ケトンの種類、性質、命名法、用途および例



ケトン それらはカルボニル基(-CO)を持つ有機化合物です。それらは、カルボニル基の炭素が2個の炭素原子(およびそれらの置換基鎖)に結合している単純な化合物である。ケトンは炭素に結合した-OHや-Clのような反応性基を持たないので「単純」です.

最後に、人体からのケトンの除去は通常、低レベルの糖(糖尿病の場合および/または極端な空腹時)に関連しており、それは患者にとって深刻な健康問題を引き起こす可能性がある。.

索引

  • 1ケトンの一般式
  • 2種類のケトン
    • 2.1あなたのチェーンの構造に従って
    • 2.2そのラジカルの対称性によると
    • 2.3そのラジカルの飽和度に従って
    • 2.4ジケトン
  • 3ケトン類の理化学的性質
    • 3.1沸点
    • 3.2溶解度
    • 3.3酸度
    • 3.4反応性
  • 4命名法
  • 5アルデヒドとケトンの違い
  • 6産業および日常生活の用途
  • 7ケトンの例
    • 7.1ブタノン(C 4 H 8 O)
    • 7.2シクロヘキサノン(C 6 H 10 O)
    • 7.3テストステロン(C 19 H 22 O 2)
    • 7.4プロゲステロン(C 21 H 30 O 2)
  • 8参考文献

ケトンの一般式

ケトンは、この基が2つの炭化水素基に結合しているカルボニル化合物です。これらはアルキル基、ベンゼン環基または両方であり得る。.

ケトンは単にR−(C = O)−R 'として表すことができ、ここでRおよびR'は任意の2つの炭化水素鎖(アルカン、アルケン、アルキン、シクロアルカン、ベンゼン誘導体など)である。カルボニル基に水素が結合したケトンはない.

工業的および実験室環境でケトンを製造するための多種多様な方法がある。さらに、ケトンは人間を含むさまざまな生物によって合成される可能性があることに注意することが重要です。.

工業において、ケトンの合成のための最も一般的な方法は、典型的には空気の使用による炭化水素の酸化を含む。小規模では、ケトンは通常、生成物としてケトンと水を与える第二級アルコールの酸化を通して製造される。.

これらの最も一般的な方法を超えて、ケトンはアルケン、アルキン、窒素化合物の塩、エステルおよび他の多くの化合物を介して合成することができ、それによりそれらを容易に得ることができる。.

ケトンの種類

主にそれらの鎖R中の置換基に応じて、ケトンにはいくつかの分類がある。以下はこれらの物質の最も一般的な分類である。

あなたの鎖の構造に従って

この場合、ケトンは、その鎖が構造化されている方法によって分類される:脂肪族ケトンは、アルキルラジカルの形態を有する2つのラジカルRおよびR 'を有するもの(アルカン、アルケン、アルキンおよびシクロアルカン)である。.

その部分については、芳香族化合物は、まだケトンでありながら、ベンゼン誘導体を形成するものです。最後に、混合ケトンは、Rアルキル基およびR 'アリール基を有するもの、またはその逆のものである。.

そのラジカルの対称性によると

この場合、カルボニル基の基RおよびR '置換基が研究される。これらが等しい(同一)場合、ケトンは対称と呼ばれます。しかし、(ほとんどのケトンのように)それらが異なる場合、これは非対称と呼ばれます.

そのラジカルの飽和度に従って

ケトンは、それらの炭素鎖の飽和度によっても分類することができます。これらがアルカンの形態である場合、そのケトンは飽和ケトンと呼ばれる。対照的に、鎖がアルケンまたはアルキンとして見出される場合、ケトンは不飽和ケトンと呼ばれる。.

ジケトン

このケトンの鎖はそれらの構造中に2個のカルボニル基を有するので、これは別のクラスのケトンである。これらのケトンのいくつかは炭素間のより長い結合長さのような独特な特徴を、持っています.

例えば、シクロヘキサンから誘導されたジケトンはキノンとして知られており、それは2つだけである:オルト - ベンゾキノンおよびパラ - ベンゾキノン。.

ケトンの物理的および化学的性質

ケトンは、ほとんどのアルデヒドと同様に液体分子であり、それらの鎖の長さによって異なる一連の物理的および化学的特性を持っています。その特性は以下のとおりです。

沸点

ケトンは揮発性が高く、極性が高く、水素結合に水素を供与できない(カルボニル基に結合した水素原子を持っていない)ので、アルケンやエーテルよりも沸点が高いが、それらよりは低い。同じ分子量のアルコール.

