酢酸の歴史、構造、性質、生産、用途

の 酢酸 化学式がCHである無色の有機液体です。₃COOH。水に溶かすと、酢と呼ばれるよく知られた混合物が得られます。これは、長い間食品の添加物として使用されていました。酢はおおよそ5％の濃度の酢酸の水溶液です。.

その名前が示唆するように、それは酸性化合物であり、それ故酢は７より低いｐＨ値を示す。その酢酸塩の存在下では、それは２．７６〜２．７のｐＨ調節に有効である緩衝系を構成する。 ６．７６；すなわち、それは塩基または酸を適度に添加する前にその間隔内にpHを維持する。.

その式は、それがメチル基の結合によって形成されることを理解するのに十分です（CH₃）およびカルボキシル基（ＣＯＯＨ）。ギ酸、HCOOHの後に、最も単純な有機酸の一つです。これは多くの発酵プロセスの終点でもあります.

従って、酢酸は、好気的および嫌気的細菌発酵によって、そして化学合成によって製造することができ、メタノールカルボニル化プロセスはその製造の主なメカニズムである。.

サラダのドレッシングとしての日常使用に加えて、それは業界では写真フィルムを製造するために使用されるポリマーであるセルロースアセテートの製造のための原料を表す。さらに、酢酸は、木材用接着剤の製造に使用されるポリ酢酸ビニルの合成に使用されます。.

酢が非常に濃縮されると、それはもはやそのように呼ばれなくなり、そして氷酢酸と呼ばれる。これらの濃度では、それは弱酸ですが、それは非常に腐食性であり、それを表面的に呼吸するだけで皮膚や気道を刺激することがあります。氷酢酸は有機合成における溶媒としての用途を見出す.

索引

• 1歴史
  • 1.1 1800
  • 1.2 1900
• 2酢酸の構造
• 3物理的および化学的性質
  • 3.1化学名
  • 3.2分子式
  • 3.3外観
  • 3.4匂い
  • 3.5味
  • 3.6沸点
  • 3.7融点
  • 3.8引火点
  • 3.9水への溶解度
  • 3.10有機溶剤への溶解度
  • 3.11密度
  • 3.12蒸気密度
  • 3.13蒸気圧
  • 3.14分解
  • 3.15粘度
  • 3.16腐食性
  • 3.17燃焼熱
  • 3.18気化熱
  • 3.19 pH
  • 3.20表面張力
  • 3.21 pKa
  • 3.22化学反応
• 4本番
  • 4.1酸化的または好気的発酵
  • 4.2嫌気性発酵
  • 4.3メタノールのカルボニル化
  • 4.4アセトアルデヒドの酸化
• 5つの用途
  • 5.1産業用
  • 5.2溶媒として
  • 5.3医師
  • 5.4食品中
• 6参考文献

歴史

多くの文化に属している人は、アルコール飲料、エタノールの中で、グルコースのような糖の変換の産物を得るために、多数の果物、マメ科植物、穀物などの発酵を使用しました₃CH₂OH.

多分何世紀も前に、アルコールと酢を生産するための最初の方法はおそらく不定期にアルコールを生産しようとしている発酵であるので、酢は誤って得られました。酢酸とエタノールの化学式の間の類似性に注意してください.

紀元前3世紀にはすでに、ギリシャの哲学者テオファストスは、鉛白などの顔料の生産のための金属に対する酢の作用を説明しました。.

1800年

1823年に、酢の形で酢酸を得るために、チームは異なる製品の好気性発酵のための塔の形でドイツで設計されました。.

1846年に、Herman Foelbeは、無機化合物の使用による酢酸の合成を初めて達成しました。合成は二硫化炭素の塩素化で始まり、そして２回の反応の後に、酢酸への電解還元で終了した。

19世紀後半から20世紀初頭にかけて、J。Weizmannの研究により、嫌気性発酵による酢酸の生産に細菌Clostridium acetobutylicumが使用されるようになりました。.

1900年

20世紀の初めに、支配的な技術はアセトアルデヒドの酸化による酢酸の生産でした.

1925年に、英国の会社CelaneseのHenry Dreyfusは、メタノールのカルボニル化のためのパイロットプラントを設計しました。その後、1963年に、ドイツの会社BASFは触媒としてコバルトの使用を導入しました.

Otto Hromatka and Heinrich Ebner（1949）は、酢の生産を目的とした、好気性発酵のための攪拌および空気供給システムを備えたタンクを設計しました。いくつかの改造を加えたこの実装はまだ使用中です.

