アミダの種類、性質、命名法、用途



の アミド, 酸性アミンとも呼ばれ、アミンまたはアンモニアに由来する分子を含む有機化合物です。これらの分子はアシル基に結合し、OH基をNH基に置換することによりアミドをカルボン酸の誘導体に変換します。2, NHRまたはNRR.

言い換えれば、アミド化と呼ばれるプロセスにおいて、カルボン酸がアンモニア分子またはアミン分子と反応すると、アミドが形成される。水分子が除去され、そしてアミドがカルボン酸およびアミンの残りの部分と共に形成される。.

まさにこの反応のせいで、人体内のアミノ酸がポリマーになってタンパク質を形成するのです。 1つを除くすべてのアミドは室温で固体であり、それらの沸点は対応する酸よりも高い.

それらは弱塩基であり（カルボン酸、エステル、アルデヒドおよびケトンより強いが）、高い溶解力を有しそして性質上および製薬産業において非常に一般的である。.

彼らはまたポリアミドと呼ばれるポリマー、ナイロンとケブラーの防弾チョッキに存在する耐性のある材料を結合して形成することができます。.

索引

  • 1一般式
  • 2種類
    • 2.1一級アミド
    • 2.2二級アミド
    • 2.3三級アミド
    • 2.4ポリアミド
  • 3物理的および化学的性質
    • 3.1融点と沸点
    • 3.2溶解度
    • 3.3塩基度
    • 3.4還元、脱水および加水分解による分解能力
  • 4命名法
  • 5産業用途と日常生活の中で
  • 6例
  • 7参考文献

一般式

アミドは、その最も単純な形で、水素原子がアシル基（ＲＣＯ−）で置き換えられているアンモニア分子から合成することができる。.

この単純なアミド分子は、RC（O）NHとして表されます。2 そしてそれは第一級アミドとして分類されます.

この合成は様々な方法で行うことができるが、最も単純な方法は、高温でカルボン酸とアミンとを組み合わせることによって、その高い活性化エネルギーの要件を満たし、反応を回避することである。アミドが最初の反応物に戻るのと逆.

カルボン酸の「活性化」を使用するアミドの合成のための代替方法があり、それは最初にそれをエステル、塩化アシルおよび無水物基のうちの１つに変換することからなる。.

一方、他の方法は、触媒および他の補助物質の存在下で、ケトン、アルデヒド、カルボン酸、さらにはアルコールおよびアルケンを含む様々な官能基から出発する。.

第二級アミドは、本質的により多数あり、第一級アミンから得られたものであり、そして第三級アミドは第二級アミンから誘導される。ポリアミドは、アミド結合で結合している単位を持つポリマーです。.

タイプ

アミンと同様に、アミドは脂肪族と芳香族に分けられる。芳香族化合物は、芳香族性の法則（安定性条件を示す共鳴結合を持つ環状で平らな分子）およびHückelの法則に準拠するものです。.

対照的に、脂肪族アミドは、これらの物質の別のタイプであるポリアミドに加えて、一級、二級および三級アミドに細分される。.

一級アミド

第一級アミドは、アミノ基（−ＮＨ）を有する全てのものである。2）カルボニル基自体を表す１個の炭素原子のみに直接結合している。.

このアミドのアミノ基は単一の置換度を有するので、それは自由電子を有し、他の物質（または他のアミド）と水素結合を形成することができる。それらは構造RC（O）NHを有する。2.

二級アミド

二級アミドは、アミノ基の窒素（−ＮＨ）が以下のアミドである。2）は最初にカルボニル基に結合するが、他のＲ置換基にも結合する。.

これらのアミドはより一般的であり、式RC（O）NHR 'を有する。それらはまた他のアミドと、そして他の物質と水素結合を形成することができる。.

三級アミド

これらは、それらの水素が全体的にカルボニル基および２つの置換基鎖または官能基Ｒによって置換されているアミドである。.

不対電子を持たないことにより、これらのアミドは他の物質と水素架橋を形成することができない。それでも、すべてのアミド（一級、二級および三級）は水と結合を形成することができる。.

ポリアミド

ポリアミドは繰り返し単位の結合としてアミドを使用するポリマーです。すなわち、これらのポリマーの単位は、化学式-CONHの両側に結合を有する。2, これらを橋として使う.

いくつかのアミドは合成であるが、他のものはアミノ酸のように天然に見出される。これらの物質の使用法は後のセクションで説明されています.

