アルデヒドの構造、性質、命名法、用途および例



の アルデヒド それらは一般式ＲＣＨＯを有する有機化合物である。 Ｒは脂肪族または芳香族鎖を表す。 Cから炭素。または酸素とHから水素へ。それらはケトンおよびカルボン酸のようなカルボニル基を有することを特徴としているので、アルデヒドはカルボニル化合物とも呼ばれる。.

カルボニル基はアルデヒドにその特性の多くを与える。それらは容易に酸化しそして求核付加に対して非常に反応性である化合物である。カルボニル基（C = O）の二重結合には、電子に対する結合力に違いがある2つの原子（電気陰性度）.

酸素は炭素よりも強く電子を引き付けるので、電子雲はそれに向かって移動し、重要な双極子モーメントを伴って炭素と酸素の間の二重結合を極性にする。これはアルデヒド極性化合物になります.

アルデヒドの極性はそれらの物性に影響を与えます。水中でのアルデヒドの沸点および溶解度は、炭化水素の場合のように、類似の分子量を有する無極性化合物よりも大きい。.

カルボニル基の酸素と水分子との間に水素結合が形成されるので、５個未満の炭素原子を有するアルデヒドは水に可溶である。しかし、炭化水素鎖の炭素数を増やすと、アルデヒドの非極性部分が増え、水に溶けにくくなります。.

しかし、彼らはどのようにして、どこから来たのでしょうか。その性質は本質的にカルボニル基に依存しますが、残りの分子構造も全体に大きく貢献します。したがって、それらは、小さいまたは大きい任意のサイズであり得るか、または巨大分子でさえも、アルデヒドの特徴が優勢である領域を有し得る。.

したがって、すべての化合物と同様に、「楽しい」アルデヒドと他の苦いものがあります。それらは天然資源中に見いだされるかまたは大規模で合成され得る。アルデヒドの例は、アイスクリームに非常に存在するバニリン（上の画像）およびアルコール飲料に風味を加えるアセトアルデヒドです。.

索引

  • 1化学構造 
  • 2物理的および化学的性質
    • 2.1融点
    • 2.2沸点
    • 2.3水への溶解度（g / 100 g H 2 O）
  • 3反応性
    • 3.1酸化反応
    • 3.2アルコールへの還元
    • 3.3炭化水素への還元
    • 3.4求核付加
  • 4命名法
  • 5つの用途
    • 5.1ホルムアルデヒド
    • 5.2ベークライト
    • 5.3合板
    • 5.4ポリウレタン
    • 5.5ブチアルデヒド
    • 5.6アセトアルデヒド
    • 5.7まとめ
  • 6アルデヒドの例
    • 6.1グルタルアルデヒド
    • 6.2ベンズアルデヒド
    • 6.3グリセルアルデヒド
    • 6.4グリセルアルデヒド-3-リン酸
    • 6.5 11-シス - レチナール
    • 6.6ピリドキサールホスフェート（ビタミンB6）
    • 6.7サリチルアルデヒド
  • 7参考文献

化学構造 

アルデヒドは、水素原子が直接結合しているカルボニル（Ｃ ＝ Ｏ）からなる。これはケトンのような他の有機化合物（R2C = O）およびカルボン酸（RCOOH）.

上の図は、-CHOホルミル基の周囲の分子構造を示しています。炭素と酸素はsp混成を有するのでホルミル基は平らである2. この平面性はそれを求核性種の攻撃を受けやすくし、それ故に容易に酸化する。.

この酸化とは何のことですか？炭素よりも電気陰性度が高い他の原子との結合の形成。アルデヒドの場合は酸素です。従って、アルデヒドはカルボン酸、−ＣＯＯＨに酸化される。アルデヒドが減少した場合はどうなりますか？一級アルコールが代わりに形成されるだろう、ROH.

アルデヒドは一級アルコールからのみ生成されます。OH基が鎖の末端にあるものです。同様に、ホルミル基 いつも 鎖の末端にあるか、置換基として鎖または環から突き出している（-COOHなど、他のより重要な基がある場合）.

物理的および化学的性質

極性化合物であるため、それらの融点は非極性化合物の融点よりも高い。アルデヒド分子は水素結合を介して分子間で結合することはできず、水素原子に結合した炭素原子のみを有する。.

上記のため、アルデヒドはアルコールやカルボン酸よりも沸点が低い.

融点

ホルムアルデヒド−９２。アセトアルデヒド-121。プロピオンアルデヒド-81。 ｎ−ブチルアルデヒド−９９。 ｎ−バレルアルデヒド−９１。カプロアルデヒド - ヘプタアルデヒド - 42。フェニルアセトアルデヒド - ベンズアルデヒド-26.

