特性、構造、用途、例をエステル化する



の エステル それらはカルボン酸成分およびアルコール成分を有する有機化合物である。その一般化学式はRCOです2R' またはRCOOR'. 右側のRCOOはカルボキシル基に対応し、右側のORは' アルコールです。 2つは酸素原子を共有し、エーテルと一定の類似性を共有します（ROR '）.

このため、酢酸エチル、CH3COOCH2CH3, 最も単純なエステルは、 酢酸または酢, それゆえ、名前の由来は「エステル」です。だからエステルはアルコールから来るアルキル基のために、COOH基の酸水素の置換からなる.

エステルはどこにありますか？有機化学の土壌から、多くの天然資源があります。バナナ、ナシ、リンゴなどの果物の心地良い香りは、エステルと他の多くの成分との相互作用の産物です。彼らはまた、油脂中のトリグリセリドの形で発見されています.

私達の体は長い炭素鎖を持つ脂肪酸とアルコールグリセロールからトリグリセリドを製造しています。いくつかのエステルを他のエステルと区別するものは、R（酸成分鎖）とR '（アルコール成分のそれ）の両方にあります。.

低分子量エステルはＲおよびＲ '中に炭素数が少なくなければならないが、一方ワックスなどの他のものは特にＲ'、すなわちアルコール成分中に多くの炭素数を有し、したがって高分子量である。.

しかしながら、全てのエステルが厳密に有機であるとは限らない。カルボニル基の炭素原子がリンのうちの１つによって置き換えられている場合、ＲＰＯＯＲ 'が存在するであろう。これはリン酸エステルとして知られており、それらはDNAの構造において非常に重要です。.

従って、原子が硫黄のような炭素または酸素に効率的に結合することができる限り（ＲＳＯＲ '）、それは結果として無機エステルを形成することができる。.

索引

  • 1プロパティ
    • 1.1水への溶解度
    • 1.2加水分解反応
    • 1.3還元反応
    • 1.4エステル交換反応
  • 2つの構造
    • 2.1水素ブリッジの受容体
  • 3命名法
  • 4彼らはどのように形成されていますか?
    • 4.1エステル化
    • 4.2塩化アシルからのエステル
  • 5つの用途
  • 6例
  • 7参考文献

プロパティ

エステルは酸やアルコールではないので、そのようにはふるまいません。その融点と沸点は、例えば、類似の分子量を持つものより低いが、アルデヒドとケトンのものに近い値である。.

ブタン酸、CH3CH2CH2ＣＯＯＨは沸点が１６４℃であり、酢酸エチルはＣＨである。3COOCH2CH3, 77.1ºCの.

最近の例とは別に、2-メチルブタンCHの沸点3CH（CH3CH2CH3, 酢酸メチル、CHの3COOCH3, そして2-ブタノール、CHの3,CH（OH）CH2CH3, 次のとおりです：28、57および99ºC。 ３つの化合物は分子量７２および７４ｇ ／モルを有する。.

低分子量エステルは揮発性で心地よい匂いがする傾向があります。そのため、果物中のそれらの含有量はそれらに家族の香りを与えます。一方、それらの分子量が高い場合、それらは無色無臭の結晶性固体であるか、またはそれらの構造に応じて、油っぽい特徴を示す。.

水への溶解度

カルボン酸およびアルコールは、それらがそれらの分子構造において高い疎水性を有していない限り、通常は水に可溶である。エステルについても同じことが言えます。 ＲまたはＲ 'が短鎖であるとき、エステルは双極子 - 双極子力およびロンドン力によって水分子と相互作用することができる。.

これはエステルが水素結合の受容体であるためです。どうですか？その2つの酸素原子に対してRCOOR '。水分子はこれらの酸素と水素結合を形成します。しかし、RまたはR '鎖が非常に長い場合、それらは周囲の水をはじき、それらの溶解を不可能にします。.

これの明白な例はトリグリセリドエステルで起こる。その側鎖は長く、それらがより極性の低い溶媒と接触していない限り、油や脂肪を水に溶けません。.

