アルコールの構造、性質、命名法および用途
の アルコール それらは飽和炭素に結合したヒドロキシル基(-OH)を有することを特徴とする有機化合物である。つまり、単結合によって4つの原子に結合している炭素(二重または三重結合なし).
この広大で用途の広い化合物群の一般式はROHです。厳密に化学的な意味でアルコールと見なすには、OH基が分子構造の中で最も反応性が高いものでなければなりません。これは、OH基を持ついくつかの分子のうち、どれがアルコールであるかを確認できるために重要です。.
典型的なアルコールの一つであり、大衆文化で最もよく知られているのは、エチルアルコールまたはエタノール、CHです。3CH2OH。それらの天然起源、したがってそれらの化学的環境に依存して、それらの混合物は無限の範囲のフレーバーを起源とすることができる。何年かの飛行に伴って口蓋への前向きな変化さえ示すものもあります。.
それらは有機および無機化合物とエチルアルコールとの混合物であり、それはキリストの前から社会的および宗教的出来事においてそれらの消費を引き起こします。それはパンチ、キャンディー、パネトーヌなどのほかに、ぶどうのワイン、またはお祝いのために役立ったグラスで起こるように。.
適度にこれらの飲み物を楽しむことは、エチルアルコールとその周囲の化学物質の間の相乗効果の果実です。それなしでは、純粋な物質として、それは非常に危険になり、健康に一連の否定的な結果を引き起こします.
この理由のためにCHの水性混合物の消費3CH2OHは、消毒目的で薬局で購入されたものと同様に、身体にとって大きなリスクを表します。.
また非常に人気がある他のアルコールはメントールとグリセロールです。後者は、エリトロールと同様に、貯蔵中にそれらを甘くして保存するための多くの食品中の添加剤として見出されている。どのアルコールを副作用なく使用または消費できるかを決定する政府機関があります.
アルコールの日常的な使用から離れて、化学的にそれらは非常に用途の広い物質です。それらから出発して、他の有機化合物を合成することができます。砂漠の島に住むために必要なすべての化合物を作成できると考える人もいるほどです。.
索引
- 1アルコールの構造
- 1.1両親媒性
- 1.2 Rの構造
- 2物理的および化学的性質
- 2.1沸点
- 2.2溶媒容量
- 2.3両性主義
- 3命名法
- 3.1一般名
- 3.2 IUPACシステム
- 4合成
- 4.1アルケンの水和
- 4.2オキソプロセス
- 4.3炭水化物の発酵
- 5つの用途
- 5.1飲み物
- 5.2化学原料
- 5.3溶媒
- 5.4燃料
- 5.5防腐剤
- 5.6その他の用途
- 6参考文献
アルコールの構造
アルコールは一般式ROHを有する。 OH基はアルキル基Rに結合しており、その構造はアルコールによって異なる。 RとOHの間の結合は、単純な共有結合R-OHを介して行われます。.
次の図は、炭素原子が飽和していることを念頭に置いて、アルコールの3つの一般構造を示しています。つまり、4つの単純なリンクを形成する.
観察されるように、Rは、それがOH基よりも反応性の高い置換基を有さない限り、任意の炭素構造であり得る。.
第一級アルコールの場合、第一に、OH基は第一級炭素に結合している。これは、左の四面体の中心にある原子が1つのRと2つのHに結合していることを観察することで簡単に検証できます。.
二級アルコール2ndは、2つのR基と1つのH基に結合した中心の四面体の炭素で確認されます。.
そして最後に、3つ目のアルコール、3つ目の、3つの基に結合した炭素を持つRがあります。.
両親媒性
OHに結合した炭素の種類に応じて、それは一級、二級および三級アルコールの分類を有する。それらの間の構造上の違いは四面体ですでに詳しく述べられています。しかし、すべてのアルコールは、その構造にかかわらず、何か共通点があります。両親媒性.
それに気付くために構造に接近する必要はないが、それはその化学式ROHで十分である。アルキル基は、ほぼ完全に炭素原子からなり、疎水性骨格を構成します。すなわち、それは水と非常に弱く相互作用する.
他方、OH基は水分子と水素結合を形成することができ、従って親水性である。つまり、水を愛する、または水との親和性があります。そして、アルコールは親水性基に結合した疎水性骨格を有する。それらは同時に無極性と極性であり、それはそれらが両親媒性物質であると言うのと同じです。.
