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アルカロイドの構造、生合成、分類および使用
の アルカロイド それらは分子構造中に窒素と炭素の原子を含む分子であり、それは一般に複雑な環を形成する。 1819年に薬剤師W. Meissnerによって最初に提案されたアルカロイドという用語は、「アルカリに似ている」という意味です。.
アルカリという用語は、酸から水素イオン（プロトン）を吸収する分子の能力を指す。アルカロイドは個々の分子として見つかるので、それらは小さくて水素イオンを吸収し、それらを塩基にします。.
一般的な塩基には、牛乳、制酸剤中の炭酸カルシウム、洗浄剤中のアンモニアなどがあります。アルカロイドは、いくつかの生き物、特に植物によって生産されています。しかし、野菜におけるこれらの分子の役割は明らかではありません。.
植物におけるそれらの役割にかかわらず、多くのアルカロイドはヒトの医学における用途を有する。ケシの植物に由来するモルヒネなどの鎮痛薬は、1805年以来存在しています。もう一つの例は、400年以上にわたってアマゾンの部族によって使用されてきた抗マラリアキニーネです。.
索引
- 1つの構造
- 2生合成
- 2.1トロラン酸およびニコチン酸アルカロイドの生合成
- 2.2ベンジルイソキノリンアルカロイドの生合成
- 2.3テルペンインドールアルカロイドの生合成
- 3分類
- 3.1生合成起源によると
- 3.2その生物遺伝学的前任者による
- 3.3化学構造または基本核によると
- 4つの用途
- 4.1アルカロイドは薬として使える
- 4.2アルカロイドは麻薬として使える
- 4.3アルカロイドは農薬や忌避剤として使用できます
- 4.4アルカロイドは科学研究に使用できる
- 5参考文献
構造
アルカロイドの化学構造は非常に多様です。一般に、アルカロイドはアミン型構造中に少なくとも１個の窒素原子を含有する。つまり、水素原子を炭化水素と呼ばれる水素 - 炭素基で置き換えたアンモニア誘導体.
このまたは別の窒素原子は、酸 - 塩基反応において塩基として活性であり得る。アルカロイドという名前は、無機アルカリと同様に酸と反応して塩を形成するため、もともとこれらの物質に使用されていました。.
ほとんどのアルカロイドは、しばしば環系と呼ばれる原子の環の一部としてそれらの窒素原子の1つ以上を持っています。アルカロイドの名前は通常、アミンとしてのそれらの化学的分類への言及である接尾辞「-ina」で終わる。.
生合成
植物におけるアルカロイドの生合成は、広範囲のタンパク質ファミリーに属する酵素によって触媒される多くの代謝段階を含む。このため、アルカロイド生合成経路はかなり複雑です。.
それにもかかわらず、いくつかの一般性についてコメントすることは可能です。アルカロイドの合成には、主に次のような分岐があります。
トロランおよびニコチンアルカロイドの生合成
この群のアルカロイドでは、生合成は化合物L-アルギニンおよびオルニチンから行われる。これらはそれらのそれぞれの酵素により媒介される脱カルボキシル化プロセスを受ける：アルギニンデカルボキシラーゼおよびオルニチンデカルボキシラーゼ.
これらの反応の生成物はプトレシン分子です。メチル基の移動を含む他の工程の後に、ニコチン誘導体（例えばニコチン）および熱帯（例えばアトロピンおよびスコポラミン）が生成される。.
ベンジルイソキノリンアルカロイドの生合成
ベンジルイソキノリンアルカロイドの合成は、チロシン分子を生じさせるために酵素チロシンデカルボキシラーゼによって脱カルボキシル化されるL-チロシン分子から始まる。.
酵素ノルコクラウリンシンターゼは、前の段階で産生されたチラミンとL-DOPAを使用してノルコクラウリン分子を形成する。それらは別の一連の複雑な反応を経てアルカロイドベルベリン、モルヒネおよびコデインを生じる。.
テルペンインドールアルカロイドの生合成
アルカロイドのこのグループは2つのルートから合成されます：1つはL-トリプトファンから始まり、もう1つはゲラニオールから始まります。これらの経路の生成物はトリプタミンおよびセコラガニンであり、これらの分子はストリクトシジンの合成を触媒する酵素エストレクトシジナシンターゼの基質である。.
estrectosidinaからは、ajmalicina、catarantina、serpentina、vinblastinaなど、さまざまなテルペニコスインドールアルカロイドが生成されます。後者はホジキン病の治療に使用されています.
構造生化学、分子生物学および細胞生物学、ならびにバイオテクノロジー応用の分野では、新しい生合成アルカロイド酵素の特徴付けが近年の研究の焦点となっている。.
