サリチル酸メチルの化学構造、性質、用途および合成



サリチル酸メチル 無色の外観とわずかに甘い感触の心地よい香りにもかかわらず、既知のサリチル酸塩の中で最高の毒性を持つ化合物として考えられている、有機的性質の化学物質です。この種は、ウィンターグリーンの名前の油でよく知られています。.

それは温度および圧力の標準的な条件下(25℃および1気圧)で液体状態にあり、多種多様な植物から天然に由来する有機エステルを構成する。天然でのその生成の観察および研究から、サリチル酸メチルの合成に進むことが可能であった。.

この合成は、サリチル酸からのエステルとそのメタノールとの組み合わせとの間の化学反応によって行われた。このように、この化合物はセージ、白ワイン、そしてプラムやアップルなどの果物の一部です。.

合成的には、サリチル酸メチルは香味料の製造、そして特定の食品や飲料に使用されています。.

索引

  • 1化学構造
  • 2プロパティ
  • 3つの用途
  • 4合成
  • 5参考文献

化学構造

上の画像に示すように、サリチル酸メチルの化学構造は、2つの主要な官能基(エステルとそれに結合したフェノール)で構成されています。.

それが由来するサリチル酸から、それがベンゼン環(これは化合物の反応性および安定性に直接影響することを表す)によって構成されることが観察される。.

それらを別々に命名すると、ヒドロキシル基およびメチルエステルは前記環のオルト位(1,2)で結合していると言うことができる。.

そして、OH基がベンゼン環に結合するにつれてフェノールが形成されるが、この分子中で最も高い「階層」を有する基はエステルであり、この化合物に特定の構造を与え、それ故に全く特定の特性を与える。.

このように、その化学名はIUPACによって与えられたメチル2-ヒドロキシ安息香酸として提示されていますが、この化合物を指すときにはあまり使用されていません.

プロパティ

- それはサリチル酸塩のグループに属する化学種であり、それはいくつかの植物有機体の代謝からの天然起源の産物です.

- 医学的治療におけるサリチレートの治療特性は知られている。.

- この化合物は、白ワイン、紅茶、セージなどの特定の飲み物、およびパパイヤやチェリーなどの特定の果物に含まれています。.

- それは特に特定の家族で、多数の植物の葉に自然に見られる.

- それは実験室で合成することができる有機エステルのグループに属します.

- それは液体状態で得られ、その密度は圧力および温度の標準条件下(1気圧および25℃)で約1.174g / mlである。.

- それは無色の、黄色がかったまたは赤みがかった液相を形成し、水(これは無機溶媒である)および他の有機タイプの溶媒に可溶であると考えられる。.

- その沸点は約222℃で、340〜350℃前後で熱分解を示します。.

- キャンディ業界の香料から製薬業界の鎮痛剤やその他の製品まで、さまざまな用途に使用できます。.

- その分子式はCとして表されます。8H83 そして152.15 g / molのモル質量を有する。.

用途

サリチル酸からのメチルエステルであるその構造的特徴のために、サリチル酸メチルは様々な分野で多数の用途を有する。.

この物質の主な用途の1つ(そして最もよく知られている)は、さまざまな製品における香味料の用途です。香料としての化粧品業界から、お菓子(特にチューインガム、キャンディー、アイスクリームなど)の香料としての食品業界まで.

化粧品業界では、加熱剤として、またスポーツ用途の筋肉マッサージにも使用されています。後者の場合、それは潤滑剤として作用する。つまり、皮膚や粘膜に触れると粘膜の表面の表面的な発赤を引き起こします。.

同様に、それは、リウマチ状態の治療におけるその鎮痛性および抗炎症性のために、局所使用のためのクリームにおいて使用されている。.

そのアプリケーションのもう一つは、そのエッセンシャルオイルの特性により、アロマセラピーセッションでの液体の使用が含まれ.

日焼け止め剤中の紫​​外線に対する保護剤としてのその使用に加えて、その光に対するその特性は、レーザービームの生成または分子内に情報を保存するための敏感な種の創作のような技術的用途のために調査される。.

合成

第一に、サリチル酸メチルは冬緑植物のようなある種の植物の枝の蒸留から自然に得ることができると述べられるべきである。ゴーテリア・プロカンベンス)または甘い白樺(遅いBetula).

この物質は、フランス生まれの科学者Auguste Cahoursのおかげで、1843年に初めて抽出され単離されました。実験室での合成を通じてそして商業的レベルでさえも得られている冬緑から.

この化合物を得るために起こる反応はエステル化と呼ばれるプロセスであり、エステルがアルコールとカルボン酸の間の反応によって得られる。この場合、以下に示すように、メタノールとサリチル酸の間で起こります。

CH3OH + C7H63 →C8H83 + H2

アルコールのヒドロキシル基(OH)でエステル化されているサリチル酸分子の部分はカルボキシル基(COOH)であることに留意すべきである。.

それで、これら2つの化学種の間で起こるのは縮合反応である。なぜなら、サリチル酸メチルを得るために他の反応種が凝縮される間に、反応物質の間に存在する水分子が除去されるからである。.

次の図は、サリチル酸からサリチル酸メチルの合成を示しています。ここでは、2つの連続した反応が示されています。.

参考文献

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