単糖類の特徴、機能、分類、例



の 単糖 それらは、比較的複雑な炭水化物の構造基盤を構成する比較的小さな分子です。これらはそれらの構造およびそれらの立体化学的配置に関して変化する。.

単糖の最も顕著な例、そしてまた最も豊富な性質のものは、６個の炭素原子からなるｄ−グルコースである。グルコースは不可欠なエネルギー源であり、デンプンやセルロースなどの特定のポリマーの基本成分です。.

単糖類はアルデヒドまたはケトンから誘導された化合物であり、それらの構造中に少なくとも３個の炭素原子を含む。それらはより簡単な単位に分解するために加水分解プロセスを経ることができません.

一般に、単糖類は、色が白色で甘味のある結晶質の外観を有する固体物質である。それらは極性物質であるので、それらは水に非常に溶けやすく、非極性溶媒に溶けない.

それらは、グリコシド結合によって他の単糖に結合され、そして非常に多様な、生物学的および構造的に重要な様々な化合物を形成することができる。.

単糖類が形成することができる分子の数が多いので、それらが情報と機能の両方に富んでいることを可能にする。事実、炭水化物は有機体の中で最も豊富な生体分子です。.

単糖類の結合は、スクロース、ラクトースおよびマルトースなどの二糖類、ならびに構造機能に加えてエネルギー貯蔵機能を果たすグリコーゲン、デンプンおよびセルロースなどのより大きなポリマーを生じさせる。.

索引

  • 1一般的な特徴
  • 2つの構造
    • 2.1立体視
    • 2.2ヘミアセルとヘミセル
    • 2.3立体配座：椅子と船
  • 3単糖の性質
    • 3.1 d-グルコースの変旋光型とアノマー型
    • 3.2単糖類の修飾
    • 3.3単糖におけるpHの作用
  • 4つの機能
    • 4.1電源
    • 4.2細胞間相互作用
    • 4.3オリゴ糖の成分
  • 5分類
  • 6単糖の重要な誘導体
    • 6.1グリコシド
    • 6.2 N-グリコシルアミンまたはN-グリコシド
    • 6.3ムルミン酸とノイラミン酸
    • 6.4糖アルコール
  • 7単糖類の例
    • 7.1 - アルドサ
    • 7.2 - ケルズ
  • 8参考文献

一般的な特徴

単糖類は最も単純な炭水化物です。構造的にそれらは炭水化物であり、それらの多くは経験式（C-H）で表すことができます。2O）n. それらは細胞にとって重要なエネルギー源であり、DNAのように生命に不可欠なさまざまな分子の一部です。.

単糖類は、炭素、酸素および水素原子で構成されています。それらが溶液中にあるとき、糖の主な形（リボース、グルコースまたはフルクトースなど）は開鎖ではないが、それらはエネルギー的により安定な環を形成する。.

最小の単糖類は3つの炭素から構成されており、ジヒドロキシアセトンとd-およびl-グリセルアルデヒドです。.

単糖類の炭素骨格は分岐を持たず、そして１個を除く全ての炭素原子はヒドロキシル基（−ＯＨ）を有する。残りの炭素原子にはアセタールまたはケタール結合で結合することができるカルボニル酸素がある.

構造

立体視

単糖類は - ジヒドロキシアセトンを除いて - 不斉炭素原子を有する、すなわちそれらは４つの異なる元素または置換基に結合している。これらの炭素は、キラル分子、したがって光学異性体の出現の原因となる。.

例えば、グリセルアルデヒドは単一の不斉炭素原子を有し、したがって２つの形態の指定された立体異性体は文字ｄ－およびｌ－グリセラリドである。アルドテトローサの場合、それらは２つの不斉炭素原子を有し、アルドペントーサは３つの不斉炭素原子を有する。.

グルコースのようなアルドヘキソースは4つの不斉炭素原子を持っているので、それらは16の異なる立体異性体の形で存在することができます。.

これらの不斉炭素は光学活性を示し、単糖の形態はこの性質によって性質が異なる。ブドウ糖の最も頻繁な形態は右旋性であり、果糖の通常の形態は左旋性です。.

