Alquinosの特性、構造、命名法、用途および例



の アルキノス それらは、それらの構造中に２つの炭素間の三重結合を示す炭化水素または有機化合物である。この三重結合（≡）は、分子の活性部位を表すことによって官能基と見なされ、したがってそれらの反応性の原因となります。.

アルキンはアルカンまたはアルケンとそれほど異ならないが、それらはそれらの結合の性質のためにより大きい酸性度および極性を示す。このわずかな違いを説明する正確な用語は、として知られているものです。 不飽和.

アルカンは元の構造に関して最も不飽和であるが、アルカンは飽和炭化水素である。これはどういう意味ですか？そのアルカンH3C-CH3 （エタン）はHに脱水素することができる2C = CH2 （エテン）に続いてHC≡CH（エチン、またはアセチレンとして知られる）.

炭素間に追加の結合が形成されると、それらに結合している水素の数がどのように減少するかに注意してください。炭素は、その電子的特性により、4つの単純な結合を形成しようとしているため、不飽和度が大きいほど、反応する傾向が大きくなります（芳香族化合物を除く）。.

一方、三重結合は二重結合（=）または単純結合（ - ）よりもはるかに強力ですが、エネルギーコストが高くなります。それゆえ、大部分の炭化水素（アルカンおよびアルケン）は高温で三重結合を形成することができる。.

これらの高いエネルギーの結果として、そして壊れると、それらは多くの熱を放出します。この現象の例は、アセチレンが酸素で燃焼していて、炎の強い熱が金属の溶接または溶融に使用されている場合に見られます（上の画像）.

アセチレンはすべての中で最も単純で最小のアルキンです。その化学式から、他の炭化水素は、アルキル基の代わりにHを用いることによって表すことができる（RC≡CR '）。同じことが有機合成の世界でも数多くの反応を通して起こります。.

このアルキンは、石灰石とコークスからの酸化カルシウムと、電気炉で必要な炭素を供給する原料の反応から製造されます。

ＣａＯ ＋ ３Ｃ ＝＞ ＣａＣ2 + CO

CaC2 カルシウムカーバイド、最終的に水と反応してアセチレンを形成する無機化合物です。

CaC2 + 2H2O→Ca（OH）2 + HC≡CH

索引

  • 1アルキンの物理化学的性質
    • 1.1極性
    • 1.2酸度
  • 2反応性
    • 2.1水素化
    • 2.2ハロゲン化水素の添加
    • 2.3水和
    • 2.4ハロゲンの添加
    • 2.5アセチレンのアルキル化
  • 3化学構造
    • 3.1リンクとターミナルアーチの距離
  • 4命名法
  • 5つの用途
    • 5.1アセチレンまたはエチン
    • 5.2天然アルキン
  • 6アルキンの例
    • 6.1蟻酸
    • 6.2ヒストリオトキシン
    • 6.3シクトキシン
    • 6.4カピリーナ
    • 6.5パルジリン
  • 7参考文献

アルキンの物理的および化学的性質

極性

三重結合は、アルキンをアルカンおよびアルケンから区別する。 3種類の炭化水素は無極性、水に不溶、そして非常に弱い酸です。しかしながら、二重および三重結合の炭素の電気陰性度は単純炭素のそれよりも大きい。.

これによると、三重結合に隣接する炭素はそれに誘導負電荷密度を与える。この理由のために、Ｃ≡ＣまたはＣ ＝ Ｃ結合があるところでは、炭素骨格の他の部分におけるよりも大きい電子密度があるであろう。結果として、分子が双極子 - 双極子力によって相互作用する小さな双極子モーメントがある。.

双極子モーメントを水分子または任意のアルコールの双極子モーメントと比較すると、これらの相互作用は非常に弱いです。これは、その物理的性質に反映されています。アルキンは一般的に、それらの不飽和度の低い炭化水素と比較して、より高い融点と沸点を持ちます.

また、極性が低いため、水には溶けにくいのですが、ベンゼンなどの非極性有機溶媒には溶けます。.

酸味

また、この電気陰性度によって水素が発生します。 HC≡CRは他の炭化水素中に存在するものよりも酸性です。したがって、アルキンはアルケンよりも酸種であり、アルカンよりもはるかに多くの酸です。しかしながら、その酸度はカルボン酸のそれと比較してまだ無視できる。.

アルキンは非常に弱い酸なので、ナトリウムアミドなどの非常に強い塩基とのみ反応します。

HC≡CR+ NaNH2 =>HC≡CNa+ NH3

この反応からナトリウムアセチリド溶液が得られ、これは他のアルキンの合成のための原料である。.

