シクロブタンの構造、性質、用途および合成



の シクロブタン 分子式がCの4炭素シクロアルカンからなる炭化水素4H8. 4つのCH単位があることを考えると、テトラメチレンとも呼ばれます。2 シクロブタンという名前がより広く受け入れられ、知られています.

室温でそれは明るい炎で燃える無色の可燃性ガスです。その最も原始的な用途は、それが燃やされるときの熱源としてです。しかしながら、その構造的基礎（四角）は深い生物学的および化学的側面をカバーし、そしてある方法で前記化合物の特性と共同する。.

上の画像は、正方形構造を持つシクロブタン分子を示しています。次のセクションでは、なぜこの立体配座が不安定なのかを説明します。.

シクロプロパンの後では、環のサイズが小さければ小さいほど、それはより反応性になるので、それは最も不安定なシクロアルカンである。これによると、シクロブタンはペンタンとヘキサンのサイクルよりも不安定です。しかし、その派生物の中に正方形のコアまたはハートを見るのは興味があります。.

索引

  • 1シクロブタンの構造
    • 1.1蝶やしわのある配座
    • 1.2分子間相互作用
  • 2プロパティ
    • 2.1外観
    • 2.2分子量
    • 2.3沸点
    • 2.4融点
    • 2.5引火点
    • 2.6溶解度
    • 2.7密度
    • 2.8蒸気密度
    • 2.9蒸気圧
    • 2.10屈折率
    • 2.11燃焼エンタルピー
    • 2.12トレーニング熱
  • 3まとめ
  • 4つの用途
  • 5参考文献

シクロブタンの構造

最初の画像では、シクロブタンの構造は単純な炭素 - 水素化正方形として近似されています。しかし、この完全な正方形では、軌道は元の角度のひどいねじれを受けます。それらは、sp混成を持つ炭素原子の109.5°と比較して90°の角度で分離されています。3 （角張力）.

炭素原子sp3 それらは四面体であり、そしていくつかの四面体のために90度の角度をつくるためにそれらの軌道の両方を曲げることは難しいでしょう。しかし、spハイブリダイゼーションをした炭素にとってはなおさらでしょう。2 （120º）とsp（180º）は元の角度を変えます。このため、シクロブタンはsp炭素原子を持っています3 本質的に.

同様に、水素原子は互いに非常に接近しており、空間内で食い違っている。これは立体障害の増加をもたらし、それはその高いねじり応力のために正方形の仮定を弱める。.

したがって、角応力およびねじり応力（「環状張力」という用語にカプセル化されています）によって、この構造は通常の条件下で不安定になります。.

シクロブタノ分子は、両方の緊張をどのように軽減するかを探り、それを達成するために、蝶型またはしわ型立体配座として知られるものを採用する（英語では、パッカード）。.

蝶やしわのコンフォメーション

シクロブタンの真の立体配座は上に示されている。それらでは、角度とねじれの張力は減少します。これからわか​​るように、今やすべての水素原子が食い込んでいるわけではありません。しかし、エネルギーコストがあります：そのリンクの角度は鋭くなります、すなわち、それは90から88ºに下がります.

それは三角の翼が3つの炭素原子によって形成されている蝶と比較することができることに注意してください。そして4つ目は、各翼に対して25°の角度で配置されています。二重の意味を持つ矢印は、両方の配座異性体の間にバランスがあることを示します。蝶が降りてきてその羽を上げたかのようです.

一方、シクロブタン誘導体では、このフラッターははるかに遅くなり、空間的に妨げられると予想されます。.

分子間相互作用

あなたがしばらくの間正方形を忘れて、代わりに炭酸蝶でそれらを取り替えるとしましょう。羽ばたきのこれらは、それらの翼の面積とそれらの分子量に比例しているロンドンの分散力によって液体の中に一緒に保持されることができるだけです.

プロパティ

外観

無色のガス.

分子量

56.107 g / mol.

沸点

１２．６℃。したがって、寒い条件下では原則としてあらゆる液体として取り扱うことができます。唯一の詳細は、それは非常に不安定であり、それでもその蒸気は考慮するリスクを表すだろうということです.

融点

-91℃.

発火点

密閉カップ付き50℃.

溶解度

水に不溶、無極性であることから驚くことではありません。しかし、それは、極性の低い溶媒であるアルコール、エーテル、アセトンにはわずかに溶けます。四塩化炭素、ベンゼン、キシレンなどの無極性溶媒に論理的に可溶であると報告されていますが、報告はありません。.

密度

5ºCで0,7125（1水に関連）.

蒸気密度

1.93（空気の1に関する）これは、空気よりも密度が高いことを意味します。したがって、流れがない限り、上昇する傾向はありません。.

蒸気圧

25ºCで1180 mmHg.

屈折率

1.3625〜290ºC.

燃焼エンタルピー

-655.9 kJ / mol.

トレーニング熱

25ºCで6.6 Kcal / mol.

合成

シクロブタンはシクロブタジエンの水素化によって合成され、その構造はほとんど同じですが、唯一の違いは二重結合を持つことです。したがって、さらに反応性が高くなります。これはおそらくそれを得るための最も簡単な合成ルート、あるいは少なくともそれだけで、派生物へのものではない.

粗製物では、それが環を破壊しそして鎖鎖が形成されるような方法で反応することになるので、得られる可能性は低い、すなわち、ｎ−ブタン。.

シクロブタンを得るためのもう一つの方法は、紫外線をエチレン、CHの分子に作用させることです。2= CH2, 二量化されています。この反応は光化学的には好まれるが、熱力学的には好まれない。

上の図は、上の段落で述べたことを非常によくまとめています。エチレンの代わりに、例えば、２つのアルケンがあれば、置換シクロブタンが得られるであろう。または同じもの、シクロブタンの誘導体。実際、興味深い構造を持つ多くの誘導体がこの方法で合成されています。.

しかしながら、他の誘導体は一連の複雑な合成工程を含む。それ故、シクロブタン（それらの誘導体と呼ばれる）は有機合成のために研究されている。.

用途

シクロブタン単独では、熱源として役立つ以上の用途はありません。しかし、その誘導体は、有機合成において複雑な分野に入り、薬理学、バイオテクノロジーおよび医学に応用されている。あまりにも複雑な構造を掘り下げることなく、ペニトレムとグランジソルはシクロブタンの例です。.

シクロブタンは一般に、細菌、植物、海洋無脊椎動物および真菌の代謝に有益な特性を有する。それらは生物学的に活性であり、そしてそれがそれらの使用が非常に多様でありそして特定するのが難しい理由である。.

例えば、グランジゾルは、フェロモンフェロモン（甲虫の一種）です。上に、そして最後に、その構造が示され、シクロブタンの正方形の塩基を有するモノテルペンと考えられる。.

参考文献

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  2. ； Ｇｒａｈａｍ Ｓｏｌｏｍｏｎｓ、Ｔ．クレイグ・B・フライホール。 （2011）。有機化学（11）番目 版）。ワイリー.
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