酢酸エチルの構造、性質、合成、用途およびリスク

の 酢酸エチルまたはエタン酸エチル （IUPAC名）は化学式がCHの有機化合物です。₃COOC₂H₅. それはエステルから成り、アルコール成分はエタノールに由来し、カルボン酸成分は酢酸に由来します。.

それは果物に心地よい香りを与え、温度と圧力の通常の条件下で液体です。この性質は、エステルに期待されるものと完全に調和して入ります。これは実際には酢酸エチルの化学的性質です。このため、食品やアルコール飲料に使用されています。.

上の画像には、酢酸エチルの構造骨格が示されています。左側にそのカルボン酸成分、そして右側にアルコール成分に注意する。構造的な観点からは、この化合物は酢とアルコールの混成物のように振る舞うことが予想されます。しかし、それはそれ自身の特性を示します.

エステルと呼ばれるそのような雑種が異なっていると際立っているところです。酢酸エチルは酸として反応することはできず、またＯＨ基の非存在下で脱水することもできない。代わりに、水酸化ナトリウム、NaOHなどの強塩基の存在下で塩基性加水分解を受けます。.

この加水分解反応は、化学反応速度実験のための実験室での教育に使用されます。また、反応は2次です。加水分解が起こると、実質的にエチルエタノエートはその初期成分：酸（ＮａＯＨにより脱プロトン化された）、およびアルコールに戻る。.

その構造骨格では、水素原子が酸素よりも優勢であることが観察されている。これは、脂肪などの非極性種と相互作用する能力に影響を与えます。それはまた樹脂、染料、そして一般的に有機固体のような化合物を溶解するためにも使用されます。.

心地良い香りがするにもかかわらず、この液体に長時間さらされると身体に悪影響を与える（ほとんどすべての化合物と同様）。.

索引

1酢酸エチルの構造
- 1.1水素供与原子がない
2物理的および化学的性質
- 2.1名前
- 2.2分子式
- 2.3分子量
- 2.4物理的な説明
- 2.5色
- 2.6匂い
- 2.7味
- 2.8臭気閾値
- 2.9沸点
- 2.10融点
- 2.11水への溶解度
- 2.12有機溶剤への溶解度
- 2.13密度
- 2.14蒸気密度
- 2.15安定性
- 2.16蒸気圧
- 2.17粘度
- 2.18燃焼熱
- 2.19気化熱
- 2.20表面張力
- 2.21屈折率
- 2.22保管温度
- 2.23 pKa
3まとめ
- 3.1フィッシャーの反応
- 3.2 Tishchenko反応
- 3.3その他の方法
4つの用途
- 4.1溶媒
- 4.2人工フレーバー
- 4.3分析
- 4.4有機合成
- 4.5クロマトグラフィー
- 4.6昆虫学
5つのリスク
6参考文献

酢酸エチルの構造

上の画像では、酢酸エチルの構造が球と棒のモデルで示されています。このモデルでは、赤い球を持つ酸素原子が強調表示されています。その左側は酸由来の画分であり、右側はアルコール由来の画分（アルコキシ基、-OR）である。.

カルボニル基は、Ｃ＝Ｏ結合（二重線）によって認識される。両方の酸素の間の共鳴による負荷の非局在化があるので、この基および隣接する酸素の周囲の構造は平坦である。 α-水素（-CH基のもの）の比較的低い酸性度を説明する事実₃, C = Oにリンクされている.

分子は、その結合のうちの2つを回転させることによって、他の分子とどのように相互作用するかを直接支持します。 2つの酸素原子の存在、および構造内の非対称性はそれに永久双極子モーメントを与えます。これは、順番に、それらの双極子 - 双極子相互作用の原因となります.

たとえば、電子密度は2つの酸素原子の近くで大きく、-CH基ではかなり減少します。₃, そして徐々にOCHグループに入る₂CH₃.

これらの相互作用のために、酢酸エチル分子は通常の条件下で液体を形成し、それはかなり高い沸点（77℃）を持っています.

水素結合のドナー原子がない

構造をよく見ると、水素架橋を提供できる原子がないことに気付くでしょう。しかしながら、酸素原子はそのような受容体であり、そして酢酸エチルは水に非常に溶けやすく、そして極性化合物および水素結合供与体（例えば糖）とかなりの程度相互作用する。.

また、これはあなたがエタノールとうまく対話することを可能にします。それがアルコール飲料中のその存在が驚くべきことではない理由です.

一方、そのアルコキシ基は、クロロホルム、CHなどの特定の無極性化合物との相互作用を可能にします。₃Cl.

物理的および化学的性質

お名前

-酢酸エチル

-エタン酸エチル

-酢酸エステル

-アセトキシエタン

分子式

C₄H₈○₂ またはCH₃COOC₂H₅

分子量

88,106 g / mol.

物理的な説明

無色透明の液体.

色

無色の液体.