分類
アルカロイドはその多様性と構造の複雑さから、さまざまな方法で分類できます。
生合成起源によると
生合成の起源によると、アルカロイドは3つの主要なグループに分類されます。
真のアルカロイド
それらはアミノ酸から誘導されそして複素環の一部として窒素原子を有するものである。例：ヒグリナ、コカイン、フィゾスチグミン.
プロトアルカロイド
それらはまたアミノ酸から誘導されるが、窒素は複素環の一部ではない。例：エフェドリンとコルヒチン.
擬アルカロイド
それらはアミノ酸に由来しないアルカロイドであり、窒素は複素環式構造の一部である。例：アコニチン（テルペンアルカロイド）およびソラニジン（ステロイドアルカロイド）.
その生物遺伝学の前任者によると
この分類では、アルカロイドはそれらの合成が始まる分子に応じて分類される。したがって、アルカロイドは以下から誘導されます。
- L-フェニルアラニン.
- Lチロシン.
- L-トリプトファン.
- Lオルニチン.
- Lリジン.
- L-ヒスチジン.
- ニコチン酸.
- アントラニル酸.
- 火薬ベース.
- テルペン代謝.
その化学構造か基本的な核に従って
- ピロリジン.
- ピリジン - ピロリジン.
- イソキノリン.
- イミダゾール.
- ピペリジン.
- ピリジン - ピペリジン.
- キノリン.
- プリナ.
- トロパン.
- インドール.
用途
アルカロイドは、自然界でも社会でも、複数の用途と用途があります。医学では、アルカロイドの使用はそれらが体内で引き起こす生理学的効果に基づいており、それは化合物の毒性の尺度です。.
アルカロイドは生物によって産生される有機分子であるため、生物系と相互作用し、生物の生理機能に直接影響を及ぼす構造的能力を持っています。この特性は危険に思えるかもしれませんが、管理された方法でアルカロイドを使用することは非常に便利です.
その毒性にもかかわらず、いくつかのアルカロイドは正しい用量で使用されるときに有用です。過剰な線量は損傷を引き起こす可能性があり、身体に有毒であると考えられます.
アルカロイドは主に低木やハーブから得られます。それらは葉、茎、根などのような植物のさまざまな部分で見つけることができます。.
アルカロイドは薬として使用することができます
いくつかのアルカロイドは顕著な薬理活性を有する。これらの生理学的効果は、それらをいくつかの深刻な疾患を治療するための医薬品として価値のあるものにします。.
例えば、次のとおりです。vincristine ロンバス 抗がん剤として使用され、エフェドリン Ephedra distachya 血圧を調整するために使用されます.
他の例としては、クラレにあり、強力な筋弛緩薬であるキュラリナがあります。瞳孔を拡張するために使用されるアトロピン。咳抑制剤として使用されるコデイン。片頭痛を緩和するために使用される麦角アルカロイド.
アルカロイドは麻薬として使用することができます
中枢神経系に作用する多くの向精神物質はアルカロイドです。例えば、アヘンモルヒネ（ハムシ）は薬物および鎮痛薬と考えられています。 LSDとしてよく知られているリセルグ酸ジエチルアミドは、アルカロイドおよびサイケデリック薬です。.
これらの麻薬は、現代医学によれば有害であると考えられていますが、古代から精神的興奮と陶酔のための道具として使用されてきました。.
アルカロイドは農薬や忌避剤として使用することができます
大部分の農薬および天然の忌避剤は植物に由来し、それらはそれらに影響を与える昆虫、真菌または細菌に対する植物自身の防御システムの一部としてそれらの機能を発揮する。これらの化合物は一般にアルカロイドです.
上記のように、これらのアルカロイドは元来毒性がありますが、この特性は濃度によって大きく左右されます。.
例えば、ピレスリンは、蚊に致命的であるが人間には致命的ではない濃度で、防虫剤として使用されています.
アルカロイドは科学研究で使用することができます
身体へのその特異的な影響のために、アルカロイドは科学研究で広く使われています。例えば、アルカロイドアトロピンは瞳孔の拡張を引き起こす可能性があります.
それから、新しい物質が類似の効果または反対の効果を持っているかどうかを評価するために、それはアトロピンの効果と比較されます.
いくつかのアルカロイドはビンブラスチンおよびビンクリスチンのようなそれらの抗腫瘍特性のために非常に興味深く研究されています.
科学研究における他の重要なアルカロイドには、とりわけ、キニーネ、コデイン、ニコチン、モルヒネ、スコポラミンおよびレセルピンが含まれる。.
参考文献
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