安息香酸ベンジルの構造、性質、合成、用途



の 安息香酸ベンジル 式Ｃの有機化合物である。14年H12年○2. それは、無色の液体として、または薄片の形の白色の固体として、特徴的な弱いバルサム臭を伴って見える。これにより、安息香酸ベンジルを香料産業において香味料として使用することが可能になる。.

それは1918年に初めて薬として研究され、それ以来世界保健機関（WHO）の必須薬のリストに載っています。.

それは疥癬または疥癬の治療に最も使用されている化合物の一つです。ダニによる皮膚感染 Sarcoptes scabei, 夜間に激しくなり、二次感染を引き起こす可能性がある重度のかゆみを特徴とする.

それは疥癬のオニダニにとって致命的であり、そしてまた、pediculosis、アタマジラミの寄生に使用されています。いくつかの国では、化合物の刺激作用のために疥癬のための選択の治療として使用されていません.

それは安息香酸とベンジルアルコールとの縮合により得られる。化合物の合成には他の類似の形態がある。それはまた、属Ｐｏｌｙａｌｔｈｉａのいくつかの種の植物において単離されている。.

索引

  • 1安息香酸ベンジルの構造
    • 1.1相互作用
  • 2物理的および化学的性質
    • 2.1化学名
    • 2.2分子量
    • 2.3分子式
    • 2.4外観
    • 2.5匂い
    • 2.6味
    • 2.7沸点
    • 2.8融点
    • 2.9燃焼点
    • 2.10水への溶解度
    • 2.11有機溶剤への溶解度
    • 2.12密度
    • 2.13水との相対密度
    • 2.14空気に対する蒸気密度
    • 2.15蒸気圧
    • 2.16安定性
    • 2.17自動点火
    • 2.18粘度
    • 2.19燃焼熱
    • 2.20 pH
    • 2.21表面張力
    • 2.22屈折率
  • 3作用のメカニズム
  • 4合成
  • 5つの用途
    • 5.1疥癬の治療において
    • 5.2スパムの治療において
    • 5.3賦形剤として
    • 5.4獣医病院で
    • 5.5その他の用途
  • 6参考文献

安息香酸ベンジルの構造

安息香酸ベンジルの構造は、上の画像の棒と球のモデルで表されます。点線は、ベンゼン環の芳香族性を示します。1つは安息香酸から、もう1つはベンジルアルコールからです（右）。.

Ar-COOとHのリンク2C-Arが回転し、リングがそれらの軸を中心に回転します。これらの回転を超えて、それらの動的特性に（一見して）貢献できるものは多くありません。したがって、それらの分子は分子間力を確立するためのより少ない方法を見つける.

インタラクション

かくして、隣接する分子の芳香環は、それほど極性が異なる（赤い球のもの、Ｒ − ＣＯ − Ｏ − Ｒ）ために、エステル基とはあまり相互作用しないと予想される。.

また、水素架橋がその構造の両側に形成される可能性はありません。エステル基はそれらを受け入れることができるが、分子は水素供与基（OH、COOH、またはNH）を欠いている2）そのような相互作用が生じるために.

一方、分子はわずかに対称的で、非常に低い永久双極子モーメントになります。したがって、その双極子 - 双極子相互作用は弱いです.

そして、電子密度が最も高い地域はどこにあるのでしょうか。エステル基では、その構造の対称性のためにほとんど目立たないが.

安息香酸ベンジルを支配する分子間力は、分散力またはロンドン力である。これらは分子量に正比例し、これらの分子のいくつかをグループ化することによって、瞬間双極子および誘導双極子の形成がより高い確率で起こると予想することができる。.

上記のすべては安息香酸ベンジルの物理的性質によって証明される：それは２１℃でのみ融解するが、液体状態では３２３℃で沸騰する。.

物理的および化学的性質

化学名

安息香酸ベンジル、または安息香酸メチルエステル。さらに、それらは医療製品の製造業者のために多数の名前が割り当てられており、それらの中には次のものがあります：Acarosan、Ascabiol、Benzanil、およびNovoscabin.

分子量

212.248 g / mol.

分子式

C14年H12年○2.

外観

フレーク状の無色または固体の白色液体.

匂い

穏やかなバルサミコ臭がする.

味

鋭く、味わい深い.

沸点

323.5℃.

融点

21℃.

燃焼点

148ºC（298ºF）.

水への溶解度

実質的に水に溶けない（15.4 mg / L）.

有機溶剤への溶解度

グリセロールに不溶、アルコール、クロロホルム、エーテルおよび油と混和性。アセトン、ベンゼンに可溶.

密度

1,118 g / cm3 25℃で.

水との相対密度

1.1（水密度1 g / cm）3）.

空気に対する蒸気密度

7.31（空気= 1）.

蒸気圧

25℃で0.000224 mmHg.

安定性

ＯＳ乳化剤およびウールワックスアルコール中で調製された２０％安息香酸ベンジルエマルジョンは安定である。約2年間有効性を維持します.

オートイグニッション

480℃.

粘度

25℃での8.292 cPoise.

燃焼熱

-6.69×109 J / Kmol.

pH

化合物中のリトマス紙を湿らせてpHを推定した場合、実質的に中性.

