四塩化炭素（CCl 4）の構造、性質、用途、毒性



の 四塩化炭素 これは無色の液体で、エーテルとクロロホルムの匂いに似た、やや甘い香りがします。その化学式はCClです4, それは共有結合で揮発性の化合物を構成し、その蒸気は空気よりも密度が高い。電気を通さないし、引火性もない.

それは大気、川の水、海そして海面の堆積物に見られます。紅藻類に存在する四塩化炭素は、同じ生物によって合成されると考えられています.

大気中でそれは塩素とメタンの反応によって生成されます。工業的に製造された四塩化炭素は、主に海 - 空気界面を通って海に入ります。その大気の流れ=>海洋性は1.4 x 10であると推定されている10年 g /年、大気中の全四塩化炭素の30％に相当.

索引

  • 1主な特徴
  • 2つの構造
  • 3物理的および化学的性質
  • 4つの用途
    • 4.1化学製造
    • 4.2冷媒の製造
    • 4.3火の抑制
    • 4.4クリーニング
    • 4.5化学分析
    • 4.6赤外分光法と核磁気共鳴
    • 4.7溶媒
    • 4.8その他の用途
  • 5毒性
    • 5.1肝毒性メカニズム
    • 5.2腎臓系および中枢神経系への毒性影響
    • 5.3人体ばく露の影響
    • 5.4毒性相互作用
  • 6分子間相互作用
  • 7参考文献

主な特徴

四塩化炭素はメタンの熱塩素化によって工業的に製造され、メタンは４００℃〜４３０℃の温度で塩素ガスと反応する。反応中に、塩酸の副生成物と共に粗生成物が生成される。.

工業的には二硫化炭素法によっても製造されている。塩素と二硫化炭素は、触媒として鉄を使用して、９０℃〜１００℃の温度で反応させる。次に、粗生成物は分別、中和および蒸留にかけられる。.

CCl4 脂肪、油、ワニスなどの溶剤、とりわけ複数の用途があります。衣服のドライクリーニング農薬、農薬や殺菌剤のくん蒸やナイロン製造に。しかし、その優れた実用性にもかかわらず、その使用は部分的に高い毒性のために除外されています.

ヒトでは、皮膚、眼、気道に有害な影響を与えます。しかし、その最も有害な影響は、中枢神経系、肝臓、腎臓の機能に起こります。腎臓の損傷はおそらく四塩化炭素の毒性作用に起因する死亡の主な原因です.

構造

この画像では、四面体形状の四塩化炭素の構造を見ることができます。四面体を描くことによって、Cl原子（緑色の球）が炭素（黒色の球）の周りの空間に配向していることに注意してください.

また、四面体のすべての頂点が同一であるため、構造は対称的であることを言及する価値があります。つまり、CCl分子がどのように回転するかは関係ありません。4, それはいつも同じです。それから、CClの緑色の四面体4 対称的であり、結果として永久双極子モーメントが存在しない.

なんで？ Cに対するClの電気陰性度が大きいため、C-Cl結合は極性であるが、これらのモーメントは相殺される ベクトル的に. したがって、それは無極性塩素化有機化合物です。.

炭素はCCl中で完全に塩素化されている4, 高酸化に相当するもの（炭素は塩素と最大4つの結合を形成することができる）。この溶媒は電子を失う傾向はなく、非プロトン性（水素を含まない）であり、輸送手段であり、塩素を少量貯蔵することができます。.

物理的および化学的性質

式

CCl4

分子量

153,81 g / mol.

外観

無色の液体です。それは単斜晶系の結晶の形で結晶化します.

匂い

他の塩素系溶剤に特有の匂いがします。テトラクロロエチレンやクロロホルムの匂いに似て、匂いは芳香がありやや甘い.

沸点

170.1ºF（76.8ºC）〜760 mmHg.

融点

-9ºF（-23ºC）.

水への溶解度

水に溶けにくい：25℃で1.16 mg / mL、20℃で0.8 mg / mL。なんで？極性の強い分子である水は、無極性の四塩化炭素に対する親和性を「感じない」ためです。.

有機溶剤への溶解度

その分子構造の対称性のために、四塩化炭素は非極性化合物です。それゆえ、それはアルコール、ベンゼン、クロロホルム、エーテル、二硫化炭素、石油エーテルおよびナフサと混和性である。同様に、それはエタノールとアセトンに溶けます.

