アルケノス構造、性質、反応性、用途



アルケンまたはオレフィン それらは、それらの構造中に少なくとも1つの二重結合を有する不飽和炭化水素である。それらは、エテンまたはエチレンがハロゲンと反応して油または油を生成する能力のためにオレフィンと呼ばれた。現在この用語は廃止されており、これらの化合物は通常アルケンと呼ばれています。.

アルケンの物理的性質はそれらの分子量およびそれらの炭素骨格によって影響される。例えば、2〜4個の炭素を有するアルケン(エテンからブテン)は気体である。長鎖中に5〜18個の炭素原子を有するものは液体である。一方、18個を超える炭素原子を有するアルケンは固体です。.

二重結合の存在は大きな反応性を提供し、従って付加、脱離、水素化、水和および重合のような多くの化学反応を経験し、それはそれがそれが多数の用途および用途を生み出すことを可能にする。.

アルケンは、高分子量アルカン(パラフィンワックス)の熱分解によって工業的に製造されている。接触脱水素および塩素化 - 脱塩酸.

索引

  • 1化学構造
    • 1.1立体異性体
  • 2物理的および化学的性質
    • 2.1溶解度
    • 2.2℃での融点
    • 2.3℃の沸点
    • 2.4密度
    • 2.5極性
  • 3反応性
    • 3.1付加反応
    • 3.2水素化反応
    • 3.3水和反応
    • 3.4重合反応
  • 4用途と用途
    • 4.1ポリマー
    • 4.2アルケノス
  • 5参考文献

化学構造

アルケンは、それらの構造中に1つ以上の二重結合を有することを特徴とする。これはC = Cとして表され、両方の炭素原子はsp混成を有する。2.

したがって、二重結合が存在する鎖の領域、または不飽和は平坦である。 2つの炭素が他の2つの置換基(または基)に結合することができることもまた言及する価値がある。.

どの置換基?すべての中で最も単純なアルケン水素の1つを置き換えるものであれば誰でも:エチレン(またはエテン)。それから出発して(A、上の画像)アルキル置換基であるRは、一置換アルケン(B)を生成するために4つの水素のうちの1つの代わりになる。.

これまでのところ、どの水素が置き換えられても、Bの正体は変わっていないので、立体異性体、化学式は同じだが原子の空間配置が異なる化合物が欠けていることを意味します。.

立体異性体

Cのように、2番目の水素が別のRに置き換えられると、立体異性体C、D、Eが発生します。これは、両方のRに関する空間配向が変化する可能性があるためです。 cis-transまたはEZの割り当て.

C 2 - 二置換アルケンにおいて、2つのRは、任意の長さの鎖またはいくつかのヘテロ原子であり得る。 1つは他に対して正面位置にあります。例えば、2つのRが同じ置換基Fからなる場合、Cはシス立体異性体です。.

Dでは、両方の基Rは、それらが同じ炭素原子に結合しているので、さらに接近している。これはジェミナル立体異性体ですが、立体異性体以上のものですが、実際には末端二重結合です。つまり、鎖の末端または末端にあります(そのため、2つの水素にもう1つの炭素があります)。.

そして、立体異性体(または幾何異性体)のうち最も安定なEでは、2つのR基は、二重結合の対角線と交差するより大きな距離で隔てられている。なぜそれが最も安定しているのですか?それは、それらの間の空間的分離が大きいほど、両者の間に立体的な緊張が存在しないからです。.

一方、FおよびGはそれぞれ三置換および四置換アルケンである。また、それらは立体異性体を生成することができない。.

物理的および化学的性質

溶解度

それらは極性が低いので水と混和しない。しかしそれらは有機溶媒に溶けます.

融点(℃)

エテン-169、プロペン-185、1-ペンテン-165、1-ヘプテン-119、3-オクテン

-101.9、3−ノネン−81.4および5−デセン−66.3.

沸点(℃)

エテン−104、プロペン−47、トランス−2−ブテン−0.9、シス−2−ブテン−3、7、1−ペンテン−30、1−ヘプテン−115、3−オクテン−122、3−ノネン−147および5−デセン−170.