反応性

アルキンの反応性は、それらの三重結合への小分子の付加、それらの不飽和の減少によって説明される。これらは水素分子、ハロゲン化水素、水またはハロゲンであるかもしれません.

水素化

Hの小分子2 アルキンの三重結合にそれらが付加される可能性を高めるためには、それは非常にとらえどころがなくそして速いので、触媒に頼らなければならない。.

これらは通常、表面積を増やすために細かく分割された金属（Ｐｄ、Ｐｔ、ＲｈまたはＮｉ）である。そしてこのようにして、水素とアルキンの間の接触は：

RC≡CR '+ 2H2 => RCH2CH2R '

その結果、水素は結合を切断することによって炭素に「固定」され、以下同様に対応するアルカンが生成されるまでRCH2CH2R '。これは最初の炭化水素を飽和させるだけでなく、その分子構造をも変えます。.

ハロゲン化水素の添加

ここで無機分子ＨＸが加えられ、ここでＸは任意のハロゲン（Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ）であり得る：

ＲＣ≡ＣＲ '＋ ＨＸ ＝＞ ＲＣＨ ＝ ＣＸＲ'

水分補給

アルキンの水和は、それらがアルデヒドの分子またはケトンを形成するために水の分子を加えるときである。

RC≡CR '+ H2O => RCH2COR '

Ｒ 'がＨであるならば、それはアルデヒドである。それがアルキルであるならば、それはケトンである。この反応において、エノール（ＲＣＨ ＝ Ｃ（ＯＨ）Ｒ '）として知られる化合物が中間体として形成される。.

これは互変異性化と呼ばれるバランスでエノール型（Ｃ − ＯＨ）からケトン型（Ｃ ＝ Ｏ）への変換を受ける。.

ハロゲンの添加

そして付加に関しては、ハロゲンの二原子分子も三重結合の炭素に固定することができる（X2= F2, Cl2, Br2 または私2）：

RC≡CR '+ 2X2 => RCX2-CX2R '

アセチレンのアルキル化

他のアルキンは、ハロゲン化アルキルを使用することによってナトリウムアセチリド溶液から調製することができる。

HC≡CNa+ RX =>HC≡CR+ NaX

たとえば、ヨウ化メチルの場合、アルキンは次のようになります。

HC≡CNa+ CH3I =>HC≡CCH3 + NaX

HC≡CCH3 として知られている先端です。 メチルアセチレン.

化学構造

アルキンの構造は何ですか？上の図では、アセチレン分子が示されています。それから、あなたはC≡Cリンクの線形幾何学をはっきり見ることができます.

それ故、三重結合がある場合、分子の構造は線状でなければならない。これは、それらと他の炭化水素との間の注目すべき違いの一つです。.

アルカンはspハイブリダイゼーションがあるので、通常ジグザグとして表されます。3 そのリンクは109º離れています。それらは実際には共有結合した四面体の鎖である。アルケンはspハイブリダイゼーションにより平坦であるが2 より具体的には、120°で区切られた結合を持つ三角面を形成する.

アルキンにおいて、軌道混成はｓｐであり、すなわちそれらは５０％の特性ｓおよび５０％の特性ｐを有する。アセチレンのH原子またはアルキンのアルキル基に結合している2つのsp混成軌道があります。.

この方法でのみ炭素の純粋なp軌道が三重結合を形成できることを除けば、HとRの両方を隔てる距離は180°です。このため、結合-C≡C-は線状です。骨格が非常に線状である領域では、任意の分子-C≡C-の構造を見ることができます。.

リンクと末端賃貸料の距離

三重結合中の炭素は、二重結合中または単結合中よりも離れていない。言い換えれば、Ｃ≡Ｃは、Ｃ ＝ ＣおよびＣ − Ｃよりも短い。この結果として、２つのリンクπが単純リンクσを安定させるのに寄与するので、リンクはより強い。.

三重結合が鎖の末端にある場合、それは末端アルキンである。それ故、前記化合物の式はＨＣ≡ＣＲでなければならず、ここでＨは鎖の末端または開始を示す。.

他方、それが内部トリプルリンクである場合、式はＲＣ≡ＣＲ 'であり、ここでＲおよびＲ'はストリングの右側および左側である。.

命名法

アルキンは、IUPACの指示に従ってどのように命名されていますか？アルカンおよびアルケンと同じように命名されている。これを行うには、サフィックス-anoまたは-enoをサフィックス-inoに変更します。.

