アルコールの二次構造、性質、命名法、用途および例



A 二級アルコール それは２個の炭素に結合したヒドロキシル基（ＯＨ）の炭素担体を有する。一方、第一級アルコールではヒドロキシル基の炭素担体は炭素原子に結合し、第三級アルコールでは３個の炭素原子に結合している。.

アルコールは水よりわずかに弱い酸で、次のようなpKaがあります。アルコールメチル（15.2）、エチル（16）、イソプロピル（2級アルコール、17）、およびテルブチル（18）。分かるように、イソプロピルアルコールはメチルアルコールおよびエチルアルコールよりも酸性度が低い。.

二級アルコールの構造式は上の図に示されています。赤色の炭素はOHの担体であり、2個のアルキル（またはアリール）R基と1個の水素原子に結合しています.

全てのアルコールは一般式ＲＯＨを有する。しかし、担体炭素が詳細に観察されれば、第一級アルコールが得られる（ＲＣＨ）。2OH）、二次（R）2CHOH、ここで調達）、および三級（R3COH）。この事実はその物理的性質と反応性に違いを生む.

索引

  • 1級アルコールの構造
  • 2プロパティ
    • 2.1沸点
    • 2.2酸度
    • 2.3反応
  • 3命名法
  • 4つの用途
  • 5例
    • ５．１ ２－オクタノール
    • 5.2エストラジオールまたは17β-エストラジオール
    • 5.3 20-ヒドロキシ - ロイコトリエン
    • 5.4 2-ヘプタノール
  • 6参考文献

二級アルコールの構造

アルコールの構造は基Ｒの性質に依存する。しかしながら、第二級アルコールについては、分枝を有するまたは有さない線状構造、または環状構造しか存在し得ないことを考慮して、特定の例示がなされ得る。たとえば、次のような画像があります。

両方の構造に共通点があることに注意してください。OHは "V"にリンクされています。 Ｖの各末端は等しい（画像の上部、環状構造）または異なる（下部、分岐鎖）基Ｒを表す。.

このようにして、たとえその名称が全く知られていなくても、いかなる第二級アルコールも容易に識別される。.

プロパティ

沸点

第二級アルコールの性質は、他のアルコールと物理的にあまり異ならない。彼らは通常透明な液体であり、そして室温で固体であるためには、いくつかの水素結合を形成し、高分子量を持つ必要があります.

しかしながら、同じ構造式2ＣＨＯＨはこれらのアルコールに一般的に独特のある種の性質を垣間見ることを可能にする。例えば、ＯＨ基は露出が少なく、水素結合による相互作用に利用可能である。2CH-OH-OHCHR2.

これは、ＯＨ担体炭素に隣接するＲ基が水素結合の形成を妨害しそして妨げることがあるためである。結果として、第二級アルコールは第一級アルコール（ＲＣＨ）よりも低い沸点を有する。2OH）.

酸味

ブレンステッド - ローリーの定義によれば、酸はプロトンまたは水素イオンを供与するものです。+. これが二級アルコールで起こると、あなたは

R2CHOH + B- => R2CHO- + HB

共役塩基R2CHO-, アルコキシドアニオンは、その負電荷を安定化しなければならない。第二級アルコールについては、２つのＲ基が電子密度を有し、それが酸素原子上の負電荷をある程度はね返すので、安定化はより低い。.

一方、一級アルコールのアルコキシドアニオンは、RCH2○-, ２つではなく１つの基Ｒのみを有することによる電子的反発は少ない。さらに、水素原子は大きな反発力を発揮せず、逆に負電荷の安定化に寄与する。.

従って、第二級アルコールは第一級アルコールよりも酸性度が低い。もしそうであれば、それらはより基本的なものであり、正確に同じ理由からです。

R2CHOH + H2B+ => R2CHOH2+ + HB

今、R基はその電子密度の一部をもたらすことによって酸素上の正電荷を安定化させる.

反応

ハロゲン化水素と三ハロゲン化リン

二級アルコールはハロゲン化水素と反応することができる。イソプロピルアルコールと臭化水素酸との反応の化学式は、硫酸媒体中で示され、そしてイソプロピルブロミドを生成する。

CH3CHOHCH3 + HBr => CH3CHBrCH3 + H2○

そしてそれはまた蛍光体trihalogenuero、PXと反応できます3 （X = Br、I）：

CH3-CHOH-CH2-CH2-CH3  +  PBr3  => CH 3 -CHBr-CH2-CH2-CH3  + H3PO3

上の化学式は、sec-ペンタノールと三臭化リンとの反応に対応しています。.