表面張力

210.5ºCで26.6ダイン/ cm.

屈折率

21ºCで1.5681.

作用のメカニズム

安息香酸ベンジルはダニSarcoptes scabieiの神経系に毒性作用を及ぼし、その死を引き起こします。作用のメカニズムは不明ですが、卵をダニにすることも毒性です。.

安息香酸ベンジルは、電位依存性ナトリウムチャネルの機能を妨害することによって作用し、神経細胞膜電位の長期的な脱分極、および神経伝達物質機能の破壊を引き起こす.

無脊椎動物に対するペルメトリン（疥癬に使用される薬）の選択的神経毒性作用は、脊椎動物と無脊椎動物のナトリウムチャネル間の構造の違いによるものであると指摘されている。.

合成

それはトリエチルアミンの存在下でベンジルアルコールと安息香酸ナトリウムとの共役により製造される。それは、ベンジルオキシドの存在下での安息香酸メチルのエステル交換反応によっても製造される。それはトルエンとの酸化による安息香酸の合成の副産物です.

さらに、触媒としてベンズアルデヒド（ナトリウムおよびベンジルアルコールから生成される）と共にベンズアルデヒドを使用して、Tischenko反応によって合成することができる。.

用途

疥癬の治療に

この化合物は、25％安息香酸安息香酸ローションとして使用されている、疥癬の治療および小児科の治療にも長い間使用されてきました。疥癬の治療では、ローションは前の洗浄後、首から下に全身に適用されます.

最初の塗布が乾いたら、ローションの第二層に安息香酸ベンジルを塗布する。これは、疥癬の成人患者には低リスクの使用と考えられており、通常5分で除去されるこの病気を引き起こすダニには致命的です。安息香酸ベンジルの子供への使用はお勧めできません.

通常、皮膚に刺激を与えるためには、化合物を2〜3回塗布する必要があります。化合物の過剰摂取は水ぶくれ、じんましん、または発疹を引き起こす可能性があります.

安息香酸ベンジルの経皮吸収の有用なデータはありません、この事実を示唆する研究はありますが、その大きさを定量化することなく.

吸収された安息香酸ベンジルは急速に安息香酸とベンジルアルコールに加水分解される。これは続いて安息香酸に酸化される。続いて、安息香酸をグリシンと共役させてベンゾイルコリン（馬尿酸）を生成するか、またはグルクロン酸と共役させてベンゾイルグルクロン酸を生成する。.

スパムの治療に

安息香酸ベンジルは血管拡張作用および鎮痙作用を持ち、喘息および百日咳の治療のための多くの薬に存在しています.

当初、安息香酸ベンジルは、過度の腸蠕動運動を含む、人々の健康に影響を与える多くの症状の治療に使用されました。下痢と赤痢。腸疝痛および腸痙攣。幽門痙攣;痙攣性便秘。胆道疝痛。腎臓または尿道疝痛。膀胱のけいれん.

また、精嚢の収縮に伴うけいれん。痙性月経困難症における子宮痙攣。動脈性高血圧と関連した動脈性けいれん。喘息のように気管支痙攣。それは今ではより効果的な薬にその用途の多くで置き換えられています

賦形剤として

性腺機能低下症の治療において、安息香酸ベンジルは一部のテストステロン補充薬（ネビドなど）の賦形剤として使用されています.

オーストラリアでは、安息香酸ベンジルの使用に関連してテストステロン補充薬による治療を受けている患者にアナフィラキシーの症例が示されました.

白癬、軽度または中等度のにきびや脂漏などのいくつかの皮膚疾患の治療に使用されます。.

獣医病院で

安息香酸ベンジルは、局所用ダニ駆除剤、殺ダニ剤および殺シラミ薬として獣医病院で使用されていました。高用量では、実験動物において興奮亢進、協調喪失、運動失調、発作、および呼吸麻痺を引き起こすことがあります。.

その他の用途

-それはチガー、ダニおよび蚊のための忌避剤として使用されています.

-セルロースアセテート、ニトロセルロース、人工ムスクの溶剤です。.

-キャンディー、菓子類、チューインガムの香料として使われています。加えて、それは抗微生物保存剤としての用途を見出す。.

-安息香酸ベンジルは、ワセリンや香水と一緒にそれを含むクリームを使用することによって、乾燥唇の治療の美容に使用されます。.

-それはセルロイド合成物、プラスチックおよびpyroxylinの樟脳の代わりとして使用されます.

-それは染料キャリアと可塑剤として使われます。それは芳香剤固定剤として機能します。それは有効な香り成分ではありませんが、それは主要成分の安定性と特有の匂いを改善するのを助けます.

参考文献

  1. ハートフォードシャー大学。 （2018年5月26日）。安息香酸ベンジル取得元：sitem.herts.ac.uk
  2. ウィキペディア（２０１８）。安息香酸ベンジル取得元：en.wikipedia.org
  3. PubChem。 （２０１８）。安息香酸ベンジル取得元：pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  4. 化粧品、医療および外科用皮膚科。 （2013）。疥癬：レビュー。取得元：dcmq.com.mx
  5. Saludmedin.es。 （2018年6月30日）安息香酸ベンジルの使用説明書：エマルジョンと軟膏。取得元：saludmedin.es