加水分解反応

エステルはまた、加水分解反応として知られていることにおいて水分子と反応することができる。しかしながら、それらは前記反応のメカニズムを促進するために十分に酸性または塩基性の媒体を必要とする。

RCOOR ' + H2○ <=> RCOOH + R'OH

（酸性媒体）

水分子はカルボニル基、Ｃ ＝ Ｏに付加される。酸加水分解は、水に由来するＯＨに対するアルコール成分の各Ｒ 'の置換に要約されている。エステルがどのようにして2つの成分に分解されるかにも注意してください。カルボン酸、RCOOHおよびアルコールR'OH.

RCOOR ' + OH- => RCO○-+ R'OH

（基本媒体）

加水分解が塩基性媒体中で行われる場合、として知られている不可逆反応が起こる。 けん化. これは広く使用されており、手作りまたは工業用石鹸の製造における礎石です。.

RCOO- 安定なカルボン酸アニオンで、媒体中の主なカチオンと静電的に関連しています。.

使用される塩基がＮａＯＨである場合、ＲＣＯＯＮａ塩が形成される。エステルがトリグリセリドであり、それが定義により３つの側鎖Ｒを有する場合、３つの脂肪酸の塩、ＲＣＯＯＮａ、およびグリセロールアルコールが形成される。.

還元反応

エステルは高度に酸化された化合物です。どういう意味ですか？それはそれが酸素といくつかの共有結合を有することを意味する。 C-O結合を除去すると、破裂して酸性成分とアルコール成分が分離します。さらに、酸はより酸化されていない形、アルコールに還元されます。

RCOOR '=> RCH2OH + R'OH

これが還元反応です。水素化リチウムアルミニウム、LiAlHなどの強力な還元剤が必要です。4, 電子の移動を促進する酸性媒体。アルコールは最も還元された形、すなわち酸素との共有結合が少ないものです（1つだけ：C-OH）。.

2つのアルコール、RCH2ＯＨ ＋ Ｒ'ＯＨは、元のエステルＲＣＯＯＲ 'の２つのそれぞれの鎖に由来する。これは、それらのエステルから付加価値アルコールを合成する方法です。例えば、あなたがエキゾチックなエステル源からアルコールを作りたかったならば、これはその目的のための良い道筋でしょう.

エステル交換反応

エステルは、酸性または塩基性の媒体中でアルコールと反応すると、他のエステルに変換されます。

RCOOR ' + R "OH <=> RCOまたは」 + R'OH

構造

上の図は、すべての有機エステルの一般構造を表しています。 Ｒ、カルボニル基Ｃ ＝ Ｏ、およびＯＲ 'は、平らな三角形、ｓｐハイブリダイゼーションの生成物を形成することに留意されたい。2 中心の炭素原子の。しかしながら、他の原子は他の形状をとることができ、そしてそれらの構造はＲまたはＲ 'の固有の性質に依存する。.

ＲまたはＲ 'が例えば（ＣＨ）型の単純なアルキル鎖である場合2）nCH3, これらは空間でジグザグに見えます。これはペンチルブタノエート、ＣＨの場合である。3CH2CH2COOCH2CH2CH2CH2CH3.

しかし、これらの鎖のいずれの炭素にも、分岐または不飽和（Ｃ ＝ Ｃ、Ｃ≡Ｃ）があり得、それはエステルの全体構造を改変するであろう。そしてこの理由から、溶解度や沸点、融点などの物理的性質は各化合物によって異なります。.

例えば、不飽和脂肪はそれらのＲ鎖中に二重結合を有し、これは分子間相互作用に悪影響を及ぼす。結果として、それらは室温で液体または油になるまで融点を下げます。.

水素ブリッジの受容体

エステルの骨格の三角形は画像中でより際立っているが、R鎖およびR '鎖はそれらの構造の多様性に関与している。.

しかしながら、三角形それ自体はエステルの構造的特徴に値する：それらは水素結合の受容体である。どうですか？カルボニル基とアルコキシド基の酸素を通して（-OR '）.

これらは自由電子のペアを持っていて、水分子から部分的に正に帯電した水素原子を引き付けることができます。.

したがって、それは特別なタイプの双極子 - 双極子相互作用です。水分子はエステルに接近し（RまたはR '鎖によって妨げられない場合）、C = O-H架橋が形成される。2O、またはOH2-O-R '.

命名法

エステルの名前は？エステルを適切に命名するためには、ＲおよびＲ '鎖の炭素数を考慮に入れることが必要である。また、任意の可能な分岐、置換基または不飽和.