第二級アルキルハライド（Ｒ）が両方の反応において生成されることに留意されたい。2CHX）.

脱水

この反応では、隣接する炭素のHとOHが失われ、これら2つの炭素原子の間に二重結合が形成されます。したがって、アルケンの形成があります。反応には酸触媒と熱供給が必要.

アルコール=>アルケン+ H2○

例えば以下の反応がある。

シクロヘキサノール=>シクロヘキセン+ H2○

活性金属との反応

二級アルコールは金属と反応することができます：

CH3-CHOH-CH3 + K => CH3CHO-K+CH3 + ½H+

ここでイソプロピルアルコールはカリウムと反応してカリウムイソプロポキシド塩と水素イオンを形成する.

エステル化

二級アルコールはカルボン酸と反応してエステルを生成する。たとえば、sec-ブチルアルコールと酢酸との反応の化学式は、sec-ブチルアセテートを生成することが示されています。

CH3CHOHCH2CH3  + CH3COOH <=> CH3COOCHCH3CH2CH3

酸化

第一級アルコールはアルデヒドに酸化され、そしてこれらはカルボン酸に酸化される。しかし、第二級アルコールはアセトンに酸化されます。反応は、通常、重クロム酸カリウム（K2CrO7）とクロム酸（H）2CrO4）.

全体的な反応は次のとおりです。

R2CHOH => R2C = O

命名法

第二級アルコールは、主鎖中のＯＨ基の位置を示すことによって命名される（より長い）。この番号は名前の前に置くか、またはその鎖のそれぞれのアルカンの名前の後に付けることができます。.

たとえば、CH3CH2CH2CH2CHOHCH3, 2-ヘキサノールまたはヘキサン-2-オール.

構造が周期的な場合は、分子を配置する必要はありません。そうでない限り、他の置換基がある。そのため、2番目の画像の環状アルコールはシクロヘキサノールと呼ばれます（環は六角形です）。.

そして同じ画像の他のアルコール（枝分かれしたもの）のために、その名前は以下の通りです：6-ethyl-heptan-2-ol.

用途

-ｓｅｃ－ブタノールは溶媒および中間化学物質として使用される。ブレーキ用油圧作動油、工業用洗浄剤、光沢剤、塗料剥離剤、鉱物浮遊剤、フルーツエッセンスおよび香水に含まれています。.

-アルコールイソプロパノールは、工業用溶剤および抗凝固剤として使用されています。それは、消毒剤として、そして化粧品中のエタノールの代わりとして、油や速乾性のインクに使われています（例：スキンローション、ヘアトニック、消毒用アルコール）。.

-イソプロパノールは、液体石鹸、クリスタルクリーナー、ノンアルコール飲料の合成香料および食品中の成分です。さらに、それは中間化学薬品です.

-シクロヘキサノールは、布の仕上げ、革の加工、石鹸の乳化剤、合成洗剤などの溶剤として使用されています。.

-メチルシクロヘキサノールは、石鹸ベースの汚れ除去剤および特殊な布地洗剤の成分です。.

例

2-オクタノール

脂肪アルコールです。無色の液体で、水にはほとんど溶けませんが、ほとんどの非極性溶媒には溶けます。それは、他の用途の中でもとりわけ、フレーバーおよびフレグランス、塗料およびコーティング、インキ、接着剤、在宅ケアおよび潤滑剤の開発において使用されている。.

エストラジオールまたは17β-エストラジオール

それはステロイドの性ホルモンです。それはその構造中に２個のヒドロキシル基を有する。それは生殖年数の間の支配的なエストロゲンです.

20-ヒドロキシ - ロイコトリエン

それはおそらくロイコトリエン脂質の酸化に由来する代謝産物です。それはシチニルロイコトリエンとして分類される。これらの化合物は、アレルギー性鼻炎の病態生理学的特徴に寄与する炎症過程の媒介物質です。.

2-ヘプタノール

それは果物に含まれるアルコールです。さらに、それはジンジャーオイルとイチゴにあります。それは透明、無色、そして水に不溶です。それはいくつかの樹脂の溶媒として使用され、鉱物処理の浮遊選鉱段階に介入します.

参考文献

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