ２ Ｈを脱プロトン化する塩基として機能する非常に速い平衡である（酸処理は反応からカルボン酸を得ることを可能にする）。.

酸性媒体中のエステル結合の加水分解メカニズムはもう少し複雑です。弱い求核剤のみが存在し、欠陥のある求電子剤のみが存在するので、最初に酸／塩基反応が起こるので、エステルを活性化する必要がある。.

カルボニルエステルのプロトン化は、それをより求電子的にする。 2番目のステップでは、水の酸素がC = Oの求電子性Cを攻撃する求核剤として機能し、電子がヒドロニウムイオンに向かって移動し、四面体中間体を生成します。.

第三段階では、酸/塩基反応が起こり、水分子からの酸素を脱プロトン化して負荷を中和します。.

第四工程において、別の酸／塩基反応が起こる。 -OCH3を出力する必要がありますが、プロトン化によってそれを良い発信グループにする必要があります。.

5番目のステップでは、隣接する酸素の電子を使って出て行く基を「追い出し」、中性分子のアルコールを生成します。.

最後の工程において、酸／塩基反応が起こる。ヒドロニウムイオンの脱プロトン化はカルボン酸生成物中のカルボニルＣ ＝ Ｏを明らかにしそして酸触媒を再生する（Dr. Ian Hunt、S.F.）。.

エステルの種類              

炭酸エステル

炭酸エステルはこのタイプの化合物の最も一般的なものです。第一の炭素エステルは酢酸エチルまたはエチルエタノエートであった。以前はこの化合物は酢エーテルとして知られていました、その名前はドイツ語でEssig-Ätherであり、その収縮はこのタイプの化合物の名前に由来します.

エステルは天然に存在し、業界で広く使用されています。多くのエステルは特有の果実臭を有し、そして多くは植物の精油中に天然に存在する。これはまたにおいが模倣されることを試みるとき人工的なにおいそして芳香剤のそれの共通の使用をもたらしました.

年間数十億キログラムのポリエステルが工業的に生産されており、重要な製品はそのままです。ポリエチレンテレフタレート、アクリレートおよびセルロースアセテートエステル.

カルボン酸エステルのエステル結合は、生体内のトリグリセリドの形成に関与しています.

トリグリセリドはすべての細胞に含まれていますが、主に脂肪組織に含まれており、それらは有機体が持っている主なエネルギー貯蔵庫です。トリアシルグリセリド（ＴＡＧ）は、エステル結合によって３つの脂肪酸に結合したグリセロール分子である。 TAGに存在する脂肪酸は主に飽和しています（Wilkosz、2013）.

トリアシルグリセリド（トリグリセリド）は事実上すべての細胞で合成されます。 ＴＡＧの合成のための主な組織は小腸、肝臓および脂肪細胞である。腸および脂肪細胞を除いて、TAG合成はグリセロールで始まります.

グリセロールは最初にグリセロールキナーゼでリン酸化され、そして次に活性化脂肪酸（脂肪酸アシル−ＣｏＡ）はホスファチジン酸を生成する脂肪酸の添加のための基質として役立つ。リン酸基が分離され、最後の脂肪酸が添加されます.

小腸では、食事性TAGは、腸細胞による取り込みの前に加水分解されて脂肪酸とモノアシルグリセリド（MAG）を放出します。腸細胞のMAGは、TAGを生成する2段階プロセスでアシル化の基質として機能します.

脂肪組織内ではグリセロールキナーゼの発現はないので、この組織中のTAGのための構成要素は解糖中間体、ジヒドロキシアセトンホスフェート、DHAPである。.

DHAPはサイトゾルのグリセロール-3-リン酸デヒドロゲナーゼによってグリセロール-3-リン酸に還元され、TAG合成の残りの反応は他のすべての組織と同じです.

リン酸エステル

リン酸エステルは、アルコールとリン酸との間のエステル結合の形成によって製造される。酸の構造を考えると、これらのエステルは一、二および三置換されていてもよい。.

これらのタイプのエステル結合は、リン脂質、ATP、DNA、RNAなどの化合物に含まれています。.

リン脂質は、アルコールとホスファチジン酸ホスフェート（１，２－ジアシルグリセロール３－ホスフェート）との間のエステル結合の形成によって合成される。ほとんどのリン脂質は、グリセロール骨格のC-1上に飽和脂肪酸およびC-2上に不飽和脂肪酸を有する。.