アミドはまた、イオン性または共有結合におけるそれらの結合の種類に従って分類され得る。イオンアミド（または生理食塩水）は、アンモニア、アミン、または共有結合アミドの分子をナトリウムなどの反応性金属で処理すると形成される高アルカリ性化合物です。.

他方、共有結合アミドは固体であり（液体であるホルムアミドを除く）、電気を通さず、そして水溶性のものの場合、有機および無機物質のための溶媒として役立つ。この種類のアミドは高沸点を有する.

物理的および化学的性質

アミドの物理的性質の中で、沸点および溶解度を挙げることができ、一方化学的性質の中でそれらは酸 - 塩基性およびそれらの還元、脱水および加水分解による分解能力を有する。.

さらに、通常の条件下ではアミドは無色で無臭であることに注意することが重要です。.

融点と沸点

アミドは、それらが水素結合を形成する能力のためにそれらの分子のサイズに対して高い融点および沸点を有する。.

グループ内の水素原子-NH2 他の分子の電子を含まない対と水素結合を形成するのに十分なほど正である.

これらの形成された結合は破壊するのに適当な量のエネルギーを必要とするので、アミドの融点は高い。.

例えば、エタナミドは、一級アミドおよび短鎖（CH）であるにもかかわらず、82℃で無色の結晶を形成する。3CONH2）.

溶解度

アミドの溶解度はエステルの溶解度と非常に似ていますが、同時にアミンや匹敵するカルボン酸よりも溶解度が低いのは、これらの化合物が水素結合を供与し受容できるからです。.

最小のアミド（一級および二級）は、水分子と水素結合を形成する能力を有するため、水に可溶である。三級者はこの能力を持っていない.

塩基度

アミンと比較して、アミドは基本的な強さがほとんどありません。それでも、それらはカルボン酸、エステル、アルデヒドおよびケトンよりも塩基として強い。.

共鳴効果によって、そしてそれ故に正電荷の発生によって、アミンはプロトンの移動を促進することができる：これはそれらを弱酸のように振る舞わせる。.

この挙動は、エタンアミドと酸化水銀が水銀塩と水を形成する反応で証明されています。.

還元、脱水および加水分解による分解能力

それらは一般的には還元されないが、アミドは高温高圧での接触還元により（アミンに）分解され得る。それらは触媒経路を必要とせずにアルデヒドに還元することもできる。.

それらは脱水剤（例えば塩化チオニルまたは五酸化リン）の存在下で脱水してニトリル（－Ｃ≡Ｎ）を形成することができる。.

最後に、それらを加水分解してそれらを酸およびアミンに変換することができる。この反応は、より加速された速度で行われるために強酸またはアルカリを必要とするだろう。これらがなければ、反応は非常に低速で行われます。.

命名法

アミド基の一部である炭素が主鎖に含まれ得ない場合、アミドは接尾辞「 - アミド」または「 - カルボキサミド」で命名されなければならない。これらの分子で使用される接頭辞は「アミド - 」であり、その後に化合物の名前が続きます。.

窒素原子上に追加の置換基を有するこれらのアミドは、アミンの場合と同様に扱われる：Ｎ − Ｎ−ジメチルメタンアミドの場合と同様に、アルファベット順に接頭辞「Ｎ−」を付けて並べられる。.

産業用および日常生活の中で

アミドは、存在する可能性がある他の用途を超えて、人体の一部であり、このため人生において非常に重要です。.

それらはアミノ酸を作り上げ、タンパク質の形を作るためにポリマーの形で結合します。さらに、それらはDNA、RNA、ホルモンおよびビタミンで見つけられます.

産業界では尿素（動物の老廃物）、製薬産業（例えばパラセタモール、ペニシリン、LSDの主成分として）、そしてナイロンやケブラーの場合はポリアミドの形でよく見られます。.

例

- ホルムアミド（CH3NO）、除草剤や農薬の一部になることがある水と混和性の液体.

- エタナミド（C2H5NO）、アセトンと尿素の中間体.

- エタノールジアミド（CONH2）2, 肥料中の尿素の代わりに.

- N-メチレンアミド（C3H7NO）、腐食性および引火性の高い物質.

参考文献

  1. ウィキペディア（Ｓ．Ｆ．）。アミド。 en.wikipedia.orgから取得しました
  2. 割り当て、C（s.f.）。アミドの調製と性質chemistry-assignment.comから取得しました
  3. ブリタニカ、E。（s.f.）。アミド。 britannica.comから取得
  4. ChemGuide。 （Ｓ．Ｆ．）。アミド。 chemguide.co.uk Farmer、P. S.（s.f.）から取得しました。アミドの物性chem.libretexts.orgから取得