ピルビコ酸の性質、リスクと用途



の ピルビン酸 は、プロピオン酸の２－ケト誘導体である２－オキソ - モノカルボン酸である。その式はCH 3 COCOOHです。これは、カルボン酸とケトン官能基を有する、最も単純なアルファ - ケト酸である。その構造を図1に示す（EMBL-EBI、2017）。.

ピルビン酸、共役塩基（CH 3 COCOO - ）は、炭水化物、タンパク質、脂肪の代謝における重要な中間体です。チアミン欠乏症では、その酸化は遅延し、組織、特に神経構造に蓄積します（Pyruvic Acid、1997）。.

ピルビン酸は解糖として知られているグルコースの好気的代謝の産物です。ピルビン酸は、糖新生を介して炭水化物に、アセチルCoAを介して脂肪酸またはエネルギーに、アミノ酸アラニンに、そしてエタノールに変換することができます。.

1834年に、Théophile-Jules Pelouzeは酒石酸（L-酒石酸）とラセミ酸（D-とL-酒石酸の混合物）と単離されたピロアルタリック酸（メチルコハク酸）の両方を蒸留しました。また、翌年にはJönsJacob Berzeliusによって特徴付けられたピルビン酸という別の酸を蒸留しました。.

実験室では、ピルビン酸は酒石酸と硫酸水素カリウムの混合物を加熱することによって調製できます。.

これは、強力な酸化剤（例えば、過マンガン酸カリウム）によるプロピレングリコールの酸化による、または塩化アセチルとシアン化カリウムとの反応により形成されるアセチルシアン化物の加水分解による２つの形態を通して行うことができる。

CH 3 COCl + KCN→CH 3 COCN + KCl

CH 3 COCN→CH 3 COCOOH

索引

  • 1ピルビン酸の理化学的性質
  • 2反応性と危険性
    • 2.1アイコンタクトの場合
    • 2.2肌に触れた場合
    • 2.3吸入の場合
    • 2.4摂取した場合
  • 3重要性と用途
  • 4参考文献

ピルビン酸の物理的および化学的性質

ピルビン酸は、無色の、こはく色の、粘稠な液体で、苦い酢臭があります（Royal Society of Chemistry、2015）。その外観は図2に示されています.

この化合物は、８８．０６ｇ ／ ｍｏｌの分子量および１．２５０ｇ ／ ｍｌの密度を有する。それは１１．８℃の融点および１６４℃の沸点を有する。化合物は水に非常に溶けやすく、溶媒1mlあたり1000mgを溶解することができます。ピルビン酸は弱酸であり、2.5のpKaを有する（National Center for Biotechnology Information。、2017）。.

反応性と危険性

ピルビン酸は可燃性ですが、安定な化合物として分類されます。酸化剤や強塩基とは相容れない.

通常、毎日5グラムを超えるピルビン酸サプリメントを大量に服用している人は、腹部の不快感や鼓腸、ガスや下痢などの胃腸症状を報告しています。拘束性心筋症のためにピルビン酸の静脈内投与を受けて死亡した小児の症例が報告された（Pyruvic acid、2016）.

ピルビコ酸は皮膚との接触（刺激性）、眼との接触（刺激性）、摂取、吸入の場合には非常に危険です。それはまた腐食性です。スプレー液やミストは、特に目、口、気道の粘膜に組織損傷を引き起こす可能性があります。.

やけどをする恐れがあります。スプレーミストの吸入は、窒息、咳または息切れを特徴とする気道の重度の刺激を引き起こす可能性があります.

眼の炎症は、発赤、刺激、および刺激またはかゆみによって識別されます。皮膚の炎症は、強いかゆみ、鱗屑、発赤を特徴とし、時折水疱が形成されます。.

アイコンタクトの場合

コンタクトレンズを確認して取り外します。目を冷たい水で少なくとも15分間、多量の水で直ちに洗うべきです。.

肌に触れた場合

汚染された衣服や靴を脱がせながら、患部は直ちに少なくとも15分間多量の水で洗い流すべきです。炎症を起こした皮膚を鎮痛剤で覆う.

再び着用する前に服や靴を洗ってください。接触がひどい場合は、消毒用石鹸でこすってすすぎ、抗菌クリームで汚れた皮膚を覆います。.

吸入の場合

被害者は涼しい場所に移動する必要があります。呼吸していない場合は、人工呼吸を行うべきです。呼吸が困難な場合は、酸素を供給してください。.

摂取した場合

化合物が飲み込まれた場合、医療従事者の指示がない限り嘔吐は誘発されるべきではありません。化合物を希釈するために水を大量に飲むことをお勧めします。シャツの襟、ベルト、ネクタイなどのゆったりとした服はゆるめてください.

すべての場合において、直ちに医師の診察を受ける必要があります（化学物質等安全データシートピルビン酸、2013年）.

重要性と用途

ピルビン酸、またはピルビン酸は、解糖系およびピルビン酸デヒドロゲナーゼの経路における重要な中間体であり、これらは生物学的エネルギーの産生に関与しています。.

ピルビン酸塩は生物に広く見られます。それは体の細胞で合成することができるので、それは必須栄養素ではありません。いくつかの果物と野菜はピルビン酸が豊富です、例えば、赤いリンゴ.

