ジフェニルアミン（C 6 H 5）2 NH化学構造、性質



の ジフェニルアミン 化学式が（C）である有機化合物です。6H5）2NHその名前は、それがアミンであることを示しているだけでなく、その式（-NH）2）一方、「ジフェニル」という用語は、窒素に結合した２つの芳香環の存在を指す。従って、ジフェニルアミンは芳香族アミンである。.

有機化合物の世界では、芳香族という言葉は必ずしもその匂いの存在とは関係がありませんが、特定の種に対する化学的性質を定義する特性を持っています。.

ジフェニルアミンの場合、その芳香族性およびその固体が独特の芳香を示すという事実は一致する。しかしながら、それらの化学反応を支配する基礎またはメカニズムは、それらの芳香特性によって説明することができるが、それらの心地良い芳香によっては説明できない。.

その化学構造、塩基性、芳香族性および分子間相互作用は、その特性の原因となる変数です。その結晶の色から抗酸化剤としてのその適用性まで.

索引

  • 1化学構造
  • 2つの用途
  • 3準備
    • 3.1アニリンの熱脱アミノ
    • 3.2フェノチアジンとの反応
  • 4プロパティ
    • 4.1溶解度と塩基度
  • 5参考文献 

化学構造

上の画像にはジフェニルアミンの化学構造が示されている。黒い球は炭素原子に対応し、白い球は水素原子に対応し、青い球は窒素原子に対応します.

両方の画像の違いは、それらが分子をグラフィカルに表現する方法のモデルです。下の方では、黒い点線の環の芳香族性が際立っており、同様に、これらの環の平らな幾何学的形状は明らかである。.

２つの画像のどちらも窒素原子上で共有されていない孤立電子対を示していない。これらの電子は、環内の二重結合の共役π系を「通り抜け」ます。この系は分子間相互作用を可能にする一種の循環雲を形成します。つまり、他の分子の他の環と一緒に.

上記は、共有されていない対の窒素が両方の環を通過し、それらの電子密度を均等に分布させてから窒素に戻ってサイクルを繰り返すことを意味します。.

この方法では、これらの電子の利用可能性が低下し、結果としてジフェニルアミンの塩基性度が低下する（ルイス塩基として電子を供与する傾向がある）。.

用途

ジフェニルアミンは一連の機能を果たすことができる酸化剤であり、その中には以下のものがある。

- 貯蔵中、リンゴとナシは、共役トリエンの生成に関連してやけどと呼ばれる生理学的過程を経て、果物の皮膚に損傷を与えます。ジフェニルアミンの作用は貯蔵期間を増加させ、果物の損傷を彼の不在下で観察されたものの10％に減少させる.

- 酸化に対抗することで、ジフェニルアミンとその誘導体は使用済みオイルの増粘を防ぐことでエンジンの動作を延ばします。.

- ジフェニルアミンはゴム製造におけるオゾンの作用を制限するために使用される.

- ジフェニルアミンは硝酸塩の検出のための分析化学で使用されます（NO3-）、塩素酸塩（C10）3-）その他の酸化剤.

- 硝酸中毒検知試験に使用される指標です.

- RNAが1時間加水分解されると、ジフェニルアミンと反応します。これはその定量化を可能にします.

- 獣医学では、ジフェニルアミンは繁殖動物のscrew虫症の予防と治療に局所的に使用されています.

- ジフェニルアミン誘導体のいくつかは、非ステロイド系抗炎症薬の範疇に属する。同様に、それらは抗微生物、鎮痛剤、抗けいれん薬および抗癌活性のような薬理学的および治療的効果を持つことができます。.

準備

当然、ジフェニルアミンはタマネギ、コリアンダー、緑茶と紅茶の葉、そして柑橘系の果物の皮から作られます。合成的には、このような化合物に至る多くの経路があります。

アニリンの熱脱アミノ

アニリンの熱脱アミノ化によって調製されます（C6H5NH2）酸化触媒の存在下で.

この反応のアニリンがその構造に酸素原子を組み込んでいない場合、なぜそれは酸化されるのでしょうか。芳香環は、分子内の窒素にその低い電子密度を与えるH原子とは異なり、電子求引性基であるため.

        2C6H5NH2           =>（C5H5）2 NH + NH3

また、アニリンはアニリン塩酸塩（C6H5NH3+Cl-）２３０℃で２０時間加熱する。.

C6H5NH2 + C6H5NH3+Cl- =>（C5H5）2 NH

フェノチアジンとの反応

ジフェニルアミンは、異なる試薬と組み合わせるといくつかの誘導体を生じます。これらの1つはフェノチアジンです、それは硫黄と合成されたときに医薬作用を持つ誘導体の前駆体です.

（子6H5）2NH + 2 S => S（C6H4）NH + H2S

プロパティ

ジフェニルアミンは、その不純物に応じて、気管支、琥珀色または黄色の色調を得ることができる白色の結晶性固体である。それは花に心地よい香りを持ち、169.23 g / molの分子量と1.2 g / mLの密度を有する。.

これらの固体の分子はファンデルワールス力によって相互作用します。その中には窒素原子（NH-NH）と芳香環の積み重ねによって形成された水素結合、そしてそれらの「電子雲」が重なっている.

芳香環は多くの空間を占めるので、それらは、Ｎ環結合の回転も考慮することなく、水素結合を妨害する。これは固体が非常に高い融点（53℃）を持っていないことを引き起こします.

しかしながら、液体状態では分子はより分離されており、水素結合の効率は向上する。同様に、ジフェニルアミンは比較的重く、気相に移動するのに大量の熱を必要とする（３０２℃、その沸点）。これも芳香環の重量と相互作用によるものです。.

溶解度と塩基度

それはその芳香環の疎水性のために水に非常に不溶である（０．０３ｇ ／ １００ｇの水）。一方、ベンゼン、四塩化炭素（CCl）などの有機溶媒に非常に溶けやすい4）、アセトン、エタノール、ピリジン、酢酸など。.

その酸性度定数（ｐＫａ）は０．７９であり、これはその共役酸の酸性度（Ｃ）を指す。6H5NH3+）窒素に付加されたプロトンは、それが結合している電子対が芳香環を通って進むことができるので、脱離する傾向がある。したがって、高い不安定性C6H5NH3+ ジフェニルアミンの低塩基度を反映.

参考文献

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