ブタナールの構造、性質、用途およびリスク



の ブタナール は開鎖アルデヒドであり、４個の炭素原子からなり、そしてブタンに類似している。それは実際には酪酸に次ぐブタン炭化水素の二番目に酸化された形です。その分子式はCH3CH2CH2CHO、ここで-CHOはホルミル基.

このアルデヒドは、最も軽いものの1つで、透明な液体からなり、可燃性で水よりも密度が低いです。さらに、それは水に可溶でありそしてほとんどの有機溶媒と混和性である。したがって、それは単相の有機混合物を持つために使用することができます.

カルボニル基の存在（赤い球のそれ、上の画像）はブタナール分子に化学的極性を与え、それゆえその分子間の双極子 - 双極子相互作用を経験する能力を与える。それらの間に水素架橋は形成されていないが.

これは結果として、ブタナールはブタンよりも高い沸点および融点を有するが、ｎ－ブチルアルコールにより示されるものよりも低いということを有する。.

ブタナールは溶媒として使用され、数多くの製品を入手するための仲介者です。ゴム、樹脂、医薬品、農薬の加硫促進剤など.

ブタナールは、吸入によって上気道の炎症、気管支および肺水腫を引き起こす可能性がある有毒な化合物であり、致命的な結果を招くことさえあります。.

索引

  • 1ブタナールの構造
    • 1.1カンファレンス
  • 2プロパティ
    • 2.1化学名
    • 2.2分子式
    • 2.3外観
    • 2.4臭い
    • 2.5沸点
    • 2.6融点
    • 2.7引火点
    • 2.8水への溶解度
    • 2.9有機溶剤への溶解度
    • 2.10密度
    • 2.11蒸気密度
    • 2.12蒸気圧
    • 2.13自動発火
    • 2.14粘度
    • 2.15燃焼熱
    • 2.16気化熱
    • 2.17表面張力
    • 2.18臭気閾値
    • 2.19屈折率
    • 2.20双極子モーメント
    • 2.21水中での最大吸収波長
    • 2.22重合
    • 2.23反応性
    • 2.24アルドール縮合
  • 3まとめ
  • 4つの用途
    • 4.1産業用
    • 4.2その他
  • 5つのリスク
  • 6参考文献

ブタナール構造

酸素原子のより大きな電気陰性度のために、ホルミル基、−ＣＨＯがブタナールまたはブチルアルデヒド分子に極性を与えることが今述べられた。この結果として、それらの分子は双極子 - 双極子力によって互いに相互作用することができます.

上の画像は、球と棒のモデルで、ブタナール分子が線状構造をしていることを示しています。 -CHO基の炭素はsp混成を有する2, 残りの炭素ハイブリダイゼーションsp3.

それだけでなく、それはまた柔軟であり、そしてそのリンクはそれら自身の軸上で回転することができる。したがって、異なる配座または配座異性体が生成されます（同じ化合物ですが、リンクは回転します）。.

Confórmeros

次の図は、この点を詳しく説明しています。

最初の配座異性体（上のもの）は最初の画像の分子に対応します：左側のメチル基、-CH3, −ＣＨＯ基は互いに逆平行の位置にある。一方が上を向いており、もう一方が下を向いている.

一方、2番目の配座異性体（下の配座異性体）は-CHの分子に対応します。3 食い違った位置で-CHO。つまり、両方とも同じ方向を指しています。.

両方の配座異性体は急速に交換可能であり、そしてそれ故にブタナール分子は絶えず回転しそして振動する。そしてそれが恒久的な双極子を持っているという事実を加えました、これは彼らの相互作用が74.8ºCで沸騰するのに十分強いということを可能にします.

プロパティ

化学名

-ブタナール

-ブチアルデヒド

-1-ブタナール

-Butiral

-N-ブチアルデヒド.

分子式

C4H8OまたはCH3CH2CH2CHO.

外観

透明で透明な液体です.

匂い

特有の臭い、アクリド、アルデヒド.

沸点

167°F〜760 mmHg（74.8°C）.

融点

-146°F（-96.86°C）.

