クエン酸の構造、性質、製造および用途



の クエン酸 化学式がCである弱酸からなる有機化合物です。6H8○7. その名前が示すように、その主要な天然資源の1つは柑橘系の果物であり、そしてまた苦いことを意味するラテン語の「柑橘類」に由来します.

それは弱酸であるだけでなく、多塩基性でもあります。つまり、複数の水素イオンHを放出する可能性があります。+. 正確には、それはトリカルボン酸であるので、それは3つのグループを持っています-COOH Hイオン供与体+. それらのそれぞれは、周囲に向かって自らを解放するという独自の傾向を持っています。.

したがって、その構造式はCとして定義されます。3H5O（COOH）3. これは、例えばオレンジ色のセグメントの特徴的な風味に対するその寄与が起因する化学的理由である。それは果物から来ていますが、その結晶はイギリスのレモン汁から1784年まで単離されませんでした.

レモンやグレープフルーツなど、いくつかの柑橘系果物の約8質量％を占めています。それはまたピーマン、トマト、アーティチョークおよび他の食品で見つけることができます.

索引

  • 1クエン酸はどこにありますか?
  • 2クエン酸の構造
    • 2.1分子間相互作用
  • 3物理的および化学的性質
    • 3.1分子量
    • 3.2外観
    • 3.3味
    • 3.4融点
    • 3.5沸点
    • 3.6密度
    • 3.7溶解度
    • 3.8 pKa
    • 3.9分解
    • 3.10デリバティブ
  • 4本番
    • 4.1化学合成または合成
    • 4.2ナチュラル
    • 4.3発酵によって
  • 5つの用途
    • 5.1食品業界では
    • 5.2製薬業界では
    • 5.3化粧品業界と一般に
  • 6毒性
  • 7参考文献

クエン酸はどこにありますか?

それはすべての動植物で低い割合で見いだされ、そして生き物の代謝産物です。それはトリカルボン酸のサイクルまたはクエン酸サイクルに存在する好気性代謝の中間化合物です。生物学または生化学では、このサイクルはクレブスサイクル、角閃光代謝経路としても知られています。.

植物や動物に天然に存在することに加えて、この酸は発酵によって大規模に合成的に得られます.

それは食品業界、製薬業界および化学業界で広く使用されており、天然保存料のように振る舞います。彼とその派生物は、固体と液体の食品に風味を付けるために工業レベルで大量に製造されています.

肌のためのさまざまな美容製品の添加剤としての用途を見つける。それはまたキレート剤、酸性化剤および酸化防止剤としても使用されます。ただし、高濃度または純粋濃度での使用はお勧めできません。それは刺激、アレルギーそして癌さえも引き起こす可能性があるので.

クエン酸の構造

上の図では、クエン酸の構造は球と棒のモデルで表されています。よく見ると、たった3つの炭素の骨格を見つけることができます。プロパン.

中心の炭素原子は-OH基に結合しており、カルボキシル基-COOHの存在下では用語「ヒドロキシ」を採用する。 3つの-COOH基は、左端と右端、および構造の上部で簡単に認識できます。これらはHsが解放されるところです+.

一方、-OH基も酸性プロトンを失う可能性があるため、合計で3つのHは存在しません。+, しかし4しかしながら、後者はかなり強い塩基を必要とし、そしてその結果として、クエン酸の特徴的な酸性度へのその寄与は－ＣＯＯＨ基のそれと比較してはるかに低い。.

前述のことすべてから、クエン酸はまた、２−ヒドロキシ−１，２，３−プロパントリカルボン酸とも呼ばれることができると推定することができる。.

C-2には-OH基があり、これは-COOH基に隣接しています（構造の上部中央を見てください）。このため、クエン酸もアルファ - ヒドロキシ酸の分類に分類されます。ここで、アルファは「隣接」を意味し、すなわち、-COOHと-OHを隔てる炭素原子は1つだけです。.

分子間相互作用

分かるように、クエン酸構造は水素結合を供与しそして受容する高い能力を有する。これはそれを水と非常によく似たものにします、そしてなぜ固体一水和物、菱面体晶、非常に容易に.