匂い

パイナップルの匂いに似たエーテルの特徴.

味

希釈すると気持ちがいい、ビールにフルーティーな風味を加える.

臭気閾値

3.9ppm。 0.0196 mg / m³ （低臭） 665 mg / m³ （高臭）.

7〜50 ppmの検出可能な臭い（平均= 8 ppm）.

沸点

171°F〜760 mmHg（77.1°C）.

融点

-118.5ºF（-83.8ºC）.

水への溶解度

80 g / L.

有機溶剤への溶解度

エタノールおよびエチルエーテルと混和性。アセトンおよびベンゼンに非常に溶けやすい。クロロホルム、固定油、揮発油、および含酸素および塩素化溶媒とも混和性.

密度

0.9003 g / cm³.

蒸気密度

3.04（空気中：1）.

安定性

それは湿気でゆっくりと分解します。いくつかのプラスチックおよび強力な酸化剤とは相容れない。水との混合物は爆発性になり得る.

蒸気圧

25℃で93.2 mmHg

粘度

25ºCで0.423 mPoise.

燃焼熱

2,238.1 kJ / mol.

気化熱

25℃で35.60 kJ / mol.

表面張力

20℃で24ダイン/ cm.

屈折率

20ºC/ Dで1,373.

保管温度

2〜8℃.

pKa

25ºCで16 - 18.

合成

フィッシャーの反応

酢酸エチルは、エタノールを酢酸でエステル化するフィッシャー反応によって工業的に合成される。反応は室温で行われる。.

CH₃CH₂OH + CH₃COOH <=> CH₃COOCH₂CH₃ + H₂○

反応は酸触媒作用によって促進される。平衡は、水の除去を介して右に、すなわち酢酸エチルの製造に向かって移動する。集団訴訟の法則によると.

Tishchenkoの反応

酢酸エチルはまた、触媒としてアルコキシドを用いて２当量のアセトアルデヒドを共役させる、Tishchenko反応を用いて工業的に調製される。.

2 CH₃CHO => CH₃COOCH₂CH₃

その他の方法

-酢酸エチルは、１７５℃の温度および５０気圧の圧力で行われる反応において、ブタンの酢酸への酸化における副生成物として合成される。コバルトとクロムのイオンが触媒として使われる.

-酢酸エチルは、ポリ酢酸ビニルのポリビニルアルコールへのエタノリシスの副産物です。.

-酢酸エチルは、工業的にはエタノールの脱水素化によっても製造され、その反応は銅の使用により高温ではあるが２５０℃より低い温度で触媒される。.

用途

溶剤

回路基板の洗浄に使用される溶剤および希釈剤として酢酸エチルが使用されています。それは、改良ホップ抽出物の製造において、そしてコーヒーおよび茶葉のカフェイン除去において溶媒として使用される。果物や野菜のマーキングに使用されるインクに使用されています.

酢酸エチルは、繊維産業において洗浄剤として使用されています。糖の分離に使用される温度計の校正に使用されます。塗料業界では、使用される材料の溶剤および希釈剤として使用されています.

人工フレーバー

それは果物の風味の精巧に使われます。例えば：バナナ、ナシ、モモ、パイナップル、そしてブドウの香りなど.

アナリティクス

それはビスマス、ホウ素、金、モリブデンおよびプラチナ、またタリウム溶媒の定量に使用されます。酢酸エチルは、水溶液中に存在する多くの化合物や元素、例えばリン、コバルト、タングステン、ヒ素を抽出する能力を持っています。.

有機合成

酢酸エチルは、フォトレジスト配合物に使用される樹脂用の粘度低下剤として工業的に使用されている。それはアセトアミド、アセチルのアセテートおよびメチルのヘプタノンの生産で使用されます.

クロマトグラフィー

実験室では、酢酸エチルはカラムクロマトグラフィーの移動相および抽出溶媒として使用されています。酢酸エチルを比較的低い沸点にすることによって、それは蒸発しやすく、それは溶媒中の溶解物質を濃縮することを可能にする。.

昆虫学

酢酸エチルは昆虫学において容器に入れられた昆虫を窒息させるために使用され、それはその収集と研究を可能にする。酢酸エチルの蒸気は、昆虫を破壊したり固めたりすることなく昆虫を殺し、収集のための組み立てを容易にします。.

リスク

-LD₅₀ ラットに酢酸エチルが含まれていない場合、毒性が低いことを示しています。しかし、それは肌、目、肌、鼻、のどを刺激する可能性があります.

-高濃度にさらされると、めまいや失神を引き起こすことがあります。また、長期暴露は肝臓や腎臓に影響を与える可能性があります.

-20,000〜43,000ppmの濃度の酢酸エチルを吸入すると、肺水腫および出血を引き起こすことがある.

-職業ばく露限度は、8時間の勤務シフト中に、平均して、大気中の400 ppmにOSHAによって設定されている.

参考文献

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