けん化反応と得られる物質



の けん化 それはエステルの塩基性加水分解です。これは、エステルが不可逆的に塩基（NaOHまたはKOH）と反応して、アルコールおよびナトリウムまたはカリウムのカルボン酸塩を生成することを意味します。この言葉は「石鹸の製造」を意味し、実際には、人類によって使用されている最も古い化学反応の1つです。.

バビロニアの時代には、木や植物、動物性脂肪から集められた灰の助けを借りて、彼らは石鹸作りの技術を完成させました。なぜ動物性脂肪？その理由は、それがグリセロールトリエステル（トリグリセリド）が豊富であり、そして木の灰がカリウム、塩基性金属の源であるということです.

さもなければ、反応はより低い収率で進行するが、塗料およびいくつかの表面に対するその効果を反映するのに十分である。そのようなのは、顔料が油（エステル源）と混合されている油絵の場合です。.

索引

  • 1鹸化反応
    • 1.1メカニズム
    • 1.2キネティクス
  • 2鹸化により得られる物質
    • 2.1せっけんの溶剤作用
  • 3参考文献

けん化反応

メカニズム

エステルはアシル基（Ｏ ＝ Ｃ − Ｒ）を有し、これはＯＨのような求核攻撃を受けやすい。-.

酸素原子は炭素原子から電子密度を「奪い取る」ため、部分的に帯電しているため、エステルの場合はなおさらです。.

その結果、この正電荷は、炭素原子に電子を供給することができる負の種を引きつけ、求核攻撃が起こる（画像の左側）。その結果、四面体中間体（左から右へ2番目の分子）が形成されます。.

四面体中間体の酸素上の負電荷は、ＯＨの生成物である。- 周囲の次に、この負電荷は非局在化してカルボニル基を発生させ、次に「強制」してからＣ − ＯＲ '結合を破壊する。また、この転位はカルボン酸ＲＣＯＯＨおよびアルコキシドイオンＲ'Ｏを生成する。-.

最後に、反応媒体が塩基性であるので、アルコキシドは１分子の水を脱プロトン化しそしてカルボン酸は他のＯＨと反応する。- 媒体の鹸化生成物を生成する.

キネティクス

鹸化反応の速度は反応物の濃度に比例する。言い換えれば、エステル（ＲＣＯＯＲ '）または塩基（ＮａＯＨ）の濃度を増加させると、反応はより速い速度で進行する。.

これはまた次のようにも翻訳される：鹸化速度はエステルに関して一次、そして塩基に関して一次である。上記は、以下の数式で表すことができる。

速度= k [RCOOR '] [NaOH]

ここで、ｋは定数または速度係数であり、温度または圧力の関数として変化する。すなわち、熱が高いほど、鹸化速度は速くなります。このため、培地は沸騰しやすくなります。.

両方の試薬は一次速度論的であるので、全体の反応は二次である。.

鹸化の反応機構において、四面体中間体の形成は求核攻撃を必要とし、それはエステルと塩基の両方を含む。.

したがって、二次反応速度論はこの事実に反映されている。なぜならそれらは反応の（遅い）決定基段階に介在するからである。.

けん化により得られる物質

鹸化の主な生成物はアルコールおよびカルボン酸の塩である。酸性媒体中では、脂肪酸として知られている油脂の鹸化によって得られるそれぞれのＲＣＯＯＨが得られる。.

このようにして、石鹸は鹸化から生じる脂肪酸の塩からなる。どんな陽イオンを持って出かけますか。彼らはナにすることができます+, K+, Mg2+, 信仰3+, 等.

これらの塩は水に可溶であるが、混合物に添加されたＮａＣｌの作用により沈殿し、それは石鹸を脱水しそしてそれを水相から分離する。トリグリセリドの鹸化反応は以下の通りである。

グリセリンはアルコール性の「E」で、石鹸は得られる脂肪酸のすべての塩です。ここで、各側鎖−Ｒは異なる長さおよび不飽和度を有する。その結果、これらの鎖は脂肪と植物油の違いを生む.

石鹸製造の鍵は、最良の油脂の選択、より具体的には、トリグリセリドの異なる原料の選択にあります。.

この白い石鹸の塊は、その構造に染料や他の有機化合物を含むことができ、それにそれに心地よい香りと鮮やかな色を与えます。ここから、可能性の範囲はこの貿易の芸術そして職業によって飼いならされます.

しかしながら、鹸化反応はまた、必ずしもグリセリンまたは石鹸とは関係がないカルボン酸およびアルコールの合成経路でもある。.

例えば、単純な酢酸エチルなどの任意のエステルの塩基性加水分解は、酢酸およびエタノールを生成するであろう。.

せっけんの溶剤作用

脂肪酸の塩は水に溶けますが、イオンが溶媒和するのと同じようにはそうではありません。つまり、水球に囲まれています。石鹸の場合、それらの側鎖－Ｒは理論上それらが水に溶解するのを妨げる。.

それゆえ、このエネルギー的に不快な位置を打ち消すために、それらはこれらの鎖が接触して無極性有機核を形成するように配向されているが、一方で極性頭部は末端である（-COO）。- な+）、水分子と相互作用し、「極性シェル」を作り出す.

上記の画像では、ミセルと呼ばれるこのタイプの構造が示されています。.

「黒い尾」は疎水性の鎖に対応し、灰色の球によって保護された有機コアに絡み合っています。これらの灰色の球は、北極の盾、頭を構成します- な+.

そして、ミセルは脂肪酸の塩の塊（クラスター）である。これらの中に、それらはその無極性の性質のために水に不溶である脂肪を封入することができます.

彼らはどのようにそれをしますか？脂肪鎖と-R鎖はどちらも疎水性であるため、どちらも互いに高い親和性を持ちます。.

ミセルが脂肪を取り囲むとき、水は極性のある殻と相互作用し、石鹸の溶解性を可能にします。同様に、ミセルは負に帯電しているため、互いに反発し合って脂肪の分散を引き起こします。.

参考文献

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