ベンズアルデヒドの性質、合成、構造および用途



ベンズアルデヒド 化学式がCの有機化合物です。6H5CHO。室温では、無色の液体であり、保管すると黄色に変わることがあります。ベンズアルデヒドは、最も単純で最も工業的に使用されている芳香族アルデヒドを表す。これにおいて、ホルミル基はベンゼン環に直接結合する。.

それは、アーモンド、サクランボ、モモ、リンゴなどの植物の茎、葉、種子の樹皮に自然に含まれています。それはまた苦いアーモンド、パチョリ、ヒヤシンスおよびカナンガ油で見つけることができます。ベンズアルデヒドは皮膚や肺を通して吸収されますが、急速に安息香酸に代謝されます。.

これはグルクロン酸またはグリシンと抱合し、尿中に排泄されます。香料業界や製薬業界で、いくつかの食品の香味料として使用されています。その主な重要性は、ベンズアルデヒドから出発して、ベンジル酸、ケイ皮酸、マンデル酸などのような化合物が得られることである。.

上記の化合物は多数の用途を有する。また、ベンズアルデヒドは、強酸化剤、強酸、還元剤および光と相容れない燃料です。.

索引

  • 1物理的および化学的性質
    • 1.1化学名
    • 1.2分子式
    • 1.3色
    • 1.4匂い
    • 1.5味
    • 1.6沸点
    • 1.7融点
    • 1.8溶解度
    • 1.9密度
    • 1.10安定性
    • 1.11粘度
  • 2つの構造
    • 2.1分子間相互作用
  • 3つの用途
    • 3.1添加剤および香味料および香味料
    • 3.2非従来型アプリケーション
    • 3.3忌避剤
    • 3.4マラカイトの合成
    • 3.5合成中間体
  • 4合成
  • 5参考文献

物理的および化学的性質

化学名

ベンズアルデヒド、安息香酸アルデヒド、ベンゼン炭素、フェニルメタナールおよびベンゼンカルボキシアルデヒド.

分子式

C7H6OまたはC6H5CHO

それは黄色がかった色に変わることができる無色の液体です.

匂い

苦いアーモンドに似ている.

燃える芳香.

沸点

354ºF〜760 mmHg.

178.7℃.

融点

-15ºF

-26℃

溶解度

水中では、25℃、6,950 mg / L、主に無極性の化合物であり、水分子との相互作用が弱いため.

アルコール、エーテル、固定油、揮発油と混ざります。.

液体アンモニウム、無極性溶媒に可溶.

密度

1,046 g / cm3 68°Fで

1,050 g / cm3 15℃で

その蒸気は空気より密度が高い:これに対して3.65倍.

安定性

室温で安定しています。しかし、それは空気中で安息香酸に酸化されます.

粘度

25℃で1,321 cP

構造

最初の図からわかるように、ベンズアルデヒド構造の芳香族性(左側のベンゼン環)と右側のホルミル基(-CHO)が分子の極性を表しています。だから、ベンズアルデヒドは有機、芳香族そして極性化合物です。.

その分子幾何学は何ですか?ベンゼン環を構成するすべての炭素原子はホルミル基のものと同様にsp 2混成を持っているので、分子は同一平面上にあり、したがって正方形(または軸方向から見た長方形)として可視化することができます。.

分子間相互作用

安息香酸のそれと比較して著しく弱いが、ホルミル基はベンズアルデヒド分子中に永久双極子モーメントを確立する.

これにより、分子がロンドン力を介してのみ相互作用することができるベンゼンよりも強い分子間相互作用を持つことができます(双極子誘起双極子散乱)。.

これは、ベンゼンの80倍の沸点のような物理的性質に反映されています。.

さらに、ホルミル基は水素結合を形成する能力を欠いている(水素は酸素ではなく炭素に結合している)。これは、安息香酸結晶に見られるように、ベンズアルデヒド分子が三次元配列を形成することを不可能にする。.

用途

添加剤および香味料および香味料

それは医薬品、染料、香水のためのそして樹脂産業においてベースとして役立つ化合物です。低温用の溶剤、可塑剤、潤滑剤としても使用できます。それは食物やタバコの風味付けや調味料として使われます.

アーモンド、チェリー、クルミなどのフレーバーの調製に使用されます。それは缶詰のチェリーシロップの香味料としても使用されます。バイオレット、ジャスミン、アカシア、ヒマワリなどの香りの開発に携わり、石鹸の製造に使われています。それは燃料および燃料添加剤として使用されています.

非従来型アプリケーション

オゾン、フェノール、アルカロイドおよびメチレンの定量における試薬としての介入植物成長の調節における仲介者としての役割.

ベンズアルデヒドとN-ヘプタルアルデヒドは雪の再結晶化を抑制し、深い氷の堆積物の形成を防ぎ、雪崩を引き起こします。しかし、これは環境汚染の原因であるため、この使用は反対です。.

忌避剤

ベンズアルデヒドはミツバチの忌避剤として使用され、ミツバチをミツバチの巣箱から遠ざけて安全に作業するために煙と一緒に養蜂場で使用されます。.

マラカイトの合成において

マラカイトグリーンはベンズアルデヒドを介して合成される化合物です。この染料は、白い斑点や菌類による感染症などの魚の病気に対抗するための養殖に使用されます。.

発がん、突然変異誘発、催奇形性、染色体の代謝回転などの有害な影響が哺乳類で報告されているため、水槽でしか使用できません。これが多くの国で禁止されている理由です。.

細菌胞子の染色のために微生物学でも使用されています.

合成中間体

-ベンズアルデヒドは、調味料に使用されるケイ皮酸の合成における中間体ですが、その主な用途は、香料業界で使用されるメチル、エチルおよびベンジルエステルの製造にあります。ケイ皮酸は細胞増殖抑制およびヒト腫瘍細胞の悪性特性の逆転を誘導する in vitro.

-ベンズアルデヒドは、食品調味料や工業用溶剤として使用されていますが、その主な機能は、製薬業界で使用される化合物の合成および香料、香辛料およびいくつかのアニリン染料の製造の中間体として機能することです。.

-ベンズアルデヒドはマンデル酸の合成における中間体です。これは、日光への曝露による老化、不規則な色素沈着およびニキビなどの皮膚の問題の治療に使用されます。.

-それは尿路感染症における経口抗生物質として作用する抗菌用途を有する.

合成

ベンズアルデヒド合成の最も使用されている形態は、酸化マンガン触媒(MnO)を用いたトルエンの接触酸化によるものである。2)および酸化コバルト(CoO)。両方の反応は媒体として硫酸を用いて行われる。.

参考文献

  1. UCLA、化学および生化学部門のSteven A. Hardinger。 (2017)図解有機化学用語集:ベンズアルデヒド。撮影者:chem.ucla.edu
  2. パブケム(2018)。ベンズアルデヒド撮影者:pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  3. ウィキペディア(2018)。ベンズアルデヒド撮影元:en.wikipedia.org
  4. ウィリアムH.ブラウン。 (2011年12月2日)ベンズアルデヒド撮影者:britannica.com
  5. DermaFix (2017)マンデル酸とその利点撮影者:dermafix.co.za
  6. 化学書(2017)ベンズアルデヒド撮影者:chemicalbook.com