沸点

ホルムアルデヒド-21;アセトアルデヒド２０。プロピオンアルデヒド４９； Ｃ。 ｎ−ブチルアルデヒド７６； Ｃ。 ｎ−バレルアルデヒド１０３。カプロアルデヒド１３１。ヘプタアルデヒド１５５。フェニルアセトアルデヒド１９４。ベンズアルデヒド178.

水への溶解度はg / 100 g Hで表します2○

ホルムアルデヒド、非常に溶けやすい。アセトアルデヒド、無限。プロピオンアルデヒド、１６； Ｃ。 ｎ−ブチルアルデヒド、７。 n-バレルアルデヒド、やや溶けやすい。カプロアルデヒド、やや溶けやすい。やや溶けにくいフェニルアセトアルデヒド。ベンズアルデヒド、0.3.

アルデヒドの沸点は分子量と共に直接増加する傾向があります。それどころか、それらの分子量が増加するにつれて、水中でのアルデヒドの溶解度を減少させる傾向がある。これは前述のアルデヒドの物理定数に反映されている.

反応性

酸化反応

アルデヒドは、これらの化合物のいずれかの存在下で対応するカルボン酸に酸化され得る：Ａｇ（ＮＨ）3）2, KMnO4 またはK2Cr2○7.

アルコールへの還元

それらはニッケル、白金またはパラジウム触媒の助けを借りて水素化することができる。したがって、C = OはC-OHに変換されます。.

炭化水素への還元

Zn（Hg）、濃HCl、またはNHの存在下2NH2 アルデヒドはカルボニル基を失い、炭化水素になる.

求核付加

カルボニル基に付加される化合物はいくつかありますが、その中には次のものがあります。グリニャール試薬、シアン化物、アンモニア誘導体、アルコール.

命名法

上の画像では4つのアルデヒドが示されています。彼らの名前は？?

それらは酸化された一級アルコールであるので、アルコールの名前は-alによって-olに変更されます。したがって、メタノール（CH3OH）CHに酸化されている場合3CHOはメタナール（ホルムアルデヒド）と呼ばれます。 CH3CH2ＣＨＯエタナール（アセトアルデヒド）。 CH3CH2CH2CHOプロパナールとCH3CH2CH2CH2CHOブタナール.

新たに命名されたアルデヒドはすべて、鎖の末端に-CHO基を持っています。 Aのように両端にある場合は、末尾の-alに接頭辞di-が追加されます。 Aは6個の炭素を持っているので（両方のホルミル基のものを数えると）、それは1-ヘキサノールから誘導され、それ故その名前は：ダイヤルする.

アルキル基、二重もしくは三重結合、またはハロゲンなどの置換基がある場合、主鎖の炭素は、−ＣＨＯ数１を与えるように列挙されている。したがって、アルデヒドＢは、３−ヨードヘキサナールと呼ばれる。.

しかしながら、アルデヒドＣおよびＤにおいて、−ＣＨＯ基は他のものから前記化合物を同定することに優先権を持たない。 Cはシクロアルカンであり、Dはベンゼンであり、両方ともHの一方がホルミル基で置換されている。.

それらの中で、主構造が環状であるので、ホルミル基はカルバルデヒドと呼ばれる。従って、Ｃはシクロヘキサンカルバルデヒドであり、そしてＤはベンゼンカルバルデヒド（ベンズアルデヒドとしてよりよく知られている）である。.

用途

シナモンの特徴的な風味の原因であるシンナムアルデヒドの場合のように、心地よい風味を付与することができる性質のアルデヒドがある。それが、それらがお菓子や食品などの多くの製品で人工の香料としてしばしば使われる理由です。.

ホルムアルデヒド

ホルムアルデヒドは工業的に大量に生産されるアルデヒドです。メタノールの酸化によって得られるホルムアルデヒドは、ホルマリンの名称で、水中のガスの３７％溶液中で使用される。これは皮のなめしや死体の保存と防腐に使われます。.

同様に、ホルムアルデヒドは植物や野菜の殺菌剤、殺菌剤、殺虫剤として使用されています。しかしながら、その最大の有用性は高分子材料の製造への貢献です。ベークライトと呼ばれるプラスチックは、ホルムアルデヒドとフェノールの反応によって合成されます。.

ベークライト

ベークライトは、鍋の取っ手、フライパン、コーヒーメーカー、ナイフなどの多くの家庭用品に使用されている、非常に硬い立体構造のポリマーです。.