発火点

-8ºF（-22ºC）クローズドカップ.

水への溶解度

25℃で7 g / 100 mL.

有機溶剤への溶解度

エタノール、エーテル、酢酸エチル、アセトン、トルエンおよび他の多くの有機溶媒と混和性.

密度

0.803 g / cm3 68°Fで.

蒸気密度

2,5（1と等しい空気量に対して）.

蒸気圧

25℃で111 mmHg.

オートイグニッション

446ºF。 425ºF（21.8ºC）.

粘度

20ºCで0.45 cPoise.

燃焼熱

25ºCで2479.34 kJ / mol.

気化熱

25℃で33.68 kJ / mol.

表面張力

24℃で29.9ダイン/ cm.

臭気閾値

0.009 ppm.

屈折率

20℃で1.3843.

双極子モーメント

2.72 D.

水中での最大吸収の波長（λ）

225 nmおよび282 nm（紫外線）.

重合

ブタナールはアルカリまたは酸と接触して重合する可能性があり、重合は危険です。.

反応性

空気に触れると酸化し、酪酸を生成します。 230℃の温度で、ブタナールは自然に空気と発火します。.

アルドール縮合

２つのブタナール分子は、ＫＯＨの存在下および６〜８℃の温度で互いに反応して化合物２－エチル－３－ヒドロキシヘキサノールを形成することができる。この化合物はアルドールと呼ばれ、構造中にアルデヒド基とアルコール基を持っています。.

合成

ブタナールは、ｎ−ブチルアルコールの接触脱水素によって製造することができる。クロトンアルデヒドの接触水素化。とプロピレンのヒドロホルミル化.

用途

工業用

-ブタナールは工業用溶剤ですが、他の溶剤の合成における中間体でもあります。例えば、２−エチルヘキサノール、ｎ−ブタノールおよびトリメチルプロパン.

-それはまたポリビニルブチラールを含む合成樹脂の製造における中間体としても使用される。ゴム加硫促進剤。医薬品の製造作物保護のための製品農薬酸化防止剤なめし助剤.

-ブタナールは合成アロマの生産のための原料として使用されます。また、それは食品香料として使用されています.

その他

-ヒトでは、ブタナールは脂質、タンパク質および核酸が経験する酸化による損傷を示すバイオマーカーとして使用されています.

-それは、牛の蹄によって経験される軟化を、水、尿および牛からの糞便にさらすことによって減少させることを試みるために、ホルマリンおよびグルタルアルデヒドと共に実験的に用いられた。実験結果は肯定的でした.

リスク

ブタナールは上気道の粘膜組織膜や皮膚や目の組織を破壊する.

皮膚に触れると発赤し、やけどをします。目には、痛みと眼の組織の損傷を伴う同じ傷害が起こります.

ブタナールの吸入は喉頭や気管支の炎症や浮腫を引き起こす可能性があるため、深刻な結果をもたらす可能性があります。一方、肺では、化学的肺炎と肺水腫が発生します。.

露出過多の兆候としては、次のものがあります。上気道の灼熱感、咳、喘鳴、つまり呼吸時の口笛の放出。喉頭炎、息切れ、頭痛、吐き気、また嘔吐.

気道のけいれんの結果として吸入すると致命的になることがある.

ブタナールの摂取は、消化管に「焼ける」という感覚を引き起こします：口腔、咽頭、食道および胃.

参考文献

  1. Morrison、R. T.およびBoyd、R. N。（1987）。有機化学（5た エディション。エディソンアディソン - ウェズリーイベロアメリカーナ.
  2. Carey F.（2008）。有機化学（第6版）。マックグローヒル.
  3. PubChem。 （２０１９）。ブタナール取得元：pubchem.ncbi.nim.nih.guv
  4. ウィキペディア（２０１９）。ブタナール取得元：en.wikipedia.org
  5. 化学書（2017）ブタナール以下から取得しました：chemicalbook.com
  6. バフ。 （2017年5月） N-ブチルアルデヒド。 [PDF]以下から取得しました：oils.basf.com