ATP合成の中心的な細胞経路は、一連の9つの酵素反応でグルコースが他の糖に変換される発酵の形態である解糖から始まります。各連続反応は、リン酸を含有する中間糖を含む。.

その過程で、６炭素グルコースは２つの３炭素ピルビン酸分子に変換される。各グルコース分子の解糖によって放出されるエネルギーの一部は、2分子のATPの形成に捕らえられます.

糖代謝の第2段階は、クエン酸回路またはクレブス回路と呼ばれる相互に関連した一連の反応です。.

このサイクルは解糖で生成された3炭素ピルビン酸を取り、その水素原子を特別な担体分子に移動させながら二酸化炭素（CO2）を形成するためにその炭素原子を使用します。 、2016）.

ピルビン酸は、クエン酸またはクレブスのサイクルに入るアセチル補酵素Aになる生物学的燃料として機能し、そこで代謝されて好気的にATPを生成します。.

エネルギーは、ピルビン酸から乳酸への変換を通じて嫌気的にも得ることができます。.

好気的解糖では、ピルビン酸の生成とそれに続くアセチルCoAへの変換は、ピルビン酸1分子あたり10分子のATPを生成するが、乳酸への還元はピルビン酸1分子あたり2つのATPしか生成しない（ヒトメタボロームデータベース、 2017）.

ピルビン酸も上記のピルビン酸カルボキシラーゼの作用によりオキサロ酢酸に変換される。オキサロ酢酸は、神経伝達物質の生合成および膵島によるグルコース誘発インスリン分泌において、新生糖新生および脂質生成の代謝経路の重要な中間体である.

酵素アラニントランスアミナーゼの作用により、ピルビン酸は可逆的にアラニンに変換されます。アラニンは、生物体によって生産される10個の非必須アミノ酸のうちの1つです。この反応の重要性は、骨格筋と肝臓の間の栄養素の相互変換、いわゆるグルコースアラニンサイクルまたはカヒルサイクルにあります。.

筋肉がエネルギー需要のためにアミノ酸を分解するとき、結果として生じる窒素はピルビン酸に交換されてアラニンを形成します.

これは、グルタミン酸塩およびピルビン酸塩をα－ケトグルタル酸塩およびアラニンに変換するアラニントランスアミナーゼ酵素によって行われる。得られたアラニンは肝臓に運ばれ、そこで窒素は尿素回路に入り、ピルビン酸はグルコースを生産するために使用されます。.

最近の研究は、高濃度のピルビン酸が、変力薬などの心血管疾患の治療に重要な役割を果たしている可能性を示唆しています。.

ピルビン酸塩の注射または灌流は、グルコースまたは脂肪酸を代謝することによって心臓の収縮機能を高める。この変力作用は虚血/再灌流によって気絶した心臓では驚くべきことです。.

ピルビン酸の変力作用には冠動脈内注入が必要です。この効果の可能なメカニズムの中には、ＡＴＰの生成の増加およびＡＴＰのリン酸化能の増加がある。.

別の機構は、ピルビン酸デヒドロゲナーゼの活性化であり、ピルビン酸デヒドロゲナーゼキナーゼを阻害することによってそれ自体の酸化を促進する。ピルビン酸デヒドロゲナーゼは心筋虚血において不活性化される.

もう一つは、サイトゾル無機リン酸塩の濃度の減少です。抗酸化剤としてのピルビン酸塩は、過酸化水素および過酸化脂質などの活性酸素種を浄化することが知られている。間接的に、超生理学的レベルのピルビン酸は細胞内還元型グルタチオンを増加させることができる.

ピルベートは体重を減らすためのサプリメントとして販売されていますが、この使用を支持する証拠はありません。 6つの試験の系統的レビューは、プラセボと比較してピルビン酸による体重の統計的に有意な差を発見しました.

このレビューでは、下痢、膨満感、ガス、低密度リポタンパク質（LDL）コレステロールの増加など、ピルビン酸に関連する有害事象も確認されました。.

ピルビン酸由来のブロモピルビン酸は、ジョンズホプキンス大学の研究者によって、癌の原因に関するワールブルグ仮説を支持する方法で癌治療の可能な適用について研究されている（ピルビン酸および代謝、S.F.）。.

参考文献

  1. ピルビン酸と代謝（Ｓ．Ｆ．）。 boundless.comから回復しました.
  2. EMBL-EBI （2017年2月27日）。ピルビン酸ebi.ac.ukから回復.
  3. ヒトメタボロームデータベース（2017年3月2日）。ピルビン酸に対するメタボカルドを示す。 hmdb.caから取得.
  4. 製品安全データシートピルビン酸。 （2013年5月21日）。 sciencelab.comから回復しました.
  5. マイケル・カフ、ｅ。 a。 （2016年8月8日）。細胞生物学britannica.comから回収.
  6. 国立バイオテクノロジー情報センター...（2017年3月11日）。 PubChem化合物データベース。 CID = 1060 PubChemから取得.
  7. ピルビン酸（1997）。 PubMedから取得.
  8. ピルビン酸（2016年8月17日）。 drugbank.caから取得.
  9. 化学の王立協会。 （2015）ピルビン酸chemspider.comから取得.