アントラセンの構造、性質、命名法、毒性および用途



の アントラセン は3つのベンゼン環の融合によって形成される多環式芳香族炭化水素（PAH）です。無色の化合物ですが、紫外線の照射下では蛍光性の青色を帯びます。アントラセンは容易に昇華する.

それは白色の固体である（下の画像）が、穏やかな芳香臭を有する単斜晶系の無色の結晶として提示することもできる。固体アントラセンは実質的に水に溶けず、有機溶媒、特に二硫化炭素、CSに部分的に溶けます。2.

それは、原料としてタールを使って、1832年にAugust LaurentとJean Dumasによって発見されました。この材料は１．５％の芳香族化合物を含有するので、アントラセンの製造に依然として使用されている。同様に、それはベンゾキノンから合成することができる。.

それは化石燃料の部分燃焼の生成物として環境中に見出される。彼は飲料水中、大気中、自動車の排気中、そしてタバコの煙中に発見されました。主要な環境汚染物質のEPA（米国環境保護庁）のリストに表示されています.

アントラセンは紫外線の作用によって二量化される。さらに、それは亜鉛の作用によって9,10-ジヒドロアントラセンに水素化され、残りのベンゼン環の芳香族性を維持する。過酸化水素との反応によりアントラキノンに酸化される.

こすると光と電気を発し、日光に当たると暗くなります。.

アリザリンなどのインクや染料の製造における中間体として使用されます。それは木の保護に使われています。殺虫剤、ダニ駆除剤、除草剤、殺鼠剤としても使用されます。.

索引

  • 1アントラセン構造
    • 1.1分子間力と結晶構造
  • 2プロパティ
    • 2.1化学名
    • 2.2分子式
    • 2.3分子量
    • 2.4物理的な説明
    • 2.5色
    • 2.6匂い
    • 2.7沸点
    • 2.8融点
    • 2.9引火点
    • 2.10水への溶解度
    • 2.11エタノールへの溶解度
    • 2.12ヘキサンへの溶解度
    • 2.13ベンゼンへの溶解度
    • 2.14二硫化炭素への溶解度
    • 2.15密度
    • 2.16蒸気密度
    • 2.17蒸気圧
    • 2.18安定性
    • 2.19オートイグニッション
    • 2.20分解
    • 2.21燃焼熱
    • 2.22カロリー容量
    • 2.23最大吸収波長（可視光と紫外線）
    • 2.24粘度
  • 3命名法
  • 4毒性
  • 5つの用途
    • 5.1技術
    • 5.2エコロジー
    • 5.3その他
  • 6参考文献

アントラセン構造

上の画像では、球と棒のモデルで表されたアントラセンの構造が示されています。見てわかるように、6つの炭素の3つの芳香環があります。これらはベンゼン環です。点線は構造中に存在する芳香族性を示す。.

すべての炭素はsp混成を持っています2, それで分子は同じ平面にあります。したがって、アントラセンは、小さくて芳香族のシートと見なすことができます。.

側面にある水素原子（白い球）は、一連の化学反応の前にはほとんど覆われていないことにも注意してください。.

分子間力と結晶構造

アントラセン分子は、ロンドンからの分散力によって相互作用し、それらの環を互いの上に積み重ねる。例えば、これらの「シート」のうちの2つが一緒になって、電子がそれらの雲π（環の芳香族中心）から移動するとき、それらは一緒にとどまることができることがわかります.

別の可能な相互作用は、いくらかの正の部分電荷を有する水素が隣接するアントラセン分子の負の芳香族中心に引き寄せられることである。それゆえ、これらの引力は、アントラセン分子を空間内で方向付ける方向性効果を発揮します。.

したがって、アントラセンは、長距離構造パターンを採用するように編成されています。したがって、単斜晶系で結晶化することができます.

おそらく、これらの結晶はアントラキノンへのそれらの酸化のために黄色がかった着色を示す。それは固体が黄色いアントラセンの派生物です.

プロパティ

化学名

-アントラセン

-パラナフタレン

-アントラシン

-グリーンオイル

分子式

C14年H10年 または（C6H4CH）2.

分子量

178.234 g / mol.

物理的な説明

白色または淡黄色の点灯。アルコール再結晶の単斜晶生成物.

色

純粋なとき、アントラセンは無色です。黄色の光で黄色の結晶は青い蛍光を発します。それはまたある特定の黄色がかった調子を示すことができます.

匂い

アロマティックソフト.

沸点

341.3℃.

融点

216℃.

発火点

250ºF（121ºC）、密閉式カップ.

水への溶解度

水にほとんど溶けない.

0℃における水の量：0.022 mg / L

25ºCで0044 mg / Lの水.

エタノールへの溶解度

16℃で0.76 g / kg

２５℃で３．２８ｇ ／ ｋｇ。同じ温度の水よりもエタノールに溶けやすいことに注意してください。.

ヘキサンへの溶解度

3.7 g / kg.

ベンゼンへの溶解度

１６．３ｇ ／ Ｌ。どちらの物質も芳香族で環状であるため、ベンゼンへの溶解度が高いことから、ベンゼンに対する溶解度が高いことがわかります。.

二硫化炭素への溶解度

32.25 g / L.

密度

1.24 g / cm3 68°F（1.25 g / cm）3 23℃で）.

蒸気密度

6.15（基準として空気との関係で1と等しい）.