２個を超える不斉炭素原子が現れる場合、接頭辞ｄ−およびｌ−はカルボニル炭素からさらに離れた不斉原子を指す。.

ヘミアセルとヘミセル

単糖類は、アルコールと反応してヘミアセタールを生成するアルデヒド基の存在のおかげで環を形成する能力を有する。同様に、ケトンはアルコール、そして一般的にはヘミ金属と反応することができます。.

例えば、グルコースの場合、１位の炭素（直鎖状）は同じ構造の５位の炭素と反応して分子内ヘミアセタールを形成する。.

各炭素原子上に存在する置換基の立体配置に応じて、それらの環状形態の糖は、ハワース投影式に従って表すことができる。これらの図では、読者に最も近いリングの端とこの部分が太線で表されています（メイン画像を参照）。.

したがって、6つの用語を持つ砂糖はピラノースであり、5つの用語を持つリングはフラノサと呼ばれます.

したがって、グルコースおよびフルクトースの環状形態は、グルコピラノースおよびフルクトフラノースと呼ばれる。上記のように、ｄ－グルコピラノースは、文字αおよびβによって表される２つの立体異性体形態で存在し得る。.

立体配座：椅子と船

ハワース図は、単糖の構造は平坦な構造をしていることを示唆しているが、この見解は真実ではない.

それらの炭素原子に存在する四面体幾何学のために、環は平らではありません、それで彼らは呼ばれる2つのタイプの立体配座を採用することができます いす そして 船 ○ 船.

椅子の形の立体配座は、船のものと比較して、より硬く安定しています。このため、ヘキソサを含むソリューションで優位を占めるのは立体配座です。.

椅子型では、アキシャルと赤道と呼ばれる2つのクラスの置換基を区別することができます。ピラノースでは、赤道水酸基はアキシャル型よりもエステル化プロセスを受けやすい.

単糖の性質

d-グルコースの変旋光型とアノマー型

それらが水溶液中に見いだされるとき、いくつかの糖はあたかもそれらがさらなる不斉中心を有するかのように挙動する。例えば、d-グルコースは比旋光度が異なる2つの異性体で存在します：α-d-グルコースβ-d-グルコース.

元素組成は同一であるが、両方の種はそれらの物理的および化学的性質に関して異なる。これらの異性体が水溶液に入ると、時間が経過するにつれて旋光度の変化が証明され、平衡状態の最終値に達する。.

この現象は変旋光と呼ばれ、２０℃の平均温度でアルファ異性体の３分の１がベータ異性体の３分の２と混合されるときに起こる。.

単糖類の修飾

単糖類はアルコールおよびアミンとグリコシド結合を形成して修飾分子を形成することができる.

同様に、それらはリン酸化することができ、すなわちリン酸基を単糖に付加することができる。この現象は様々な代謝経路において非常に重要であり、例えば解糖経路の第一段階はグルコースのリン酸化を含み、中間体グルコース6-リン酸を与える。.

解糖が進行するにつれて、リン酸化糖であるジヒドロキシアセトンリン酸およびグリセルアルデヒド3-リン酸などの他の代謝中間体が生成される。.

リン酸化の過程は糖に負の電荷を与え、これらの分子が細胞から容易に離れるのを防ぎます。さらに、それはそれらが他の分子と結合を形成できるようにそれらに反応性を与える。.

単糖におけるPH作用

単糖類は高温環境でも希薄な鉱酸でも安定です。対照的に、高濃度の酸にさらされると、糖分はフルフラールと呼ばれるフランのアルデヒド誘導体を生成する脱水プロセスを経ます。.

たとえば、濃塩酸と一緒にd-グルコースを加熱すると、5-ヒドロキシメチルフルフラールという化合物が生成されます。.

フルフラールがフェノールと凝縮すると、糖の分析におけるマーカーとして使用できる着色物質が生成されます。.

