キノン特性、分類、取得、反応

の キノン それらは、ベンゼン、ナフタレン、アントラセンおよびフェナントレンのような芳香族塩基を有する有機化合物である。しかしながら、共役ジアセトン環状分子が考慮される。それらはフェノールの酸化に由来し、それ故、Ｃ − ＯＨ基はＣ ＝ Ｏに酸化される。.

一般に、それらは染料および染料の機能を果たす着色化合物である。それらはまた多数の薬の製造のための基礎としても役立ちます.

1,4-ベンゾキノンの誘導体の1つ（上の画像）は、すべての生物に存在するユビキノンまたはコエンザイムQの成分です。それ故にその名前は「どこにでも」.

この補酵素は、電子伝達系の働きに介入する。この過程はミトコンドリアの内膜で起こり、酸化的リン酸化と結びついていて、そこではATPが産生され、生物の主なエネルギー源です。.

キノンは植物や動物の色素の形で自然界に見られます。ルバーブ、カシア、センナ、コンフリー、巨大ナックル、ポリゴン、アロエベラなど、中国で伝統的に使用されている多くのハーブにも含まれています。.

フェノール基を補助色として使用するキノン（ヒドロキシキノン）は、黄色、オレンジ、赤褐色、紫などのような様々な色を呈する。.

索引

• 1物理的および化学的性質
  • 1.1外観
  • 1.2匂い
  • 1.3沸点
  • 1.4融点
  • 1.5昇華
  • 1.6溶解度
  • 1.7水への溶解度
  • 1.8密度
  • 1.9蒸気圧
  • 1.10自己発火
  • 1.11燃焼熱
  • 1.12におい（しきい値）
• 2キノンの分類
  • 2.1ベンゾキノン
  • 2.2ナフトキノン
  • 2.3アントラキノン
• 3入手
  • 3.1ベンゾキノン
  • 3.2ナフトキノン
  • アントラキノン
• 4つの反応
• 5機能と用途
  • 5.1ビタミンK1
  • 5.2ユビキノン
  • 5.3ベンゾキノン
  • 5.4プラストキノン
  • 5.5ナフトキノン
• 6参考文献

物理的および化学的性質

１，４−ベンゾキノンの物理的および化学的性質を以下に記載する。しかしながら、全てのキノンの間に存在する構造的類似性を考えると、これらの特性はそれらの構造的相違を知っている他のものに外挿することができる。.

外観

黄色がかった色の結晶性固体.

匂い

辛い刺激物.

沸点

293℃.

融点

115.7ºC（240.3ºF）。それ故、より高い分子量を有するキノンは１１５．７℃より高い融点を有する固体である。.

昇華

室温でも昇華できます.

溶解度

エーテルおよびエタノール中10％以上.

水への溶解度

18℃で11.1 mg / mL。キノンは一般に、それらの水素結合を受容する能力のために（それらの環の疎水性成分にもかかわらず）水および極性溶媒に非常に可溶性である。.

密度

3.7（1とした空気に関して）

蒸気圧

77°C（25°C）で0.1 mmHg.

自己発火

1040ºF（560ºC）.

燃焼熱

６５６．６ｋｃａｌ ／ ｇ。 mol）

におい（しきい値）

0.4 m / m³.

キノンの分類

キノンの3つの主要なグループがあります：ベンゾキノン（1,4-ベンゾキノンと1,2-ベンゾキノン）、ナフトキノンとアントラキノン.

ベンゾキノン

それらの全ては、Ｃ ＝ Ｏ基を有するベンゼン環を共通に有する。ベンゾキノンの例は以下の通りである：embelina、rapanonaおよびprimina.

ナフトキノン

名前が意味するように、ナフトキノン類の構造的基礎はナフテン環であり、すなわちそれらはナフタレンから誘導される。ナフトキノンの例は：プルンバギナ、ローソナ、ジュグローナおよびラパコールである。.

アントラキノン

アントラキノンはアントラセン環を構造塩基として有することを特徴とする。つまり、それらの側面によって結合された3つのベンゼン環のセットです。アントラキノンの例は、バルバロイン、アリザリンおよびクリソファノールである。.

入手

ベンゾキノン

-ベンゾキノンは、触媒としての五酸化二バナジウム、および溶媒としての硫酸の存在下で、塩素酸ナトリウムで１，４−ジヒドロベンゼンを酸化することによって得ることができる。.

-ベンゾキノンは、酸性溶液中の酸化剤として、二酸化マンガンまたはクロム酸塩によるアニリンの酸化によっても得られる。.