R-OH
(疎水性) - (親水性)
次のセクションで説明されるように、アルコールの両親媒性はそれらの化学的性質のいくつかを定義します.
Rの構造
アルキル基Rは任意の構造を有することができるが、それでもアルコールを分類することを可能にするのでそれは重要である。.
例えば、エタノールまたはプロパノールの場合のように、Rは開鎖であり得る。 t-ブチルアルコールのように分岐した(CH3)2CHCH2OH;シクロヘキサノールの場合のように、それは環状であり得る。あるいはベンジルアルコールのように芳香環を有していてもよい。6H5CH2OH、または3-フェニルプロパノール中(C6H5CH2CH2CH2OH.
R鎖は、アルコール2−クロロエタノールおよび2−ブテン−1−オール(CH)の場合のように、ハロゲンまたは二重結合のような置換基を有していてもよい。3CH2= CHCH2OH).
それではRの構造を考えると、アルコールの分類は複雑になる。それ故、その構造(アルコール1、2および3)に基づく分類はより単純であるがそれほど特異的ではないが、アルコールの反応性を説明するのに十分である。.
物理的および化学的性質
沸点
アルコールの主な特性の一つは、それらが水素結合を介して結合しているということです。.
上の図は、2つのROH分子が互いに水素結合を形成している様子を示しています。これのおかげで、アルコールは通常高沸点の液体です.
例えば、エチルアルコールは78.5℃の沸点を有する。アルコールが重くなるにつれてこの値は増加します。すなわち、R基は、より大きな質量または原子数を有する。したがって、n-ブチルアルコール、CH3CH2CH2CH2OH、沸点は97℃で、水の温度よりもやや低いです。.
グリセリンは最高沸点があるアルコールの1つです:290ºC.
なんで?なぜなら、Rの質量や構造だけでなく、OH基の数も影響を受けるからです。グリセロールはその構造中に3個のOHを有する:(HO)CH2CH(OH)CH2(OH)これは、それが多くの水素架橋を形成し、それらの分子をより大きな力で一緒に保つことを可能にする。.
一方で, いくつかのアルコールは固体です 室温で。 18℃未満の温度で同じグリセロールとして。したがって、すべてのアルコールが液体物質であるという主張は正しくありません。.
溶媒容量
家庭では、表面の汚れを落とすためにイソプロピルアルコールを使用するのが一般的です。化学合成に非常に有用なこの溶媒容量は、先に説明したその両親媒性の性質によるものです。.
脂肪は疎水性であることを特徴としています。そのため、水で脂肪を除去するのは困難です。しかしながら、水とは異なり、アルコールはそれらの構造中に疎水性部分を有する。.
このように、そのアルキル基Rは脂肪と相互作用し、一方OH基は水と水素結合を形成し、それらを置換するのを助ける。.
アンフォテリスモ
アルコールは酸や塩基として反応します。つまり、それらは両性物質です。これは、次の2つの化学式で表されます。
ROH + H+ => ROH2+
ROH + OH- => RO-
RO- アルコキシドとして知られているものの一般式です.
命名法
アルコールの命名には2つの方法があり、その複雑さはその構造によって異なります。.
通称
アルコールはそれらの一般名で呼ばれることができます。彼らは何ですか?このためには、グループRの名前がわかっていなければならず、それにエンディング-icoが追加され、その前に単語「アルコール」が付きます。たとえば、CH3CH2CH2OHはプロピルアルコール.
他の例は次のとおりです。
-CH3OH:メチルアルコール
-(CH3)2CHCH2OH:イソブチルアルコール
-(CH3)3COH:tert-ブチルアルコール
IUPACシステム
一般名に関しては、あなたはRを識別することから始めるべきです。このシステムの利点は、それが他のものよりはるかに正確であるということです。.
Rは炭素骨格であり、分岐またはいくつかの鎖を有することができる。最も長い鎖、すなわち、より多くの炭素原子を有する鎖は、アルコールの名前が与えられるものです。.
最長鎖のアルカンの名前には、末尾の「l」が追加されます。だからこそCHは3CH2OHはエタノール(CH)と呼ばれます3CH2- + OH).