沸点はアルケンの炭素数に直接関係して上昇する。一方、その構造が分岐するほど、その分子間相互作用は弱くなり、それは沸点または融点の降下に反映されます。.

密度

エテン0.6128 mg / ml、プロペン0.6142 mg / mlおよび1-ブテン0.6356 mg / ml、1-ペンテン0.64 mg / mlおよび1-ヘキセン0.673.

アルケンでは、最大密度は0.80 mg / mlです。つまり、水よりも密度が低いということです。.

極性

それは化学構造、置換および他の官能基の存在に依存する。アルケンは低い双極子モーメントを有するので、2-ブテンのシス異性体は0.33の双極子モーメントを有し、一方そのトランス異性体はゼロの双極子モーメントを有する。.

反応性

アルケンは、それらが有する二重結合のために反応する大き​​な能力を有する。含まれる反応の中には:付加、除去、置換、水素化、ヒットおよび重合.

付加反応

H2C = CH2   +     Cl2 => ClCH2-CClH2   (二塩化エチレン)

水素化反応

高温で、適切な触媒(Pt、Pd、Niが細かく分割されている)の存在下で発生する

CH2= CH2    +       H2 => CH3-CH3   (エタン)

水和反応

石油誘導体からのアルコールの発生源である反応:

H2C = CH2       +        H2O => H3C-CH2OH(エチルアルコール)

重合反応

トリアルキルアルミニウムおよび四塩化チタンのような触媒の存在下でのエチレンは、約800個の炭素原子を含有するポリエチレン中で重合する。このタイプのポリマーは付加ポリマーの名前を受け取ります.

用途とアプリケーション

ポリマー

-低密度ポリエチレンは、バッグ、温室プラスチック、容器、プレート、ガラスなどの製造に使用されます。高密度はより堅くそして機械的に抵抗力があるが、箱、家具、保護用のヘルメットおよび膝パッド、おもちゃおよびパレットの製造に使用される.

-ポリプロピレン、プロピレンポリマー、容器、シート、実験装置、玩具、包装用フィルム、ロープ用フィラメント、室内装飾品およびカーペットの製造に使用される.

-ポリ塩化ビニル(PVC)は、パイプ、床タイル、チャンネルなどの製造に使用される塩化ビニルのポリマーです。.

-1,3-ブタジエンの重合体であるポリブタジエンは、自動車のトレッド、ホースおよびベルトの製造、ならびに金属缶のコーティングを目的としています。.

-エチレンおよびプロピレンコポリマーは、ホース、車体のボディおよび部品、テキスタイルコーティングなどの製造に使用されている。.

アルケノス

-それらはエチレングリコールおよびジオキサンのような溶媒を得るのに使用される。エチレングリコールは自動車ラジエーターの不凍液として使用されています.

-エチレンは、その成長、種子の発芽、および果実の発育を制御する植物のホルモンです。したがって、それは彼らが目的地に到達したときにバナナの熟成を誘導するために使用されます.

-それらは、ハロゲン化アルキル、エチレンオキシド、特にエタノールなどの多くの化合物の製造のための原料として使用されている。それらはまた、産業界、パーソナルケアおよび医学においても使用されています。.

-それらはラッカー、洗剤、アルデヒドおよび燃料の製造および製造に使用されています。 1,3-ブタジエンは合成ゴム製造の原料として使用されています.

参考文献

  1. 化学の割り当てアルケンの物性撮影者:chemistry-assignment.com
  2. ウィキペディア(2018)。アルケン撮影元:en.wikipedia.org
  3. 化学ライブラリテキスト。アルケンの物性撮影者:chem.libretexts.org
  4. ホワイト、デイビス、ペック、スタンレー。化学(第8版)。 CENGAGEラーニング.
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  6. ホートンミフリンハーコート。 (2016)アルケン分子式および構造式撮影者:cliffsnotes.com
  7. アンジェ、チペラ。 (2017年4月25日)化学におけるオレフィンとは偵察しています。撮影者:sciencing.com