フェノールフタレイン（C 20 H 14 O 4）化学構造、性質



の フェノールフタレイン は有機染料であり、それは今度は弱塩基性の二塩基酸であり、酸塩基指示薬として多くの体積測定で使用されている。つまり、それが二塩基酸であれば、溶液中で2つのHイオンを失う可能性があります。+, そして、それが評価されているpH範囲で色鮮やかであるという特性を持っていなければなりません.

塩基性培地（pH> 8）では、フェノールフタレインはピンク色であり、これは赤紫色に強くなることがある（次の図に示すように）。酸塩基指示薬として使用するためには、OHとより速く反応してはいけません。- 分析物が決定する媒体の.

さらに、それは非常に弱い酸であるので、−ＣＯＯＨ基の存在は捨てられ、そしてそれ故、酸性プロトンの源は２つの芳香環に結合した２つのＯＨ基である。.

索引

  • 1式
  • 2化学構造
  • 3つの用途
    • 3.1インジケータ機能
    • 3.2医学における使用
  • 4準備
  • 5プロパティ
  • 6参考文献

式

フェノールフタレインは、縮合化学式がCの有機化合物です。20H14年○4. あなたが持っている有機基を発見するのに十分でないかもしれませんが、あなたはあなたの骨格を解明し始めるために、公式から不飽和度を計算することができます.

化学構造

フェノールフタレインの構造は動的であるため、環境のpHによって変化します。上の画像では、0の範囲のフェノールフタレインの構造が示されています。

それは最大の修正を受ける五角形のリングです。例えば、塩基性媒体中でフェノール環のOH基の1つが脱プロトン化されると、その負電荷（-O）-）芳香環に引き寄せられて、五角形の環をその結合の新しい配置に「開ける」。.

ここで、新しい負電荷は-COOグループにあります-, 五角形の輪から「切り離された」.

次に、媒体の塩基性度を高めた後、フェノール環の第二のOH基を脱プロトン化し、得られた電荷を分子構造全体にわたって非局在化させる。.

下の画像は、基本媒体での2回の脱プロトン化の結果をまとめたものです。この構造は、フェノールフタレインのおなじみのピンクの着色の原因となっています。.

電子（二重共振結合で示す）π共役系による「旅行」は、視聴者の目に到達したピンク色を反映して、可視スペクトルの黄色の特異的波長を吸収します.

フェノールフタレインは全部で４つの構造を有する。前の2つは実用的な意味で最も重要であり、以下のように省略されています。2とで2-.

用途

インジケータ機能

フェノールフタレインは、中和反応または酸塩基滴定における当量点の決定における視覚的指標として化学分析に使用されます。これらの酸塩基滴定用の試薬は、90％アルコールに溶解した1％で調製されています。.

フェノールフタレインには4つの状態があります。

- 強酸性の培地ではオレンジ色です（H3で+）.

- ｐＨを上げ、そしてわずかに塩基性になることによって、溶液は無色になる（Ｈ．2で）.

- 第２のプロトンを失うとアニオン性形態では、無色から紫赤色への溶液中で色の変化が生じる（Ｉｎ。2-）、これは8.0から9.6の間のpH上昇の結果として.

- 強塩基性媒体（pH> 13）では、色は無色です（In（OH））。3-）.

この挙動は、コンクリートの炭酸化の指標としてフェノールフタレインの使用を可能にし、それはｐＨを８．５から９の間の値に変える。.

また、色の変化は非常に急激です。つまり、陰イオンが2- ピンクが高速で生産されています。その結果、これはそれが多くの容積測定における指標としての候補となることを可能にする。例えば、弱酸（酢酸）または強酸（塩酸）のそれ.

医学での使用

下剤としてフェノールフタレインを使用した。しかしながら、フェノールフタレインを有効成分として含むいくつかの下剤 - 避難を促進することによって大腸内の水分と電解質の吸収を抑制することによって作用する - が科学的な文献に示されている。.

フェノールフタレインを含むこれらの薬剤の長期使用は、主に女性にこの化学物質の薬理学的な研究のために使用される動物モデルで生産性腸機能、膵炎、さらには癌における種々の疾患の発生と関連しています.

フェノールフタレインは、化学的に修飾され、そしてその還元状態でそれを変換、それが偽陽性の存在によって決定的である試料（試験Kastle - マイヤー）中のヘモグロビンの存在を決定するための法医学的証拠に試薬として使用されています.

準備

これは、濃硫酸の存在下でフェノールと無水フタル酸の縮合反応触媒として塩化アルミニウムと亜鉛の混合物から形成されます。

求電子芳香族置換は、この反応を支配するメカニズムです。それは何で構成されていますか？フェノール性の環（左側の分子）は、電子の豊富な酸素原子のおかげで負に帯電しています。これにより、それらの任意の自由対が環の「電子回路」を通って移動することができます。.

フタル環と酸素原子は、電子密度を引くと正電荷を担持するので、さらに、無水フタル酸のC = Oの炭素は、非常に脆弱です。最初のリング構造を結ぶ電子、電子でこの貧しいフェノール環の炭素の攻撃が豊富.

この攻撃は、ＯＨ基に結合した炭素の反対側の末端で優先的に起こる。これがポジションです -のために.

同じことが2番目のリングでも起こります。それは同じ炭素を攻撃し、これから酸性媒体のおかげで発生した水の分子が放出されます。.

このように、フェノールフタレインは、その炭素基の1つに2つのフェノール環を組み込んだ無水フタル酸分子（C = O）に他なりません。.

プロパティ

その物理的な外観は、しばしば傾斜した、またはひし形の針状の形の、三斜晶系の結晶を有する白色の固体の外観である。それは無臭で、液体の水よりも密度が高く（32ºCで1,277 g / mL）、揮発性はほとんどありません（推定蒸気圧：6,7 x 10-13年 mmHg）.

それは水に非常に溶けにくい（400 mg / l）が、アルコールとエーテルには非常に溶けやすい。このため、使用前にエタノールで希釈することをお勧めします。.

ベンゼン、トルエンなどの芳香族系溶媒、またはn-ヘキサンなどの脂肪族炭化水素に不溶.

それは262.5℃で融解し、そして液体は大気圧で557.8±50.0℃の沸点を有する。これらの値は強い分子間相互作用を示しています。これは、水素結合と環間の正面相互作用によるものです。.

彼のpKaは25℃で9.7です。これは、水性媒体中で解離する非常に低い傾向をもたらす。

H2（ac）+ 2H2O（l） <=> で2-（AC）+ 2H3○+

これは水性媒体中のバランスです。しかし、OHイオンの増加- 溶液中のHの現在の量を減らす3○+.

その結果、バランスが右にシフトし、より多くのHが生成されます。3○+. このようにしてあなたの初期損失は報われます.

より多くの塩基が追加されると、天秤は右側に移動し続け、種Hの残りがなくなるまで同様に続きます。2で。この時点で、種は2- 溶液をピンクに着色.

最後に、フェノールフタレインは加熱すると分解し、刺激を発し、刺激性の煙を発する。.

参考文献

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