アルカリハライドの種類、命名法、用途および調製



の アルキルハライド, ハロゲン化アルキル、ハロアルカンまたはハロアルカンは、アルカンの１個以上の水素原子がハロゲン原子（通常１個以上のフッ素、塩素、臭素またはヨウ素）で置き換えられている化合物である。.

それがアルカンにもあてはまるように、ハロアルカンは飽和有機化合物であり、それは分子内の原子を結合する全ての化学結合が単純な結合であることを意味する。.

各炭素原子は、他の炭素原子と、または水素もしくはハロゲン原子とのいずれかで４つの結合を形成する。各水素原子およびハロゲンは単一の炭素原子に結合している.

多くの（全部ではない）ハロアルカンを記述する簡単な一般式は：

CnH2n + 1X

ｎが化合物の各分子中の炭素原子の数を表しそしてＸが特定のハロゲン原子を表す場合.

この式で表される実際の化学物質の例はフルオロメタン（フッ化メチルとしても知られています）で、その分子はたった一つの炭素原子を持っていて（だからn = 1）、ハロゲン - フッ素を含んでいます。 = F）。この化合物の式はCHです。3F（ハロアルカン、S.F.）.

アルカンとハロアルカンを比較すると、ハロアルカンは同じ数の炭素を含むアルカンよりも沸点が高いことがわかります。.

ロンドンの分散力は、この物理的性質に寄与する2種類の力のうちの最初のものです。ロンドンの分散力は分子表面積と共に増加することを忘れないでください.

ハロアルカンをアルカンと比較すると、ハロアルカンは、水素をハロゲンで置換することにより表面積の増加を示す。.

双極子 - 双極子相互作用は、より高い沸点に寄与する第二のタイプの力である。この種の相互作用は、別々のハロアルカン分子中の炭素 - ハロゲン結合間に存在する負の部分電荷と正の部分電荷との間のクーロン引力である。.

ロンドンの分散力と同様に、双極子 - 双極子相互作用は、同じ炭素数のアルカンと比較してハロアルカンの沸点が高くなります（Curtis、2016）。.

ハロゲン化アルキルの種類

アミンと同様に、ハロゲン化アルキルは、ハロゲンがどの炭素にあるかに応じて、一級、二級または三級であり得る。.

第一ハロアルカン（１°）では、ハロゲン原子を有する炭素は他のアルキル基にのみ結合している。図１は、第一ハロアルカンの例を示す。.

図1：ハロアルカン、臭素エタン（左）、クロロプロパン（セント）、および2-メチルヨードプロパンの例.

第二級（２°）ハロアルカンでは、ハロゲンが結合した炭素は、同じでも異なっていてもよい２つの他のアルキル基に直接結合している。図２は、第二ハロアルカンの例を示す。.

図2：2級ハロアルカン、2ブロモプロパン（左）および2クロロブタン（右）の例

第三級ハロゲンアルカン（３°）では、ハロゲンを含有する炭素原子は３つのアルキル基に直接結合しており、それらはそれらの任意の組み合わせであっても異なっていてもよい。.

命名法

IUPACによると、ハロゲン化アルキルの命名には3つの規則に従う必要があります。

  1. 母鎖は、ハロゲンまたはアルキル基のいずれかで、最初に見つかった置換基に最も低い番号を与えるように番号付けされている。.
  2. ハロゲン置換基は、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素の接頭辞によって示され、他の置換基と共にアルファベット順に列挙されている。.
  3. 各ハロゲンは主鎖に位置し、ハロゲンの名前の前に番号を付けます（Ian Hunt、S.F.）。.

たとえば、次のような分子があるとします。

上記の手順に従って、分子はハロゲンが存在する炭素、この場合は1位の塩素から始まる番号が付けられます。この分子は1クロルブタンまたはクロロブタンと呼ばれます。.

もう1つの例は次のような分子です。

2個の塩素原子が存在することに注意してください。この場合、接頭辞diがハロゲンの前に炭素数の前に付加されています。この場合、分子は1,2-ジクロロブタン（Colapret、S.F.）と呼ばれるだろう。.