ケトンの沸点は分子のサイズが大きくなるにつれて高くなります。これは、ファンデルワールス力および双極子 - 双極子力の介入によるものであり、それらは、分子に引き付けられた原子と電子を分離するためにより多くのエネルギーを必要とする。.

溶解度

ケトンの溶解度は、これらの分子がそれらの酸素原子中の水素を受容し、それによって水と水素結合を形成する能力に部分的に強い影響を及ぼす。加えて、ケトンと水との間に引力、散乱力および双極子 - 双極子力が形成され、それらはそれらの溶解効果を高める。.

ケトンはそれらが水に溶解するのにより多くのエネルギーを必要とし始めるので、それらの分子が大きいほど溶解能力を失う。それらは有機化合物にも可溶です。.

酸味

そのカルボニル基のおかげで、ケトンは酸性を持っています。これは、この二重結合からプロトンを移動させてエノールと呼ばれる共役塩基を形成することができるこの官能基の共鳴安定化能力のために起こる。.

反応性

ケトンは多数の有機反応の一部です。これは、その極性に加えて、そのカルボニル炭素の求核付加に対する感受性のために起こる。.

上記のように、ケトンの高い反応性はそれらを他の化合物を合成するための基礎として役立つ認識された中間生成物にする。.

命名法

ケトンは、分子全体の中のカルボニル基の優先順位または重要性に従って命名されているので、カルボニル基によって支配される分子がある場合、ケトンは炭化水素の名前に接尾辞 "-one"を追加することによって命名されます。.

カルボニル基を有する最も長い鎖が主鎖とみなされ、次いで分子が命名される。カルボニル基が分子の他の官能基より優先されない場合、それは「 - オキソ」で識別される。.

より複雑なケトンについては、官能基の位置は数字で識別することができ、ジケトン(2つの同一のRおよびR '置換基を有するケトン)の場合には、接尾辞「 - ジオン」を有する分子が命名される。.

最後に、「ケトン」という用語は、カルボニル官能基に結合したラジカルの鎖を特定した後にも使用することができる。.

アルデヒドとケトンの違い

アルデヒドとケトンの最大の違いは、アルデヒドのカルボニル基に結合した水素原子の存在です。.

この原子は、酸化反応に分子が関与することになると重要な効果があります。酸化が酸性または塩基性条件下で起こるかどうかに応じて、アルデヒドはカルボン酸またはカルボン酸塩を形成します。.

対照的に、ケトンはこの水素を持っていないので、酸化に必要な最小限のステップは起こりません.

ケトンを酸化する方法はありますが(通常使用されているものよりはるかに強力な酸化剤を使用)、これらはケトン分子を破壊し、最初に2つ以上の部分に分離します。.

産業および日常生活の用途

当業界では、混合物の他の成分が分解するのを防ぐ安定剤や防腐剤の役割を担って、ケトンが香水や塗料によく見られます。それらはまた、医薬品に加えて、爆発物、塗料および織物を製造するそれらの産業における溶媒として広いスペクトルを有する。.

アセトン(最小かつ最も単純なケトン)は、世界的に認められている溶剤であり、塗料剥離剤およびシンナーとして使用されています。.

本来、ケトンはケトースと呼ばれる糖として現れることがあります。ケトースは、1分子あたり1つのケトンを含む単糖類です。最も知られているケトースはフルクトース、果物や蜂蜜に含まれる砂糖です。.

動物細胞の細胞質内で起こる脂肪酸生合成もケトンの作用を通して起こります。最後に、そして上記のように、空腹時または糖尿病の場合には血中のケトンの上昇があるかもしれません.

ケトンの例

ブタノン(C4H8O)

MEK(またはMEC)とも呼ばれ、この液体は工業的に大規模に製造され、溶剤として使用されています。.

シクロヘキサノン(C6H10年O)

大規模に製造され、このケトンは合成ナイロン材料の前駆体として使用されます。.

テストステロン(C19年H222

これは、ほとんどの脊椎動物に見られる男性の性ホルモンおよび同化ステロイドホルモンの主なホルモンです。.

プロゲステロン(C21H302

ヒトおよび他の種における月経周期、妊娠および胚形成に関与する内因性ステロイドおよび性ホルモン.

参考文献

  1. ウィキペディア(S.F.)。ケトンen.wikipedia.orgから取得しました
  2. ブリタニカ、E。(s.f.)。ケトンbritannica.comから取得
  3. 大学、M。S.(s.f.)。アルデヒドとケトンchemistry.msu.eduから取得
  4. ChemGuide。 (S.F.)。アルデヒドとケトンの紹介chemguide.co.ukから取得
  5. Calgary、U. O.(s.f.)。ケトンchem.ucalgary.caから取得