1970年に北米の会社Montsantoは、メタノールのカルボニル化のためにロジウムに基づく触媒系を使用した.

その後、1990年にBP社は、同じ目的のためにイリジウム触媒を使用してCativa法を導入した。この方法は、Montsantoの方法よりも効率的で環境への影響が少ないことが証明されています。.

酢酸の構造

球と棒のモデルで表される酢酸の構造は、上の画像に表示されています。赤い球は酸素原子に対応し、酸素原子はカルボキシル基、-COOHに属します。したがって、それはカルボン酸です。構造の右側にメチル基、-CHがあります。₃.

見てわかるように、それは非常に小さくて単純な分子です。これは、-COOH基による永久双極子モーメントを持ち、これによって酢酸も連続して2つの水素結合を形成することができます。.

ＣＨ分子を空間的に配向させるのはこれらの架橋である₃液体（および気体）状態でダイマーを形成するCOOH.

上の画像では、2つの分子が2つの水素結合を形成するためにどのように配置されているかがわかります。O-H-OとO-H-Oです。酢酸を蒸発させるためには、これらの相互作用を破壊するのに十分なエネルギーを供給しなければならない。これが、水より沸点が高い液体（約118℃）の理由です。.

物理的および化学的性質

化学名

酸：

-酢酸

-エタノイック

-エチル

分子式

C₂H₄○₂ またはCH₃COOH.

外観

無色の液体.

匂い

エーカー特性.

味

燃える.

沸点

244ºF〜760 mmHg（117.9ºC）.

融点

61.9ºF（16.6ºC）.

発火点

112°F（オープンカップ）104°F（クローズドカップ）.

水への溶解度

10年⁶ 25℃でmg / mL（あらゆる比率で混和可能）.

有機溶剤への溶解度

エタノール、エチルエーテル、アセトン、ベンゼンに可溶です。四塩化炭素にも可溶.

密度

1,051 g / cm³ 68ºFで（1,044 g / cm³ 25℃で.

蒸気密度

2.07（対空= 1）.

蒸気圧

25℃で15.7 mmHg.

分解

440℃以上に加熱すると、分解して二酸化炭素とメタンを生成します。.

粘度

25ºCで1,056 mパスカル.

腐食性

氷酢酸は腐食性が高く、その摂取はヒトの食道および幽門に重度の傷害をもたらす可能性があります.

燃焼熱

874.2 kJ / mol.

気化熱

117.9℃で23.70 kJ / mol.

25.0℃で23.36 kJ / mol.

pH

-１Ｍ濃度の溶液は２．４のｐＨを有する。

- 0.1M溶液の場合、そのpHは2.9です。

- 溶液が0.01Mの場合は3,4

表面張力

25℃で27.10 mN / m.

pKa

4.76〜25℃.

化学反応

酢酸は多くの金属を腐食し、Hガスを放出します₂ 酢酸塩と呼ばれる金属塩を形成する。酢酸クロム（ＩＩ）を除いて、酢酸塩は水に可溶である。マグネシウムとの反応は次の化学式で表されます。

Mg（s）+ 2 CH₃COOH（ag）=>（CH₃COO）₂Mg（ag）+ H₂ （g）

還元により酢酸はエタノールを形成する。それはまた2つの水分子からの水の損失によって無水酢酸を形作ることができます.

生産

上記のように、発酵は酢酸を生産する。この発酵は、好気性（酸素の存在下）または嫌気性（酸素なし）であり得る。.

酸化的または好気的発酵

Acetobacter属の細菌は、エタノールまたはエチルアルコールに作用して、酢の形で酢酸に酸化します。この方法で20％酢酸濃度の酢を製造することができます。.

これらの細菌は酢を生産することができ、さまざまな果物、発酵マメ科植物、麦芽、米などの穀物、またはエチルアルコールを含むかまたは生産することができる他の野菜を含む様々な投入物に作用する。.

Acetobacter属の細菌によって促進される化学反応は以下の通りである。

CH₃CH₂OH + O₂       => CH₃COOH + H₂○

酸化的発酵は、機械的攪拌および酸素供給を用いてタンク内で行われる。.

嫌気性発酵

それは酢酸の生産のための中間体を必要とせずに、糖に直接作用することによって酢酸を生産するいくつかの細菌の能力に基づいています.

C₆H_12年○₆      →3CH₃COOH

このプロセスに関与する細菌は酢酸に加えて、他の化合物の合成に介入することができるClostridium acetobutylicumです。.