これらの水素結合はまた、クエン酸の無色の単斜晶系結晶を構築することにも関与している。無水結晶（水なし）は、熱水中でそれらが形成され、続いて完全に蒸発させた後に得ることができる。.

物理的および化学的性質

分子量

210.14 g / mol.

外観

無色および無臭の酸性結晶.

味

酸味と苦味.

融点

153℃.

沸点

175℃.

密度

1.66 g / mL.

溶解度

水溶性の高い化合物です。同様に、それはエタノールおよび酢酸エチルのような他の極性溶媒に非常に溶けやすい。ベンゼン、トルエン、クロロホルム、キシレンなどの無極性および芳香族溶媒には不溶.

pKa

-3.1

-4.7

-6.4

これらは、３つの−ＣＯＯＨ基のそれぞれに対するｐＫａの値である。 3番目のpKa（6.4）はわずかに酸性であるため、ほとんど解離しません。.

分解

175℃以上の温度ではCOを放出しながら分解する2 そして水。したがって、液体は最初に分解するため、液体は著しく沸騰することはありません.

デリバティブ

Hを失うと+, 他の陽イオンはその役割を果たしますが、イオン的な方法です。つまり、-COO基の負電荷- Naなどの他の種類の正電荷を引き付ける+. より脱プロトン化されたクエン酸が多いほど、その誘導体はより多くのカチオンをクエン酸塩と呼んでいるだろう。.

一例はクエン酸ナトリウムであり、これは凝固剤として非常に有用なキレート効果を有する。それ故、これらのクエン酸塩は溶液中で金属と錯体を形成することができる。.

一方、H+ −ＣＯＯＨ基の一部は、Ｒ側鎖のような他の共有結合種によってさえも置換されて、クエン酸エステルを生じさせる。3H5O（クール）3.

多様性は非常に大きい、なぜなら全てのＨが必ずしもＲによって置換されなければならないわけではなくカチオンによっても置換されなければならないからである。.

生産

クエン酸は天然に産生され、炭水化物の発酵によって商業的に得られる。その生産は現在も非常に最新のままではありません化学プロセスによって合成的に行われています.

この化合物は世界中で高い需要があるので、いくつかのバイオテクノロジープロセスがそれらの製造に使用されてきた。.

合成または化学合成

-これらの化学合成法の一つは、イソクエン酸カルシウム塩から高圧条件下で行われる。柑橘系の果物から抽出されたジュースは、水酸化カルシウムで処理され、そしてクエン酸カルシウムが得られる。.

次にこの塩を抽出し、硫酸の希薄溶液と反応させる。その機能はクエン酸塩をその元の酸の形にプロトン化することである。.

-また、クエン酸は、その成分をカルボキシル基で置き換えることによってグリセリンから合成されてきた。今述べたように、これらの方法は大規模なクエン酸の製造には最適ではない。.

ナチュラル

体内では、クエン酸は好気的代謝で自然に発生します：トリカルボン酸回路。アセチル補酵素A（acetyl-CoA）がサイクルに入るとオキサロ酢酸と結合してクエン酸を形成する.

そしてアセチルCoAはどこから来たのか？?

他の基質の中でも、Oの存在下で、脂肪酸、炭水化物の異化作用の反応において。2 アセチルCoAが生成されます。これは、脂肪酸のベータ酸化、解糖で生成されるピルビン酸の変換の産物として形成されます.

クレブス回路またはクエン酸回路で形成されたクエン酸は、アルファ - ケトグルタル酸に酸化されます。このプロセスは、その後、エネルギーまたはATPを生成する等価物が生成される、角閃石酸化物還元経路を表します。.

しかしながら、好気性代謝の中間体としてのクエン酸の商業生産は、有益でも満足できるものでもなかった。有機的不均衡の条件下でのみ、この代謝産物の濃度を増加させることができ、これは微生物にとっては実行可能ではない。.

発酵によって

真菌や細菌などの微生物は、糖を発酵させることによってクエン酸を生成します.

微生物発酵からのクエン酸の生産は化学合成よりも良い結果をもたらしました。大量生産のこの方法に関連して研究ラインが開発され、それは大きな経済的利点を提供した。.