一方、柔らかいアルカリ性環境は、アノマー炭素および隣接炭素の周りに再配列を生じさせる。 ｄ－グルコースが塩基性物質で処理されると、ｄ－グルコース、ｄ－フルクトースおよびｄ－マンノースの混合物が作られる。これらの製品は室温で発生します.

アルカリ性物質の温度または濃度が上昇すると、単糖類は断片化、重合または転位過程を経る。.

機能

電源

単糖類、そして炭水化物一般は、エネルギー源として食事に欠かせない要素です。細胞燃料およびエネルギー貯蔵として機能することに加えて、それらは酵素反応において中間代謝産物として機能する。.

細胞間相互作用

それらはまた、タンパク質や脂質などの他の生体分子にもリンクすることができ、細胞相互作用に関連する重要な機能を果たします。.

核酸、ＤＮＡおよびＲＮＡは遺伝の原因となる分子であり、そしてそれらの構造中に糖、特にペントースを有する。 ｄ－リボースはＲＮＡ骨格に見られる単糖類である。単糖類も複雑な脂質の重要な成分です.

オリゴ糖の成分

単糖はオリゴ糖の基本的な構造成分です オリゴ, これは、単糖または多種多様の単糖を多く含む多糖類を意味します。.

これら２つの複雑な構造は生物学的燃料貯蔵庫、例えばデンプンとして機能する。植物の硬質細胞壁や様々な植物器官の木質組織や繊維組織に見られるセルロースなどの重要な構造成分もあります。.

分類

単糖類は2つの異なる方法で分類されます。第一は、これがケトンまたはアルデヒドであり得るので、カルボニル基の化学的性質に依存する。 2番目の分類は、砂糖に含まれる炭素原子の数に焦点を当てています.

例えば、ジヒドロキシアセトンはケトン基を含み、したがってアルデヒド基を含むグリセルアルデヒドとは対照的に「ケトース」と呼ばれ、「アルドース」と見なされる。.

単糖類は、その構造に含まれる炭素数に応じて特定の名前が割り当てられています。したがって、4、5、6および7個の炭素原子を有する糖は、それぞれテトロース、ペントース、ヘキソースおよびヘプトースと呼ばれる。.

言及された全てのクラスの単糖の中で、ヘキソースははるかに最も豊富な群である。.

両方の分類は組み合わせることができ、分子に与えられた名前は炭素数とカルボニル基タイプの混合物です。.

グルコースの場合（C6H12年○6）は6個の炭素原子を持ち、アルドースでもあるのでヘキソースと見なされます。 2つの分類によると、この分子はアルドヘキソースです。同様に、リブロースはケトペントースです。.

単糖の主要な誘導体

グルコシド

鉱酸の存在下で、アルドピラノースはアルコールと反応してグリコシドを形成することができる。これらは、ヘミアセタール由来のアノマー炭素原子とアルコールのヒドロキシル基との反応によって構成される非対称混合アセタールです。.

形成された結合はグリコシド結合と呼ばれ、単糖のアノマー炭素と他の単糖のヒドロキシル基との反応によって二糖を形成することによっても形成することができる。このようにして、オリゴ糖鎖および多糖鎖が形成される。.

それらは、グルコシダーゼなどの特定の酵素によって、または酸性度および高温にさらされたときに加水分解され得る。.

N-グリコシルアミンまたはN-グリコシド

アルドースおよびケトースはアミンと反応してN-グリコシドを生成することができます。.

これらの分子は核酸およびヌクレオチドにおいて重要な役割を果たしており、塩基の窒素原子がd-リボースの1位の炭素原子（RNA中）とN-グリコシルアミン結合を形成することがわかっている2-デオキシ-d-リボースの合成（DNA中）.

モザイク酸とノイラミン酸

アミノ糖のこれら２つの誘導体はそれらの構造中に９個の炭素原子を有し、それぞれ細菌構造および動物細胞の殻の重要な構造成分である。.

細菌の細胞壁の構造基盤はN-アセチルムラミン酸であり、乳酸に結合したアミノ糖N-アセチル-d-グルコサミンによって形成される.