最も一般的に添加されているアルコール（セリン、エタノールアミン、コリン）にもプラスに帯電する可能性のある窒素が含まれていますが、グリセロールとイノシトールには含まれていません（King、2017）。.

アデノシン三リン酸（ATP）は、細胞内でエネルギーの流れとして使われる分子です。この分子は、3つのリン酸基を持つリボース分子に結合したアデニン分子で構成されています（図8）。.

分子の3つのリン酸基は、ガンマ（γ）、ベータ（β）およびアルファ（α）と呼ばれ、後者はリボースのC-5ヒドロキシル基をエステル化します。.

リボースとα－ホスホリル基との間の結合は、炭素原子およびリン原子を含むのでホスホエステル結合であるのに対し、ＡＴＰ中のβ－およびγ－ホスホリル基は、炭素原子を含まないホスホ無水物結合によって結合されている。.

すべてのホスホアンヒドロはかなりの化学ポテンシャルエネルギーを持っており、ATPも例外ではありません。この位置エネルギーは生化学反応に直接使用することができます（ATP、2011）.

ホスホジエステル結合は、リン酸基がエステル結合を介して隣接する炭素に結合している共有結合である。この結合は、2つの糖基のヒドロキシル基とリン酸基との間の縮合反応の結果です。.

ＤＮＡ中のリン酸と２つの糖分子および骨格ＲＮＡとの間のジエステル結合は、２つのヌクレオチドを互いに結合してオリゴヌクレオチドポリマーを形成する。ホスホジエステル結合は、DNAおよびRNA中の3 '炭素を5'炭素に結合する。.

（塩基１） - （リボース）−ＯＨ ＋ ＨＯ − Ｐ（Ｏ）２ −Ｏ−（リボース） - （塩基２）

（塩基1） - （リボース） - O - P（O）2 - O - （リボース） - （塩基2）+ H2○

リン酸中の２個のヒドロキシル基と他の２個の分子中の１個のヒドロキシル基との反応中に、２個のエステル結合がホスホジエステル基中に形成される。水分子が失われる縮合反応はそれぞれのエステル結合を生成します.

核酸を形成するためのヌクレオチドの重合中に、リン酸基のヒドロキシル基は、１つのヌクレオチドの糖の３ '炭素に結合して別のヌクレオチドのリン酸にエステル結合を形成する。.

反応は、ホスホジエステル結合を形成し、そして水分子を除去する（ホスホジエステル結合形成、Ｓ．Ｆ。）。.

硫酸エステル

硫酸エステルまたはチオエステルは官能基R-S-CO-R 'を有する化合物である。それらはカルボン酸とチオールの間または硫酸とのエステル化の生成物である（Block、2016）.

生化学において、最も知られているチオエステルは補酵素Aの誘導体、例えばアセチル-CoAである。.

アセチル補酵素AまたはアセチルCoA（図8）は、多くの生化学反応に関与する分子です。脂質、タンパク質、炭水化物の代謝における中心的な分子です。.

その主な機能は、エネルギーの生産のために酸化されることになっているクエン酸回路（クレブス回路）にアセチル基を届けることです。それは脂肪酸合成の前駆体分子でもあり、いくつかのアミノ酸の分解の産物です。.

上記のCoA活性化脂肪酸は、筋細胞内に由来するチオエステルの他の例である。脂肪酸CoAのチオエステルの酸化は、実際にはミトコンドリアと呼ばれる別々の小胞体で起こります（Thompson、2015）.

参考文献

  1. ATP （2011年8月10日）。 learnbiochemistry.wordpressから取得しました：learnbiochemistry.wordpress.com.
  2. Block、E.（2016年4月22日）。有機硫黄化合物britannicaから取得しました：britannica.com.
  3. イアンハント（Ｓ．Ｆ．）。エステルの加水分解chem.ucalgary.caから取得しました：chem.ucalgary.ca.
  4. フューチュラサイエンス（Ｓ．Ｆ．）。エステル結合futura-sciences.usから取得.
  5. King、M.W.（2017年3月16日）。脂肪酸、トリグリセリドおよびリン脂質の合成と代謝themedicalbiochemistrypage.orgから取得しました.
  6. ホスホジエステル結合（Ｓ．Ｆ．）。 biosynから取得しました：biosyn.com.
  7. Thompson、T. E.（2015年8月19日）。脂質britannicaから回復した：britannica.com.
  8. .