一般に、OHは可能な限り列挙を少なくする必要があります。たとえば、BrCH2CH2CH2(OH)CH3 それは4-ブロモ-2-ブタノールと呼ばれ、1-ブロモ-3-ブタノールとは呼ばれない.
合成
アルケンの水和
オイルクラッキングプロセスは、容易に分離することができる4または5個の炭素原子のアルケンの混合物を生成する。.
これらのアルケンは、水を直接添加することによって、またはアルケンを硫酸と反応させ、続いて酸を開裂させる水を添加することによってアルコールに変換することができる。.
オキソプロセス
適切な触媒の存在下で、アルケンは一酸化炭素および水素と反応してアルデヒドを生成する。接触水素化反応によりアルデヒドは容易にアルコールに還元される.
多くの場合、アルデヒドの還元がそれらの形成とほぼ同時に起こるようなオキソプロセスの同期がある.
最も一般的に使用される触媒は、コバルトと一酸化炭素との間の反応によって得られるオクトカルボニルジコバルトである。.
炭水化物の発酵
酵母による炭水化物の発酵は、エタノールおよび他のアルコールの生産において依然として非常に重要である。糖はサトウキビやさまざまな穀物から得られる澱粉から来ています。このため、エタノールは「グレインアルコール」とも呼ばれます。
用途
飲み物
アルコールの主な機能ではありませんが、一部の飲料にエタノールが含まれていることは最も一般的な知識の1つです。したがって、エタノール、サトウキビの発酵の産物、ブドウ、リンゴなどは、社会的消費のための多数の飲料に含まれている。.
化学原料
-メタノールは、触媒酸化によるホルムアルデヒドの製造に使用されます。ホルムアルデヒドはプラスチック、塗料、織物、爆薬などの製造に使用されます。.
-ブタノールは、食品業界や菓子業界で香料として使用されるエステルであるブタンエタノエートの製造に使用されます。.
-アリルアルコールは、ジアリルフタレートやジアリルイソフタレートをはじめとする、モノマーとしてのエステルの製造に使用されます。.
-フェノールは、樹脂の製造、ナイロンの製造、消臭剤、化粧品などに使用されています。.
-11〜16個の炭素原子の直鎖を有するアルコールは可塑剤を得るための中間体として使用される。例えば、ポリ塩化ビニル.
-いわゆる脂肪アルコールは、洗剤の合成における中間体として使用されます。.
溶剤
-1-ブタノールおよびイソブチルアルコールと同様に、メタノールが塗料用シンナーとして使用されます。.
-エチルアルコールは、水に溶けない多くの化合物の溶剤として使用され、塗料、化粧品などの溶剤として使用されます。.
-脂肪アルコールは、繊維産業、染料、洗剤および塗料の溶剤として使用されています。イソブタノールは塗料、塗料、接着剤の溶剤として使用されています.
燃料
-メタノールは内燃機関の燃料として使用され、ガソリン添加剤は燃焼を改善します.
-エチルアルコールは自動車の化石燃料と組み合わせて使用されます。その目的のために、ブラジルの広い地域はエチルアルコールの生産のためのサトウキビの栽培に運命づけられています。このアルコールは、燃焼時に二酸化炭素だけを生成するという利点があります。.
エチルアルコールが燃やされるとき、それは清潔で無煙の炎を作り出します、それがそれが炊飯器の燃料として使われる理由です.
-ゲル化アルコールは、メタノールまたはエタノールを酢酸カルシウムと組み合わせることによって製造される。このアルコールは、ストーブの中で熱源として使用され、こぼれるので液体アルコールより安全です。.
-いわゆるバイオブタノールは、燃料として使用できるイソプロピルアルコールと同様に、輸送における燃料として使用されます。その使用はお勧めできませんが.
防腐剤
70%濃度のイソプロピルアルコールは、細菌の除去および成長遅延のための外部消毒剤として使用されます。同様に、エチルアルコールはこの目的のために使用されます.
その他の用途
シクロヘキサノールおよびメチルシクロヘキサノールは、織物の仕上げ、家具の加工および染み抜き剤に使用されます。.
参考文献
- Graham Solomons T.W.、Craig B. Fryhle。 (2011)。有機化学アミン(10番目 版。)。ワイリープラス.
- Carey F.(2008)。有機化学(第6版)。マックグローヒル.
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