Ｎ−アセチルノイラミン酸の場合、それはＮ−アセチル−ｄ−マンノサミンおよびピルビン酸の誘導体である。この化合物は動物細胞の糖タンパク質や糖脂質に含まれています.

糖アルコール

単糖では、カルボニル基は糖アルコールを還元しそして形成することができる。この反応は水素ガスと金属触媒の存在下で起こる.

ｄ－グルコースの場合、反応は糖 - アルコールｄ－グルシトールを生じさせる。同様に、ｄ－マンノースによる反応はｄ－マンニトールを生じる。.

当然のことながら、2つの非常に豊富な糖、グリセリンとイノシトールがあり、両方とも生物学的に重要です。 1つは特定の脂質の成分で、2つ目はホスファチジルイノシトールとフィチン酸に含まれています。.

フィチン酸から来る塩はフィチン、植物組織における不可欠なサポートの材料です.

単糖類の例

グルコース

それは最も重要な単糖類であり、すべての生物に存在しています。この炭酸鎖は、細胞にエネルギーを提供するため、細胞が存在するために必要です。.

それは6個の炭素原子の炭酸鎖から成り、12個の水素原子と6個の酸素原子で補完されています.

-アルドサス

この基は炭酸化鎖の一端のカルボニルによって形成される.

女神

グリコアルデヒド

トリオ

グリセルアルデヒド

この単糖は、3個の炭素原子によって形成される唯一のアルドースです。トリオースとして知られているもの.

それは光合成で得られる最初の単糖です。解糖などの代謝経路の一部であることに加えて.

テトロサス

エリトロサとトレサ

これらの単糖は４個の炭素原子と１個のアルデヒド基を有する。エリスロースとthosaはキラル炭素の立体配座が異なる.

トレオではそれらは立体配座D-LまたはL-Dであり、一方赤血球では両方の炭素の立体配座はD-DまたはL-Lである。

ペントース

このグループの中に私達は5つの炭素原子を持つ炭酸鎖を見つけます。カルボニル位置に従って、我々は単糖リボース、デオキシリボース、アラビノース、キシロースおよびリキソースを区別する。.

リボース それはRNAの主要な構成要素の1つであり、そして生きている細胞にエネルギーを提供するATPのようなヌクレオチドを形成するのを助けます.

の デオキシリボース 5個の炭素原子の単糖から派生したデオキシアズガール（五炭糖、実験式C 5 H 10 O 4）

アラビノース それはペクチンとヘミセルロースに現れる単糖の一つです。この単糖類は、炭素源として細菌培養で使用されています.

キシロース それはまた一般に木砂糖として知られています。その主な機能は人間の栄養に関連していて、そして人体のための8つの不可欠な糖のうちの1つです。.

リキソース それは自然界では希少な単糖類で、いくつかの種の細菌壁に見られます.

ヘキソサ

このグループの単糖類には6個の炭素原子があります。それらはあなたのカルボニルがどこにあるかによっても分類されます。

アロサ それはアフリカの木の葉だけから得られた珍しい単糖です。.

アルトロース それは細菌のいくつかの株に見られる単糖類です Butyrivibrio fibrisolvens.

グルコース 6個の炭素原子の炭酸鎖からなり、12個の水素原子と6個の酸素原子で補われている.

マンノース それはグルコースに似た組成を持ち、その主な機能は細胞のためのエネルギーの生産です.

グロサ 酵母によって発酵されない甘い味の人工単糖.

良い グルコースのエピマーであり、生物の細胞の細胞外マトリックスのエネルギー源として使用されています.

ガラクトース は糖脂質や糖タンパク質の一部であり、大部分は脳神経細胞に見られる単糖類です。.

タロース 水溶性で甘い味を持つもう一つの人工単糖

-チェトサス

炭素原子の数に応じて、3つの炭素原子で形成されたジヒドロキシアセトンと4つの炭素原子で形成されたエリトルロースを区別できます。.

同様に、それらが５個の炭素原子を有しそしてカルボニル位置に応じて、我々はリブロースおよびキシルロースを見出す。シコサ、フルクトース、ソルボサ、タガトサがあります。.

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