プロパン酸の処方、性質、リスクと用途



の プロパン酸 はカルボキシ基の炭素に結合したエタンを含む飽和短鎖脂肪酸である。その式はCHです3-CH2-アニオンＣＨ ３ ＣＨ ２ ＣＯＯ - ならびにプロピオン酸の塩およびエステルは、プロピオン酸塩（またはプロパン酸塩）として知られている。.

それは属の細菌を使用して発酵プロセスによって廃木材パルプから得ることができます プロピオニバクテリウム. 三フッ化ホウ素触媒を用いてエタノールと一酸化炭素からも得られる（O'Neil、2001）。.

プロパン酸を得るための別の方法は、コバルトまたはマンガンイオンの存在下でプロピオンアルデヒドを酸化することによる。この反応は40〜50℃という低い温度で急速に進行します。

2CH3CH2CHO + O2 →2CH3CH2COOH

この化合物は、乳製品中に低レベルで天然に存在し、そして炭水化物の微生物消化の最終生成物として、ヒトおよび他の哺乳動物の胃腸管中で他の短鎖脂肪酸と共に一般的な形で製造される。.

動物において有意な生理活性を有する（Human Metabolome Database、2017）.

索引

  • 1物理的および化学的性質
  • 2反応性と危険性
  • 3生化学
  • 4つの用途
  • 5参考文献

物理的および化学的性質

プロパン酸は無色の油状の液体で、刺激的で不快で悪臭がする臭いがします。その外観は図2に示されています（国立バイオテクノロジー情報センター、2017年）.

プロパン酸は、７４．０８ｇ ／ ｍｏｌの分子量および０．９９２ｇ ／ ｍｌの密度を有する。その氷点と沸点はそれぞれ-20.5°Cと141.1°Cです。プロパン酸は、pKaが4.88の弱酸です。.

この化合物は水に非常に溶けやすく、溶媒100ml当たり34.97グラムの化合物を溶解することができる。エタノール、エーテル、クロロホルムにも可溶です（Royal Society of Chemistry、2015）。.

プロパン酸は、より小さいカルボン酸、ギ酸および酢酸、およびより大きい脂肪酸のそれらの中間の物理的性質を有する。.

それはカルボン酸の一般的性質を示しそしてアミド、エステル、無水物および塩化物誘導体を形成することができる。それは触媒としてＰＢｒ ３の存在下で臭素を用いてアルファ - ハロゲン化を受け（ＨＶＺ反応）、ＣＨ ３ ＣＨＢｒＣＯＯＨを形成することができる。.

反応性と危険性

プロパン酸は可燃性かつ可燃性の材料です。それは熱、火花または炎により着火することがある。蒸気は空気と爆発性の混合気を形成し、発火源に移動して爆発する可能性がある。.

ほとんどの蒸気は空気より重いです。それらは地面に沿って広がり、低いところや狭い場所（下水道、地下室、タンク）に集められます。屋内、屋外または下水道での蒸気の爆発の危険性.

（P）で示された物質は加熱するか火の中に包むと爆発的に重合することがある。加熱すると容器は爆発することがある（PROPIONIC ACID、2016）.

コンパウンドは熱や発火源から遠ざけてください。分解するまで加熱すると、刺激のある煙および刺激性のフュームを放出する.

プロパン酸は、皮膚、目、鼻、のどに刺激性がありますが、急性の全身作用を引き起こさず、明らかな遺伝毒性の可能性はありません。接触した場合は多量の水で洗浄すること（化学物質等安全データシートプロピオン酸、2013年）.

生化学

プロピオン酸の共役塩基であるプロピオン酸塩は、奇数個の炭素脂肪酸の酸化およびその側鎖の酸化において、（プロピオニル−ＣｏＡとして補酵素Ａで活性化される）３個の炭素の末端フラグメントとして形成される。コレステロール.

空腹時ラットに注射されたプロピオン酸の放射性同位体を用いた実験は、それがグリコーゲン、グルコース、クエン酸回路の中間体、アミノ酸およびタンパク質に現れることを示している.

プロパン酸代謝の経路は、補酵素Aとの相互作用、メチルマロニル - 補酵素Aを形成するためのカルボキシル化、およびクエン酸回路に入るコハク酸への変換を含む。.

プロパン酸は、ケトン体を形成することなく酸化することができ、酢酸とは対照的に、脂質と同様に炭水化物にも組み込まれる（Bingham、Cohrssen、＆Powell、2001）。.

プロピオン酸尿症は、最も頻繁に起こる有機性酸尿症の1つです。.

プロピオン酸尿症で生まれた患者の転帰は知的発達のパターンに乏しく、60％が75未満のIQを持ち、特別な教育を必要とする.

少数の患者で成功した肝臓および/または腎臓移植はより良い生活の質をもたらしたが、必ずしも神経学的および内臓合併症を予防しなかった.

これらの結果は、治療戦略とは無関係に、永続的な代謝モニタリングの必要性を強調しています。.

用途

プロパン酸は、細菌とカビの増殖を0.1〜1重量％のレベルで抑制します。その結果、生成されたプロパン酸の大部分は、穀物や穀物などの人間が消費するための飼料と食品の両方の保存料として消費されます。.

2012年の78.5％に対し、2016年の世界のプロパン酸消費量のほぼ80％を占める飼料、穀物、食物の保存、ならびにカルシウムとプロピオン酸ナトリウムの生産.

世界のプロパン酸の消費量の約51％は動物用飼料および穀物の保存に使用されています。一方、約29％はカルシウムおよびナトリウムプロピオネートの生産に使用されています。.

プロパン酸の他の重要な市場は除草剤の生産とジエチルケトンの生産です。少量の用途には、セルロースアセテートプロピオネート、医薬品、溶剤エステル、香料および香料、可塑剤、染料および繊維助剤、皮革およびゴムが含まれる。.

プロパン酸の需要は、飼料や穀物の生産に大きく左右され、それに続いて包装食品やベーカリー製品が生産されています。.

動物飼料/穀物および食品保存におけるプロパン酸およびその塩の世界的な成長の見通しは重要です（IHS Markit、2016）.

その他の急成長市場には、プロピオン酸n-ブチルやペンチルなどの溶媒用のプロピオン酸エステルがあります。これらのエステルは危険な大気汚染物質として挙げられている溶媒の代替品としてますます使用されています.

参考文献

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