工業レベルでの栽培技術は時間の経過とともに変化してきました。培養物は表面発酵および液中発酵に使用されてきた。液内培養は、微生物が液体培地に含まれる基質から発酵を起こすものです。.

嫌気性条件下で行われる液内発酵によるクエン酸の製造方法は最適である。.

いくつかの真菌が好き アスペルギルスニガー、Saccahromicopsis sp, と細菌のような バチルス・リケニフォルミス, このタイプの発酵によって高性能を得ることを可能にした.

菌類として Aspergillus nigerまたはcandida sp, それらは糖蜜と澱粉の発酵の結果としてクエン酸を生産する。とりわけサトウキビ、トウモロコシ、ビートからの糖も発酵のための基質として使用される.

用途

クエン酸は、食品業界、医薬品の製造に広く使用されています。無数の化学プロセスやバイオテクノロジープロセスでも使用されています.

食品業界では

-クエン酸は、心地よい酸味を与えるため、主に食品業界で使用されています。それは水に非常に溶けやすいです、それでそれは飲み物、お菓子、キャンディー、ゼラチンと凍った果物に加えられます。それは他の飲料の中でも、ワイン、ビールの製造にも使用されています.

-酸味を加えることに加えて、それはアスコルビン酸またはビタミンCを保護する微量元素を不活性化します。それはアイスクリームやチーズの乳化剤としても働きます。食品のpHを下げることで酸化酵素の不活性化に貢献します.

-食品に添加された防腐剤の有効性を高めます。比較的低いｐＨを提供することによって、微生物が加工食品中で生存する可能性が減少し、それによってそれらの貯蔵寿命が延びる。.

-油脂では、クエン酸はこのタイプの栄養素を持つことができる相乗効果（脂肪成分のセットの）抗酸化剤を強化するために使用されます.

製薬業界では

-また、クエン酸は医薬品の風味と溶解性を改善するために製薬業界で賦形剤として広く使用されています。.

-重炭酸塩と組み合わせて、クエン酸は発泡剤として作用するように粉末製品や錠剤に添加されます.

-クエン酸塩はカルシウムをキレート化する能力を有するので、抗凝固剤としてのその使用を可能にする。クエン酸はクエン酸塩などのミネラルサプリメントで投与されます.

-クエン酸は、腸管吸収プロセスの媒体を酸性化することによって、ビタミンといくつかの薬の摂取を最適化します。その無水の形は計算の溶解で他の薬の補助剤として投与されます.

-それはまた酸性化剤、収斂剤、各種医薬品の有効成分の溶解を促進する薬剤としても使用されます。.

化粧品業界と一般的に

-洗浄剤および化粧品のための製品において、クエン酸は金属イオンのキレート剤として使用されている。.

-それは一般に金属をきれいにし、磨くのに使用され、覆われている酸化物を取除きます.

-低濃度では、環境や自然に優しいエコロジー洗浄剤の添加剤として機能します。.

-それは多種多様な用途があります：それは革のなめしにおいて写真の試薬、織物で使われます.

-印刷インキに配合.

毒性

その毒性の報告は、他の要因の中でも特に、高濃度のクエン酸、曝露時間、不純物に関連しています.

希釈されたクエン酸の溶液は、健康へのリスクや危険性を表すものではありません。ただし、純粋な、または濃いクエン酸は安全上の問題があるため、消費しないでください。.

純粋または濃縮されたものは、目や鼻、のどの皮膚や粘膜と接触すると腐食性で刺激性があります。アレルギー性皮膚反応を起こし、飲み込むと急性毒性.

純粋なクエン酸粉末の吸入も気道の粘膜に影響を与える可能性があります。吸入すると、呼吸困難、アレルギー、呼吸器粘膜の感作を引き起こし、さらには喘息を引き起こすこともあります。.

生殖に対する毒性影響が報告されている。クエン酸は遺伝的欠陥を引き起こし、生殖細胞に突然変異を起こします.

そして最後に、それは水生生物にとって危険または有毒であると考えられています、そして、一般的に濃クエン酸は金属を腐食します.

参考文献

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