蒸気圧

293ºFで1 mmHg（昇華物）。 6.56×10-6 25℃でmmHg.

安定性

推奨条件下で保存すれば安定です。それは摩擦ルミネセンスおよび摩擦電気です。これは、こすると光と電気を発することを意味します。アントラセンは日光にさらされると暗くなる.

オートイグニッション

1,004ºF（540ºC）.

分解

危険な化合物は燃焼によって生成されます（炭素酸化物）。強酸化剤の影響下で加熱されると分解し、刺激性の有毒な煙を発生する。.

燃焼熱

40,110 kJ / kg.

カロリー容量

210.5 J / mol・K.

最大吸収波長（可視光および紫外線）

λ最大345.6 nmおよび363.2 nm.

粘度

-0.602 cPoise（240ºC）

-0.498 cPoise（270ºC）

-0.429 cポアズ（300ºC）

見てわかるように、その粘度は温度が上昇するにつれて減少する.

命名法

アントラセンは一様な多環式分子であり、この種の系について確立された命名法によれば、その実際の名称は三倍でなければならない。接頭辞triは3つのベンゼン環があるためです。しかし、アントラセンの些細な名前は、普及した文化や科学に根ざしています。.

それから誘導される化合物の命名法は通常幾分複雑であり、そして置換が起こる炭素に依存する。以下は、アントラセンのそれぞれの炭素の番号付けを示す。

番号付けの順序は、前記炭素の反応性または感受性の優先順位によるものである.

極値（1〜4、および8〜5）の炭素は最も反応性が高く、中（9〜10）の炭素は他の条件で反応します。例えば酸化的、アントラキノン（9,10-ジオキソアントラセン）を生成する.

毒性

皮膚に接触すると、日光によって悪化する刺激、かゆみ、および灼熱感を引き起こす可能性があります。アントラセンは光増感作用があり、紫外線による皮膚の損傷を強めます。それは急性皮膚炎、毛細血管拡張症およびアレルギーを引き起こす可能性があります.

眼に入った場合、刺激を引き起こしたりやけどをすることがあります。アントラセンを呼吸すると鼻、のど、肺に刺激を与え、咳や喘鳴を引き起こす可能性があります。.

アントラセンの摂取は、頭痛、吐き気、食欲不振、消化管の炎症、反応の遅さ、脱力感などを伴うヒトに関連しています.

アントラセン発がん作用の示唆がありました。しかしながら、この推定は確証されておらず、いくつかのアントラセン誘導体でさえある種の癌の治療に使用されてきた。.

用途

技術的な

-アントラセンは高エネルギー光子、電子およびアルファ粒子の検出器のシンチレータとして使用される有機半導体です。.

-ポリビニルトルエンなどのプラスチックのコーティングにも使用されます。これは、放射線療法の線量測定に使用するための、水に似た特性を持つプラスチックシンチレーターを製造するためのものです。.

-アントラセンは、印刷回路基板上のコーティングに塗布されるUVトレーサーとして一般的に使用されています。これは紫外線でコーティングを検査することを可能にします.

二足分子

2005年に、カリフォルニア大学リバーサイド校の化学者たちは、最初の2足分子である9.10-ジチオアントラトラセンを合成しました。平らな銅の表面で加熱するとこれは直線で推進され、まるで2フィートあるように動くことができます.

研究者らは、この分子は分子コンピューティングに潜在的に使用可能であると考えた.

圧電色度

いくつかのアントラセン誘導体は、ピエゾクロマチック特性を有し、すなわちそれらはそれらに加えられる圧力に応じて色を変える能力を有する。したがって、それらは圧力検出器として使用することができます.

アントラセンはいわゆるスモークスクリーンの製造にも使用されます.

エコロジー

多環式芳香族炭化水素（PAH）は環境汚染物質、主に水であるため、これらの化合物の有毒な存在を減らすための努力がなされています.

アントラセンは材料（PAH）であり、PAH化合物の分解における水熱分解法の適用を研究するためのモデルとして使用されています。.

水熱分解は工業用水の処理に使用されます。アントラセンに対するその作用は、酸化化合物の形成をもたらした：アントロン、アントロキノンおよびキサントン、ならびにヒドロアントラセン誘導体。.

これらの製品はアントラセンよりも安定性が低いため、環境中での残留性が低く、PAH化合物よりも簡単に除去することができます。.

その他

-アントラセンは酸化されてアントロキノンを生成し、染料や染料の合成に使用されます。

-アントラセンは木材の保護に使われています。殺虫剤、ダニ駆除剤、除草剤、殺鼠剤としても使用されます。.

-抗生物質アントラサイクリンは、ＤＮＡおよびＲＮＡの合成を阻害するので、化学療法に使用されてきた。アントラサイクリン分子はDNA / RNA塩基の間に挟まれ、急速に増殖する癌細胞の複製を阻害します.

参考文献

  1. フェルナンデスPalacios S.等。 （2017）ピリジルジビニルアントラセン誘導体のピエゾクロミック特性RamanおよびDFTによる共同研究マラガ大学.
  2. Graham Solomons T.W.、Craig B. Fryhle。 （2011）。有機化学アミン（10番目 版。）。ワイリープラス.
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  4. PubChem。 （２０１９）。アントラセン取得元：pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  5. Somashekar M. N.とChetana P. R.（2016）。アントラセンとその誘導体に関するレビュー応用研究とレビュー：Journal of Chemistry.