ベークライトと同様のポリマーは、化合物尿素およびメラミンと組み合わせてホルムアルデヒドから製造される。これらのポリマーはプラスチックとして使用されるだけでなく、接着剤やコーティング材料としても使用されます。.

合板

合板は、ホルムアルデヒドから製造されたポリマーによって結合された薄い木のシートによって形成された材料の商品名です。 FormicaとMelmacのブランドは、この1つの参加により製造されています。 Formicaは家具のコーティングに使用されるプラスチック材料です.

メルマックプラスチックは皿、グラス、カップなどの製造に使用されます。ホルムアルデヒドは、化合物メチレン - ジフェニル - ジイソシアネート（ＭＤＩ）、ポリウレタンの前駆体の合成のための原料である。.

ポリウレタン

ポリウレタンは、冷蔵庫や冷凍庫、家具の詰め物、マットレス、コーティング、接着剤、足の裏などの断熱材として使用されています。.

ブチアルデヒド

ブチルアルデヒドは、可塑剤として使用される２−エチルヘキサノールの合成のための主な前駆体である。それは香料として食品中での使用を可能にする心地良いリンゴの香りを持っています.

ゴム促進剤の製造にも使用されます。溶媒製造における中間試薬としての介入.

アセトアルデヒド

アセトアルデヒドを酢酸の製造に使用した。しかし、アセトアルデヒドのこの機能は、メタノールのカルボニル化のプロセスによって置き換えられているので、重要性が減少しています。.

合成

他のアルデヒドは、洗剤の製造に使用されるオキソアルコールの前駆体である。いわゆるオキソアルコールは、一酸化炭素と水素をオレフィンに加えてアルデヒドを得ることによって調製される。そして最後にアルデヒドを水素化してアルコールを得る.

Chanel No.5の場合のように、いくつかのアルデヒドは香料の製造に使用されます。オクタナールはオレンジの香りがします。ノナナールはバラの香り、柑橘類はライムの香り.

アルデヒドの例

グルタルアルデヒド

グルタルアルデヒドはその構造中に両端に２つのホルミル基を有する。.

CidexまたはGlutaralの名称で販売されており、手術器具を殺菌するための消毒剤として使用されています。それは液体としてそれ自体を適用して、足のいぼの治療に使用されます。それはまた組織学および病理学の実験室で組織固定剤として使用されています.

ベンズアルデヒド

それは、ホルミル基が結合するベンゼン環によって形成される最も単純な芳香族アルデヒドである。.

アーモンドオイルに含まれているため、食品の香料として使用することができます。さらに、医薬品の製造に関連する有機化合物の合成やプラスチックの製造にも使用されています。.

グリセルアルデヒド

それはアルドトリオース、3個の炭素原子からなる砂糖です。それは、エナンチオマーDおよびLと呼ばれる2つの異性体を有する。グリセルアルデヒドは、暗期（カルバンサイクル）の間に光合成において得られる最初の単糖類である。.

グリセルアルデヒド-3-リン酸

グリセルアルデヒド-3-リン酸の構造は上の図に示されています。黄色の隣の赤い球はリン酸基に対応し、黒い球は炭素骨格を表します。白い球につながっている赤い球はOH基ですが、黒い球につながっていて、後者が白い球につながっている場合、それはCHO基です。.

グリセルアルデヒド-3-リン酸は解糖に関与しています。解糖は、ATPが産生されてグルコースがピルビン酸に分解される代謝プロセスです。さらに、NADH、生物学的還元剤の生産から.

解糖において、グリセルアルデヒド-3-リン酸およびジヒドロアセトンリン酸は、D-フルクトース-1- 6-二リン酸の​​開裂に由来する。

グリセルアルデヒド-3-リン酸は、ペントースサイクルとして知られる代謝過程に介入します。これにより、NADPHが生成され、重要な生物学的還元剤.

11-cis-Retinal

β-カロチンはいくつかの野菜、特にニンジンに含まれる天然色素です。彼は肝臓で酸化的破裂を起こし、アルコールレチノールまたはビタミンAに変身します。ビタミンAの酸化とそれに続くその二重結合の1つの異性化は、アルデヒド11-シス - レチナールを形成します.

ピリドキサールホスフェート（ビタミンB 6）

それはビタミンB6の活性型でありそして抑制性神経伝達物質GABAの合成過程に参加しているいくつかの酵素に結合した補欠分子族です。.

その構造のどこにホルミル基がありますか？これは芳香環に結合している他の基とは異なることに注意すること。.

サリチルアルデヒド

それはアセチルサリチル酸、アスピリンとして知られている鎮痛剤および解熱剤の合成のための原料です。.

参考文献

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