-ベンゾキノンは、例えば、ベンゾキノンと過酸化水素との反応において、ヒドロキノンの酸化プロセスによって製造される。.

ナフトキノン

ナフトキノンはアルコール存在下での酸化クロムによるナフタレンの酸化によって合成される.

アントラキノン

-アントラキノンは、ＡｌＣｌの存在下でベンゼンと無水フタル酸との縮合によって合成される。₃ （フリーデル - クラフツアシル化）、アントラキノンを形成するアシル化プロセスを経る、Ｏ−ベンゾイル安息香酸を生成する。.

-アントラキノンは、48％硫酸中でアントラセンをクロム酸で酸化することによって、または気相で空気で酸化することによって製造されます。.

反応

-硫酸、塩化第一スズ、ヨウ化水素酸などの還元剤は、それをヒドロキノンに還元することによってベンゾキノンに作用します。.

-またヨウ化カリウムの溶液はベンゾキノンの溶液をヒドロキノンに還元し、それは硝酸銀で再び酸化することができる。.

-塩酸および塩素酸カリウムのような塩素化剤は、塩酸の存在下で、ベンゾキノンの塩素化誘導体を形成する。.

-1,2-ベンゾキノンはO-フェニルジアミンと縮合してキノキサリンを形成する.

-ベンゾキノンは有機化学反応における酸化剤として使用される.

-Baily-Scholl（1905）の合成では、アントラキノンはグリセロールと縮合してベザントレンを形成します。第一段階では、媒体として硫酸を用いてキノンを銅で還元する。カルボニル基をメチレン基に変換し、次いでグリセロールを添加する。.

機能と用途

ビタミンK₁

ビタミンK₁ （フィロキノン）は、ナフトキノンの誘導体と脂肪族炭化水素の側鎖との結合によって形成され、凝固過程において中心的な役割を果たす。それは、凝固因子であるプロトロンビンの合成に介入するからです。.

ユビキノン

ユビキノン、またはシトクロムQは、脂肪族炭化水素の側鎖に結合したベンゾキノンの誘導体によって形成されます。.

ミトコンドリアにおけるATPの合成と相まって、好気的条件下での電子輸送の連鎖に関与する.

ベンゾキノン

-Embellineはウールイエローを染色するために使用される染料です。また、アリザリン（アントラキノン）が染色に使用されています.

-1,4-ベンゼンジオール（ヒドロキノン）と硫酸ナトリウムのアルカリ溶液は、活性化臭化銀粒子に作用する現像剤系として使用され、それらを写真のネガティブな金属銀に還元します。.

プラストキノン

プラストキノンは植物の光合成に介在する光化学系IとIIの間の電子伝達鎖の一部である.

ナフトキノン

-リーシュマニア属、トリパノソーマ属およびトキソプラズマ属の原生動物は、日中に存在するナフトキノンに対して感受性を示す（D. lycoides）。.

-プルンバギンは、リウマチ性疼痛を軽減するために使用されてきたナフトキノンであり、鎮痙、抗菌、抗真菌作用もあります。.

-それはラパコールと呼ばれるナフトキノン、抗腫瘍、抗マラリアおよび抗真菌活性で報告されています.

-２，３−ジクロロ−１，４−ナフトキノンは抗真菌活性を有する。以前は農業で害虫の防除や繊維産業で使用されていました.

-グラム陽性菌に対して選択的活性を示す抗生物質フマキノンは、特に以下を用いて合成されている。 Streptomyces fumanus.

-Plasmodium sp。に抑制作用を及ぼすナフトキノンがあります。キニーネより4倍高い抗マラリア効果を有するナフトキノン誘導体が合成されています.

-ローソナは、ヘナの葉と茎から単離された色素です。それはオレンジ色をしており、髪の着色に使用されています.

-クルミの葉と殻から得られるジュグロンは、木材の染色に使用されます。.

参考文献

1. Graham Solomons T.W.、Craig B. Fryhle。 （2011）。有機化学アミン（10^番目 版。）。ワイリープラス.
2. Carey F.（2008）。有機化学（第6版）。マックグローヒル.
3. ウィキペディア（２０１８）。キノン取得元：en.wikipedia.org
4. PubChem。 （２０１８）。ドセベノン取得元：pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. John D. RobertとMarjorie C. Caserio。 （２０１８）。キノン化学ライブラリテキスト。取得元：chem.libretexts.org
6. ロペスL.、ルビア・イツェル、レイバ、エリサ、ガルシア・デ・ラ・クルス、ラモン・フェルナンド。 （2011）。ナフトキノン：天然顔料以上のもの. メキシコ薬学ジャーナル, 42（1）、6-17。取得元：scielo.org.mx