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シクロヘキセンの構造、性質、合成および用途
の シクロヘキセン 分子式Cのアルケンまたは環状オレフィン6H10年. それは無色の液体から成り、水に不溶でありそして多くの有機溶媒と混和性である。それは可燃性であることを特徴とし、そして本質的にそれは通常コールタール中に見出される。.
シクロヘキセンは、ベンゼンの部分水素化およびアルコールシクロヘキサノールの脱水によって合成される。つまり、さびた形です。他のシクロアルケンと同様に、それは求電子付加およびフリーラジカルとの反応を受ける。例えば、ハロゲン化反応.
この環状アルケン（上の図）は、低級アルコールと酢酸との共沸混合物（蒸留では分離できません）を形成します。それは日光および紫外線の作用の下で分解するのでそれは長期貯蔵において非常に安定していません.
シクロヘキセンは溶媒として使用されているため、以下のような多くの用途があります。高オクタン価ガソリンの安定剤および油の抽出.
しかし最も重要なことはシクロヘキセンがそれらの中で多くの有用な化合物、特にシクロヘキサノン、アジピン酸、シクロヘキサン、ブタジエン、シクロヘキシルカルボン酸などの製造のための中間体および原料として役立つことである。.
索引
- 1シクロヘキセンの構造
- 1.1分子間相互作用
- 2プロパティ
- 2.1化学名
- 2.2分子量
- 2.3外観
- 2.4臭い
- 2.5沸点
- 2.6融点
- 2.7引火点
- 2.8水への溶解度
- 2.9有機溶剤への溶解度
- 2.10密度
- 2.11蒸気密度
- 2.12蒸気圧
- 2.13自動発火
- 2.14分解
- 2.15粘度
- 2.16燃焼熱
- 2.17気化熱
- 2.18表面張力
- 2.19重合
- 2.20臭気閾値
- 2.21屈折率
- 2.22 pH
- 2.23安定性
- 2.24反応
- 3まとめ
- 4つの用途
- 5つのリスク
- 6参考文献
シクロヘキセンの構造
球と棒のモデルを使ったシクロヘキセンの構造は上の画像で示されています。 ６つの炭素環および二重結合、両方とも化合物の不飽和を認めることができる。この観点からすると、リングは平らです。しかし、それはまったくありません.
まず第一に、二重結合の炭素はｓｐ混成化を有する。2, これはそれらに三角面幾何学を与える。したがって、これら2つの炭素とそれらに隣接する炭素は同じ平面にあります。反対側の端（二重結合の反対側）にある2つの炭素は、平面の上下にあります。.
下の画像は今説明したことを完全に示しています.
黒い帯は4つの炭素で構成されていることに注意してください。2つの二重結合と、それに隣接する他の炭素です。露出した視点は、観客が二重結合の真正面に目を向けた場合に得られるものです。この平面の上下に炭素があることがわかります。.
シクロヘキセン分子は静的ではないため、2つの炭素は交換します。1つは低くなり、もう1つは平面より上に上がります。それで、あなたはその分子が振る舞うと期待するでしょう.
分子間相互作用
シクロヘキセンは炭化水素であるため、その分子間相互作用はロンドンの分散力に基づいています。.
これは、分子が永久双極子モーメントなしで無極性であり、そしてその分子量がそれを液体中で凝集性に保つのに最も寄与する因子であるためである。.
また、二重結合は他の炭素と同じ柔軟性で動くことができないので、相互作用の程度を増大させ、これは隣接する分子間の相互作用に有利に働く。シクロヘキセンがシクロヘキサン（８１℃）よりもわずかに高い沸点（８３℃）を有するのはこのためである。.
プロパティ
化学名
シクロヘキセン、テトラヒドロベンゼン.
分子量
82,146 g / mol.
外観
無色の液体.
匂い
甘い香り.
沸点
83ºC〜760 mmHg.
融点
-103.5℃.
発火点
-7℃（密閉カップ）.
水への溶解度
実質的に不溶（213 mg / L）.
有機溶剤への溶解度
エタノール、ベンゼン、四塩化炭素、石油エーテル、アセトンと混和性。それは石炭の同素体のいくつかのように無極性化合物を溶解することができると予想されます。.
密度
0.810 g / cm3 20℃で.
蒸気密度
2.8（1に等しいとみなされる空気に対して）.
蒸気圧
25ºCで89 mmHg.
オートイグニッション
244℃.
分解
ウラニウム塩の存在下で、太陽光と紫外線の作用下で分解する.
粘度
25ºCで0.625 mパスカル.
燃焼熱
25ºCで3,751.7 kJ / mol.
気化熱
25℃で30.46 kJ / mol.
表面張力
26.26 mN / m.
重合
特定の条件下で重合することができます.
臭気閾値
0.6 mg / m3.
屈折率
20℃で1.4465.
pH
20ºCで7-8.
安定性
シクロヘキセンは長期保存中はあまり安定ではありません。光と空気にさらされると、過酸化物が生成されることがあります。同様に、それは強い酸化剤と相容れないです.
反応
-シクロアルケンは主に、求電子性およびフリーラジカルの両方の付加反応を経験する。.
-臭素と反応して1,2-ジブロモシクロヘキサンを形成する.
-過マンガン酸カリウム（KMnO）の存在下で急速に酸化する4）.
-ペルオキシ安息香酸の存在下でエポキシド（シクロヘキセンオキシド）を生成することができる。.
合成
シクロヘキセンはシクロヘキサノールの酸触媒作用によって製造される。
記号Δは、酸性媒体（−ＯＨ）中で水分子としてＯＨ基の脱離を促進するのに必要な熱を表す。2+）.
シクロヘキセンはベンゼンの部分水素化によっても生成される。つまり、2つの二重結合が水素分子を追加します。
反応は単純に見えますが、Hの大きな圧力が必要です。2 と触媒.
用途
-有機溶剤としての有用性があります。また、アジピン酸、アジピンアルデヒド、マレイン酸、シクロヘキサン、シクロヘキシルカルボン酸の製造原料です。.
-これは、シクロヘキサンクロリド、医薬品およびゴム添加剤の製造における中間体として使用される化合物の製造に使用されます。.
-シクロヘキセンは、医薬品、農薬、香料、染料の製造原料であるシクロヘキサノンの合成にも使用されます。.
-シクロヘキセンは、アミノシクロヘキサノール、界面活性剤および乳化剤として使用される化合物の合成に関与しています。.
-さらに、シクロヘキセンはブタジエンの実験室における製造に使用することができる。後者の化合物は、合成ゴムの製造、自動車用タイヤの製造に使用され、アクリルプラスチックの製造にも使用されています。.
-シクロヘキセンはリジン、フェノール、ポリシクロオレフィン樹脂、ゴム添加剤の合成原料です。.
-高オクタン価ガソリンの安定剤として使用されています.
-防水コーティング、耐クラックフィルム、およびコーティング用バインダーの合成に関与.
リスク
シクロヘキセンはそれほど有毒な化合物ではありませんが、接触すると肌や目を赤くすることがあります。その吸入は咳や眠気を引き起こすことがあります。さらに、その摂取は眠気、呼吸困難および吐き気を引き起こすかもしれません.
シクロヘキセンは消化管への吸収性が低いため、経口摂取による全身への深刻な影響はありません。最大の合併症は、呼吸器系による誤嚥です。.
参考文献
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