密度

液体状態：68°Fで1.59 g / ml、20°Cで1.594 g / ml.

固体状態：-186℃で1.831 g / ml、-80℃で1.809 g / ml.

安定性

一般的に不活性.

腐食作用

ある種のプラスチック、ゴム、コーティングを侵す.

発火点

引火点が982ºC未満であることを示し、あまり引火性ではないと考えられます.

オートイグニッション

982°C（1800°F; 1255 K）.

蒸気密度

空気との関連で5.32、1に等しい基準値とみなされる.

蒸気圧

68°Fで91 mmHg。 77ºFで113 mmHg、25ºCで115 mmHg.

分解

火の存在下では、強力な毒性化合物である塩化物およびホスゲンを形成する。同様に、同じ条件下でそれは塩化水素と一酸化炭素に分解する。高温の水の存在下では、それは塩酸を引き起こす可能性があります.

粘度

2.03×10-3 Pa・s

臭気閾値

21.4 ppm.

屈折率（ηD）

1,4607.

用途

化学製造

-それは有機塩素の製造において塩素化剤および／または溶媒として作用する。同様に、それはナイロンの製造においてモノマーとして介入します.

-ゴムセメント、石鹸および殺虫剤の製造における溶媒としての役割.

-フロン系推進薬の製造に使用されています.

-Ｃ − Ｈ結合を有さないので、四塩化炭素はフリーラジカル反応を受けないので、元素状ハロゲンまたはＮ−ブロモスクシンイミドのようなハロゲン化試薬のいずれかによるハロゲン化に有用な溶媒である。.

冷媒の製造

それはクロロフルオロカーボン、冷媒R-11とトリクロロフルオロメタン、冷媒R-12の製造に使用されました。これらの冷媒はオゾン層を破壊するため、モントリオール議定書の勧告に従って、それらの使用を中止することを推奨しています。.

火の抑制

20世紀の初めに、四塩化炭素は化合物の一連の特性に基づいて消火剤として使用されるようになりました。それは揮発性です。その蒸気は空気より重いです。それは電気導体ではありません、そしてそれは非常に可燃性ではありません.

四塩化炭素は加熱されると燃焼生成物を覆う重い蒸気になり、空気中に存在する酸素からそれらを分離して火災を消滅させる。石油火災や電化製品との闘いに適しています.

しかし、500℃を超える温度では、四塩化炭素は水と反応してホスゲン、有毒な化合物を引き起こす可能性があるため、使用中は換気に注意を払う必要があります。さらに、それは金属ナトリウムと爆発的に反応することができます。そして、この金属の存在で火事での使用を避けます.

クリーニング

四塩化炭素は、家庭用の衣服および他の材料のドライクリーニングに使用されてきた。また、工業用の脱脂剤としても使用されており、グリースや油の溶解性に優れています。.

化学分析

ホウ素、臭化物、塩化物、モリブデン、タングステン、バナジウム、リン、銀の検出に使用されます。.

赤外分光法と核磁気共鳴

-四塩化炭素は> 1600 cm以上のバンドでは有意な吸収を示さないため、赤外分光法の溶媒として使用されます。-1.

-水素を含まない（非プロトン性である）のでそれが技術を妨害しなかったので、それは核磁気共鳴における溶媒として使用された。しかし、その毒性のために、そしてその溶媒力が低いために、四塩化炭素は重水素化溶媒によって置き換えられてきた。.

溶剤

非極性化合物であるという特徴は、油、脂肪、ラッカー、ワニス、ゴムワックスおよび樹脂のための溶媒として四塩化炭素の使用を可能にする。それはまたヨウ素を分解できます.

その他の用途

-その密度のために四塩化炭素はワックスに重量を加えるので、それは溶岩ランプの重要な構成要素です。.

-スタンプコレクターが使用します。ダメージを与えることなくスタンプの透かしを表示するためです。.

-それは殺虫剤、殺菌剤としてそして昆虫を除去するために穀物のスプレーで使用されました.

-金属切削加工では潤滑剤として使用されます.

-それは羊のFasciola hepaticaに起因する筋膜症の治療における駆虫薬として獣医学で使用されています.

毒性

-四塩化炭素は、呼吸器系、消化器系、眼球および皮膚の経路を通して吸収される可能性があります。摂取や吸入は脳、肝臓、腎臓に長期にわたる深刻な損傷を与える可能性があるため非常に危険です。.

