それが構成するものと例におけるキラリティー



キラリティー オブジェクトが2つの画像を持つことができる幾何学的特性です。つまり、残りのプロパティが同一であっても、それらは空間的に異なります。キラリティーを示すオブジェクトは単に「キラル」であると言われます.

左右の手がキラルである:1が互いの反射(ミラーイメージ)であるが、彼らは同じではない、と他の上に1を置くことはあなたの親指と一致しないこと. 

鏡よりも、オブジェクトがキラルであるかどうかを知るためには、次の質問をするべきです:あなたは左右両側に "バージョン"がありますか??

たとえば、左利き用の机1つと右利き用の机1つはカイラルオブジェクトです。同じモデルだがステアリングホイールが左右どちらかにある2台の車両。足のような一足の靴。左方向、右方向などのらせん階段.

そして化学では分子も例外ではありません。それらはキラルでもありえます。画像は四面体型の一対の分子を示しています。あなたが左のものを回して青と紫の球に触れるとしても、茶色と緑の球は飛行機の外に「見える」でしょう.

索引

  • 1キラリティーとは何ですか??
  • 2キラリティーの例
    • 2.1軸
    • 2.2平面
    • 2.3その他
  • 3参考文献

キラリティーとは?

分子で、「バージョン」ちょうどそれらを見て左または右のものを定義することは簡単ではありません。この有機化学物質は、構成(R)又は(S)カーン - インゴールド - プレローグ、又はこれらのキラル物質の光学特性に依存する(また、キラルな元素である)偏光を回転させます.

しかし、分子や化合物がその構造を見るだけでキラルであるかどうかを判断することは難しくありません。上の図の中で分子のペアが際立っているのは何ですか?

それはそれぞれ独自の特徴的な色を持つ4つの異なる置換基を持ち、また中心原子の周りの形状は四面体です。.

構造内に4つの異なる置換基を持つ原子がある場合、その分子はキラルであると言えます(ほとんどの場合)。.

それから構造の中にキラリティーの中心があると言われます ステレオジェニックセンター. それがある場合、として知られている立体異性体のペアがあるでしょう エナンチオマー.

画像内の2つの分子はエナンチオマーです。化合物が有するキラリティーの中心の数が多いほど、その空間的多様性は大きい.

中心原子は通常、すべての生体分子および薬理学的活性を有する化合物において炭素原子である。しかしながら、それはリン、窒素または金属のうちの1つでもあり得る。.

キラリティーの例

キラリティーの中心は、化合物がキラルであるかどうかを決定する上でおそらく最も重要な要素の1つです。.

しかし、気付かれないかもしれない他の要因がありますが、3Dモデルでは、それらは重なり合うことができない鏡像を証拠に残します.

これらの構造のために、代わりに中心のキラリティーの他の要素を持っていると言われています。心の中でこれではなく、4個の置換基と不斉中心の存在だけでなく、構造の残りの部分を慎重に分析する必要があります。したがって、別の立体異性体を区別することができます.

軸方向

上の画像は一見したところ平らに見えるかもしれないが、実際にはそうではない化合物を示しています。左側には、アレノの一般構造があります。ここで、Rは4つの異なる置換基を表します。そして右側に、ビフェニル化合物の一般構造.

彼らがRである終わり3 とR4 それらがある平面に垂直な「ひれ」として視覚化することができます1 とR2.

観察者がRに結合した最初の炭素の前に目を置くことによってそのような分子を分析するならば1 とR2 (アレーノのために)、あなたはRが表示されます1 とR2 左右に、そしてRに4 とR3 上下に.

はいR3 とR4 それらは固定されたままですが、変わります1 右に、そしてR2 左側には、もう1つの「空間バージョン」があります。.

観察者はそれから、彼がアレーノのキラリティーの軸を見つけたという結論に達することができます。同じことがビフェニルにも言えるが、視覚的にはその間に芳香環がある。.

リングねじまたはらせん

上記の例ではキラリティーの軸がビフェニルため、アレンのためのC = C = C、骨格、およびAr-AR結合に横たわっていることに注意してください.

上記の化合物のヘプタヘリケノとは(7つの環を持つため)、キラリティーの軸は何ですか?答えは上の同じ画像で与えられています:Z軸、らせん.

したがって、あるエナンチオマーを別のものと区別するためには、これらの分子を上から観察する必要があります(できれば)。.

従って、詳述することができるセンスheptahelicenoは反時計回り(左画像)または(画像の右側)公転.

平面

もうヘリセンではなく、非共面の環を持つ分子があるとしましょう。つまり、一方が他方の上または下に配置されている(またはそれらが同じ平面内にない).

ここでキラルな特徴は、環ではなく、その置換基にあります。 2つのエナンチオマーのそれぞれを定義するのはこれらのものです.

たとえば、上の図のフェロセンでは、Fe原子を「挟む」環は変化しません。しかし、窒素原子と-N(CH)を含む環の空間配向32.

画像中の基-N(CH32 左を指すが、その鏡像異性体では右を指す.

その他

巨大分子や特異な構造を持つものでは、パノラマは単純化し始めます。なんで?その3Dモデルから、最初の例のオブジェクトのように、それらがキラルであるかどうかにかかわらず、鳥の飛翔と見なすことができるため.

例えば、カーボンナノチューブは、パターンが左になり、従って、一方は同一であるが、右巻きである場合にキラルであることを示すことができ.

キラリティーの中心を持たないにもかかわらず、そのすべての原子の空間配置がキラル型をとることができる他の構造でも同じことが起こります。.

その時、原子には依存しないが集合全体の固有のキラリティーについて話す。.

「左のイメージ」と右のイメージを区別する化学的に強力な方法は、立体選択的反応によるものです。つまり、一方のエナンチオマーのみが通過でき、他方は通過できないものです。.

参考文献

  1. Carey F.(2008)。有機化学(第6版)。マックグローヒル.
  2. ウィキペディア(2018)。キラリティー(化学)取得元:en.wikipedia.org
  3. Advameg、Inc.(2018)。キラリティー以下から取得しました:chemistryexplained.com
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