例：HC≡CCH3 それはプロパン（CHのように、それが3つの炭素を持っているので、propinoと呼ばれます3CH2CH3） HC≡CCH2CH3 それは、末端アルキンである１−ブチンである。しかしCHの場合3C≡CCH3 それは2-ブチンであり、そしてこの三重結合は末端ではなく内部にある.

CH3C≡CCH2CH2（CH3）2 それは５−メチル−２−ヘキシノである。炭素は三重結合に最も近い側から数え始めます.

他の種類のアルキンはシクロアルキンである。それらのためには、対応するシクロアルカンの-inoの代わりに-anoを用いることで十分である。したがって、三重結合を有するシクロプロパンはシクロプロピル（これは存在しない）と呼ばれる。.

トリプルリンクが2つある場合は、名前に接頭辞di-が追加されます。例は、ＨＣ≡Ｃ − Ｃ≡Ｈ、ジアセチレンまたはプロパジノである。 HC≡C-C-C≡H、ブタジノ.

用途

アセチレンまたはエチン

最も少ないアルキンはこれらの炭化水素のための可能な使用回数を増す。それから、アルキル化によって、他の有機化合物を合成することができる。同様に、それは、とりわけエタノール、酢酸、アクリル酸を得るために酸化反応を受ける。.

その用途の他のものは、原子の電子を励起するための熱源を提供することからなる。吸収原子発光による定量における金属カチオンのより具体的な、広く使用されている分光法.

天然のアルキノ

アルキンを調製するための唯一の既存の方法は、合成であるかまたは酸素の不在下で熱を加えることによるだけでなく、生物学的方法もある。.

これらの酵素で呼ばれる使用されている アセチレナーゼ, 二重結合を脱水素することができます。このおかげで、多くの天然のアルキン源が得られます。.

この結果として、毒、解毒剤、薬、その他何らかの利益をもたらす化合物がこれらの情報源から抽出される可能性があります。特にそれが健康に関係するとき。元の構造を変更して新しいアルキンのサポートとして使用する場合、選択肢は多数あります。.

アルキンの例

これまで、アルキンの多数の例が言及されてきた。しかし、いくつかは非常に特定の源から来るか、または特定の分子構造を持っています：それらはポリアセチレンです.

これは、単純な炭素鎖だけではなく、非常に大きな構造の一部である2つ以上の三重結合が存在する可能性があることを意味します。.

酸

タルリン酸は、グアテマラにあるPicramnia taririという植物由来のものです。それはその種子の油から特に抽出されます.

その分子構造において、極性頭部から無極性尾部を分離する単一の三重結合が観察され得る。したがって、それは両親媒性分子と見なすことができます.

ヒストリオトキシン

Histrionicotoxinは、コロンビア、ブラジル、その他のラテンアメリカ諸国のカエルの皮から分泌される毒です。ダブルリンクを持つ2つのトリプル共役リンクがあります。両方とも末端でありそして６個の炭素の環および環状アミンにより分離されている。.

シクトキシン

シクロトキシンの分子構造から、三重結合はどこにありますか？二重結合が右に見えるように平らで、単純なリンクが四面体である場合、極端な場合のように、三重結合は線形で斜面上にあります（\）.

この化合物は主に水生のツガ植物に見られる神経毒からなります.

カピリーナ

抗真菌剤として使用されているのは、アルテミス植物の精油中に存在するアルキンです。 2つの連続した三重結合、より正確に共役しているのがわかります。.

どういう意味ですか？三重結合が炭素鎖全体にわたって共鳴し、C-Oへの二重結合C = Oを含むこと-.

パルジリーナ

それは降圧作用を持つアルキンです。その構造を部分的に分析すると、左側にベンジル基、中央に第三級アミン、そして右側にプロピニルがあります。つまり、端末チップグループ.

参考文献

  1. フランシスA.キャリー。有機化学カルボン酸（第６版、３６８〜３９７ページ）。マックグローヒル.
  2. ブレナン、ジョン。 （2018年3月10日）アルキンの例。偵察しています。撮影者：sciencing.com
  3. BYJUです。 （２０１８）。アルキンの三重結合撮影元：byjus.com
  4. 例の百科事典（2017）アルキノス取得元：ejemplos.co
  5. Kevin A. Boudreauxアルキン撮影者：angelo.edu
  6.  Robert C. Neuman、Jr. Alkenes、Alkynes。 [PDF]撮影者：chem.ucr.edu