ハロアルカンの製造

ハロアルカンは、アルケンとハロゲン化水素との間の反応から調製することができるが、より一般的には、アルコール中の－ＯＨ基をハロゲン原子で置き換えることによって製造される。.

一般的な反応は次のとおりです。

対応するアルコールおよび濃塩酸から成功した三級クロロアルカンを製造することは可能であるが、一級または二級を製造するためには反応速度が遅すぎるので別の方法を使用することが必要である。.

第三級クロロアルカンは、対応するアルコールを濃塩酸と共に室温で撹拌することによって製造することができる。.

クロロアルカンは、アルコールを液体塩化リン（III）と反応させることによって調製することができる。.

それらは、アルコールに固体の塩化リン（Ｖ）（ＰＣｌ 5）を添加することによっても調製することができる。.

この反応は室温で激しくなり、塩化水素ガスの雲ができます。ハロゲン化アルカンを作る方法としては良い選択ではありませんが、有機化学における-OH基のテストとして使われています（Clark、MAKING HALOGENOALKANES、2015）。.

ハロゲン化アルキルの使用

ハロゲン化アルキルは消火剤、噴射剤および溶剤を含む様々な用途があります.

ハロアルカンは、さまざまな有機製品を生成する多くの物質と反応するため、実験室では他の有機化学物質の製造における中間体として有用です。.

ハロアルカンの中には、オゾン層破壊など、環境に悪影響を与えるものがあります。このグループの中で最も知られているファミリーは、クロロフルオロカーボン、または略してCFCです。.

CFCは、クロロフルオロカーボン - 塩素原子とフッ素原子が結合した炭素を含む化合物です。 ２つの一般的なＣＦＣは、トリクロロカーボンカーボンであるＣＦＣ − １１およびジクロロジフルオロカーボンであるＣＦＣ − １２である。.

CFCは可燃性ではなく、あまり有毒ではありません。したがって、彼らは多くの用途を与えられました.

それらは、冷媒、エアロゾルのための推進剤として、発泡ポリスチレンまたはポリウレタンフォームのような発泡プラスチックを生成するために、そしてドライクリーニングおよび一般的な脱脂目的のための溶媒として使用された。.

残念なことに、CFCはオゾン層を破壊する大きな責任があります。上層大気では、炭素 - 塩素結合が切れて塩素フリーラジカルを生成します。.

オゾンを破壊するのはこれらのラジカルです。フロンは、環境への悪影響が少ない化合物に置き換えられています。そこから、モントリオール議定書のために、ほとんどのCFCの使用は排除されました.

フロンは地球温暖化の原因にもなります。例えば、CFC-11の分子は、二酸化炭素の分子よりおよそ5000倍大きい地球温暖化係数を持っています.

一方、大気中にはフロンよりもはるかに多くの二酸化炭素があるので、地球温暖化はそれらに関連する主な問題ではありません。.

一部の用途にはブタンなどの単純なアルカンを使用することができますが、一部のハロアルカンはまだ使用されています（Clark、USES OF HALOGENOALKANES、2015）。.

参考文献

  1. クラーク、J。（2015、9月）. ハロゲノアルカンの導入 . chemguide.co.ukから取得した：chemguide.co.uk.
  2. クラーク、J。（2015、9月）. ハロゲノアルカンの製造 . chemguide.co.ukから取得した：chemguide.co.uk.
  3. クラーク、J。（2015、9月）. ハロゲノアルカンの使用. chemguide.co.ukから取得した：chemguide.co.uk.
  4. Colapret、J.（S.F.）. ハロアルカン（ハロゲン化アルキル）. colapret.cm.utexas.eduから取得しました。colapret.cm.utexas.edu.
  5. Curtis、R.（2016年、7月12日）. ハロアルカン. chem.libretexts.orgから取得しました：chem.libretexts.org.
  6. ハロアルカン. （Ｓ．Ｆ．）。 ivyrosesから取得された：ivyroses.com.
  7. イアンハント（S.F.）. 基本的なIUPACの有機命名法. chem.ucalgary.caから取得しました：chem.ucalgary.ca.