これが行われると、アルコキシド基-OR 'の各R'の名前に接尾辞-iloが付加され、カルボキシル基-COORの鎖Rに接尾辞-atoが付加される。最初にセクションRが言及され、その後に単語 'de'が続き、次にセクションR 'の名前が続く。.

たとえば、CH3CH2CH2COOCH2CH2CH2CH2CH3 それは右側に５個の炭素を有し、すなわちそれらはＲ 'に対応する。そして左側には４個の炭素原子がある（カルボニル基Ｃ ＝ Ｏを含む）。したがって、Ｒ 'はペンチル基であり、Ｒはブタンである（カルボニルを含み主鎖と見なされるため）。.

次に、化合物に名前を付けるには、対応するサフィックスを追加して正しい順序で名前を付けます。アト ペントのイロ.

次の化合物を命名する方法：CH3CH2COOC（CH3）3? 鎖-C（CH3）3 ｔｅｒｔ−ブチルアルキル置換基に対応する。左側に3つの炭素があるので、それは「プロパン」です。彼の名前はプロパンです。アト tert-からイロ.

それらはどのように形成されます?

エステル化

エステルを合成するための多くの経路があり、そのうちのいくつかは新規でさえあり得る。しかしながら、全てが構造の像の三角形、すなわちＣＯ − Ｏ結合が形成されなければならないという事実に収束する。そのためには、以前にカルボニル基を持っていた化合物から始める必要があります。カルボン酸として.

そしてカルボン酸は何に結合すべきか？アルコールにとって、そうでなければそれはエステルを特徴付けるアルコール成分を持たないであろう。しかしながら、カルボン酸は反応のメカニズムを進行させるために熱と酸性度を必要とする。以下の化学式は上記を表す。

RCOOH + R'OH <=> RCOOR '+ H2○

（酸性媒体）

これは次の反応として知られています。 エステル化.

例えば、脂肪酸はメタノール、ＣＨでエステル化することができる。3OH、その酸Hをメチル基で置き換えるため、この反応は次のように考えることもできます。 メチル化. これは特定の油脂の脂肪酸プロファイルを決定する際の重要なステップです.

塩化アシルからのエステル

エステルを合成する別の方法は、アシルクロリド、ＲＣＯＣｌからのものである。それらにおいて、ヒドロキシル基ＯＨを置換する代わりに、Ｃｌ原子が置換される。

RCOCl + R'OH => RCOOR '+ HCl

そしてカルボン酸のエステル化とは異なり、水は放出されないが塩酸は放出される.

ペルオキシ酸（ＲＣＯＯＯＨ）を使用するバイヤービリガー酸化のような他の方法が有機化学の世界内で利用可能である。.

用途

エステルの主な用途は次のとおりです。

-上の写真のように、キャンドルやキャンドルを作ることに。非常に長い側鎖エステルがこの目的に使用されます.

-薬や食品保存料として。これはパラベンの作用によるもので、パラベンはパラ - ヒドロキシ安息香酸エステルのみです。それらは製品の品​​質を保持していますが、生物へのプラスの効果を疑う研究があります.

-彼らは多くの果物や花の香りと味を模倣した人工香料の製造に役立ちます。だからエステルは、魅力的な香りや香りに値する他の市販製品の中でも、お菓子、アイスクリーム、香水、化粧品、石鹸、シャンプーに含まれています。.

-エステルはまた、薬理学的効果がある可能性があります。この理由のために、製薬産業は、病気の治療におけるいくつかの可能な改善を評価するために生物中に存在する酸から誘導されたエステルを合成することに専念してきた。アスピリンはそのようなエステルの最も簡単な例の1つです。.

-酢酸エチルなどの液体エステルは、ニトロセルロースや幅広い樹脂などの特定の種類のポリマーに適した溶媒です。.

例

エステルのいくつかのさらなる例は以下の通りである。

-ペンタンブタノエート、CH3CH2CH2COOCH2CH2CH2CH2CH3, アプリコットとナシのようなにおいがする.

-酢酸ビニル、CH3COOCH2= CH2, そこからポリ酢酸ビニルポリマーが製造される。.

-イソペンチルペンタノエート、CH3CH2CH2CH2COOCH2CH2CH（CH3）2, りんごの味をまねたもの.

-プロパン酸エチル、CH3CH2COOCH2CH3.

-プロピルメタノエート、HCOOCH2CH2CH3.

参考文献

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