-皮膚との接触は刺激を引き起こし、長期的には皮膚炎を引き起こす可能性があります。目に触れると刺激を引き起こす.

肝毒性メカニズム

肝障害を引き起こす主なメカニズムは酸化ストレスとカルシウム恒常性の変化です。.

酸化ストレスは、活性酸素種の生成と、細胞内で酸化プロセスを制御する還元環境を生成する身体の能力との不均衡です。.

通常の酸化還元状態の不均衡は、細胞のすべての構成要素に損傷を与える過酸化物とフリーラジカルの生成による毒性作用を引き起こす可能性があります。.

四塩化炭素は代謝されてフリーラジカルを生成する：Cl3C. （ラジカルトリクロロメチル）とCl3COO. （ラジカルトリクロロメチルペルオキシド）。これらのフリーラジカルは過酸化脂質を生成し、それが肝臓や肺にも損傷を与えます。.

フリーラジカルも肝細胞の原形質膜の破裂を引き起こします。これはカルシウムのサイトゾル濃度の増加とカルシウム隔離の細胞内メカニズムの減少を生み出す.

カルシウムの細胞内増加は酵素ホスホリパーゼAを活性化する2 それは膜のリン脂質に作用し、その影響を悪化させる。さらに、好中球の浸潤と肝細胞障害があります。酵素的不活性化および細胞死を引き起こすATPおよびグルタチオンの細胞濃度の減少があります.

腎臓系および中枢神経系における毒性作用

四塩化炭素の毒性作用は、尿の生成および体水分の蓄積の減少とともに腎臓系に現れる。特に肺と血中の代謝性老廃物の濃度の増加。これは死を引き起こす可能性があります.

中枢神経系のレベルでは、神経インパルスの軸索伝導の関与があります.

人体への影響

短期間

目を刺激する。肝臓、腎臓、中枢神経系への影響は意識喪失につながる.

長期間

皮膚炎と発がん性作用.

毒性相互作用

四塩化炭素による中毒の多くのケースとアルコール摂取の間には関連があります。過度のアルコール摂取は肝障害を引き起こし、場合によっては肝硬変を引き起こす.

四塩化炭素の毒性はバルビツール酸塩と共に増加することが観察されています。.

例えば、腎臓レベルでは、バルビツール酸塩は尿の排泄を減少させます。バルビツール酸塩のこの作用は、腎機能に対する四塩化炭素の毒性作用と同じ.

分子間相互作用

CCl4 それは緑色の四面体と見なすことができます。他の人とどのようにやり取りするのですか?

無極性分子であるため、永久双極子モーメントがなければ、双極子 - 双極子力によって相互作用することはできません。分子を液体中にまとめるためには、塩素原子（四面体の頂点）が何らかの方法で相互作用しなければなりません。そして彼らはロンドンの分散力のおかげで成功する.

Cl原子の電子雲は動き、しばらくの間、豊かで貧弱な領域の電子を生成します。つまり、彼らはインスタント双極子を生成します.

電子の豊富な領域δ-は、隣接分子のCl原子を分極させる。δ-δ+したがって、２つのＣｌ原子を限られた時間の間一緒に保持することができる。.

しかし、何百万というCCl分子を持っている4, 相互作用は通常の条件下で液体を形成するのに十分効果的になる.

さらに、各Ｃに共有結合した４つのＣＩはこれらの相互作用の数をかなり増加させる。高沸点の76.8℃で沸騰するほど.

CClの沸点4 四面体は他の無極性化合物（144℃で沸騰するキシレンなど）と比べて比較的小さいため、それより高くすることはできません。.

参考文献

  1. ハーディンガーA.スティーブン。 （2017）図解有機化学用語集：四塩化炭素。取得元：chem.ucla.edu
  2. すべてのSiyavula。 （Ｓ．Ｆ．）。分子間および原子間力以下から取得しました：siyavula.com
  3. Carey F. A.（2006）。有機化学（第6版）。マックグローヒル.
  4. ウィキペディア（２０１８）。四塩化炭素取得元：en.wikipedia.org
  5. PubChem。 （２０１８）。四塩化炭素取得元：pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  6. 化学書（2017）四塩化炭素以下から取得しました：chemicalbook.com