酢酸生成細菌は、1個の炭素原子だけで形成された分子に作用して酢酸を生成することができます。メタノールや一酸化炭素の場合がそうです.

嫌気性発酵は酸化的発酵よりも安価であるが、クロストリジウム属の細菌は酸性度に対してほとんど耐性がないという制限がある。これは、酸化発酵で達成されるように、高濃度の酢酸で酢を生産する能力を制限する。.

メタノールのメチル化

メタノールは触媒の存在下で一酸化炭素と反応して酢酸を生成する

CH₃OH + CO => CH₃COOH

触媒としてヨードメタンを使用すると、メタノールのカルボニル化は３段階で起こる。

第一段階においてヨウ化水素酸（ＨＩ）はメタノールと反応してヨードメタンを生成し、それは第二段階において一酸化炭素と反応して化合物ヨードアセトアルデヒド（ＣＨ）を形成する。₃IOC）。次にCH₃COIは酢酸を生成し、HIを再生するために水和されます.

Monsantoプロセス（1966）は、メタノールの接触カルボニル化による酢酸の製造方法です。 30〜60気圧の圧力、150〜200℃の温度で、ロジウム触媒系を使用して発生します。.

Monsantoプロセスは、BP Chemicals LTDによって開発されたイリジウム触媒を使用するCativaプロセス（1990）によって大部分置き換えられた。このプロセスはより安くて汚染が少ない.

アセトアルデヒドの酸化

この酸化はナフテネート、マンガン塩、コバルトまたはクロムのような金属触媒を必要とする。.

2 CH₃CHO + O₂     => 2 CH₃COOH

アセトアルデヒドの酸化は、適切な触媒を用いて９５％に達することができる非常に高い収率を有することができる。反応の副生成物は蒸留によって酢酸から分離される.

メタノールのカルボニル化の方法の後、アセトアルデヒドの酸化は酢酸の工業生産の割合で2番目の形式です.

用途

工業用

-酢酸は酸素の存在下でエチレンと反応して酢酸ビニルモノマーを形成し、パラジウムが反応の触媒として使用される。酢酸ビニルは、塗料や接着剤の成分として使用されるポリ酢酸ビニル中で重合します。.

-酢酸エチルや酢酸プロピルなどのエステルを製造するために、さまざまなアルコールと反応します。酢酸エステルは、インク、ニトロセルロース、塗料、ワニス、アクリルラッカーの溶剤として使用されています。.

-２分子の酢酸が縮合して１分子の分子を失うと、無水酢酸が形成される。₃CO-O-COCH₃. この化合物は、合成繊維を構成するポリマーであるセルロースアセテートの合成に関与しており、写真フィルムの製造に使用されています。.

溶媒として

-それは水素結合を形成する能力を有する極性溶媒である。無機塩や糖などの極性化合物を溶解することができますが、油脂などの非極性化合物も溶解します。さらに、酢酸は極性および非極性溶媒と混和性です.

-アルカン中の酢酸の混和性はこれらの鎖の延長に依存します：アルカンの鎖長が増加するにつれて、酢酸との混和性は減少します.

医者

-希酢酸は、ストレプトコッカス、ブドウ球菌、シュードモナスなどのバクテリアを攻撃する能力を持つ、防腐剤として使用され、局所的に適用されます。この行為のためにそれは皮の伝染の処置で使用されます.

-酢酸はバレット食道の内視鏡検査に使用されます。これは食道の内層が変化し、小腸の内層と似た状態になる状態です。.

-3％酢酸ゲルは、特に膣のpHが5以上の女性において、中期妊娠中絶を誘発する膣薬ミソプロストールによる治療のための効果的なアジュバントであると思われます.

-それは化学剥離の代わりとして使用されます。しかしながら、患者による熱傷の少なくとも１つの症例が報告されているので、この使用に伴う合併症が生じている。.

食べ物に

酢は長い間、食品の調味料や香料として使用されてきたので、これは最も知られている酢酸の用途です。.

参考文献

1. ビジュの（２０１８）。エタン酸とは何ですか？取得元：byjus.com
2. PubChem。 （２０１８）。酢酸取得元：pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. ウィキペディア（２０１８）。酢酸取得元：en.wikipedia.org
4. 化学書（2017）氷酢酸以下から取得しました：chemicalbook.com
5. 酢酸それは何ですか、それは何のためにですか？取得元： acidoacetico.info
6. Helmenstine、Anne Marie、Ph.D. （2018年6月22日）。氷酢酸とは以下から取得しました：thoughtco.com