チミンの化学構造と機能



の チミン は、ピリミジンのものから誘導される複素環、２個の炭素原子が２個の窒素原子で置換されているベンゼン環からなる有機化合物である。その凝縮式はCです。5H6N2○2, 環状アミドとDNAを構成する窒素含有塩基の1つ.

具体的には、チミンは、シトシンおよびウラシルと共に、ピリミジン窒素含有塩基である。チミンとウラシルの違いは、前者はDNAの構造に存在し、後者はRNAの構造に存在するということです。.

デオキシリボ核酸（ＤＮＡ）は、互いに巻き付けられた２つのヘリックスまたはバンドによって形成される。バンドの外側はデオキシリボース糖の鎖によって形成され、その分子は隣接するデオキシリボース分子の3 'と5'の位置の間のホスホジエステル結合を介して結合している。.

窒素含有塩基の１つ：アデニン、グアニン、シトシンおよびチミンはデオキシリボースの１ '位に結合する。一方のヘリックスのプリンアデニン塩基は、２つの水素結合を介して他方のヘリックスのピリミジン塩基チミンに結合または結合している。.

索引

  • 1化学構造
  • 2チミンの互変異性体
  • 3つの機能
    • 3.1転写
    • 3.2遺伝コード
    • 3.3健康への影響
  • 4参考文献

化学構造

最初の図では、チミンの化学構造が表されています。ここでは、複素環式アミドを完成させる2つのカルボニル基（C = O）と2つの窒素原子が示されています。 -CH3）.

この環はピリミジンの環（ピリミジン環）に由来し、それは平らであるが芳香族ではない。チミン分子中のそれぞれの原子数は、以下の窒素から始めて割り当てられる。.

したがって、C-5は基-CHに結合している。3, Ｃ － ６はＮ － １の左隣接炭素原子であり、そしてＣ － ４およびＣ － ２はカルボニルに対応する。.

この番号の使い方は何ですか？チミン分子は、２個の水素結合受容基、Ｃ － ４およびＣ － ２、ならびに２個の水素結合供与原子、Ｎ － １およびＮ － ３を有する。.

上記によれば、カルボニル基はタイプC = O-H-の結合を受け入れることができ、一方窒素はタイプN-H-Xの結合を与え、XはO、NまたはFに等しい。.

原子群C-4とN-3のおかげで、チミンはアデニンと対になって一対の窒素塩基を形成します。これは、DNAの完全で調和のとれた構造を決定する要素の1つです。

チミンの互変異性体

上の画像では、チミンの6つの可能な互変異性体がリストされています。彼らは何ですか？それらは同じ化学構造からなるが、それらの原子の異なる相対位置を有する。具体的には、2つの窒素に結合しているHの.

最初から2番目の原子に同じ番号を付けて、N-3原子のHがC-2の酸素にどのように移動するかを観察します。.

3番目のものも最初のものから派生しますが、今度はHがC-3の酸素に移動します。 2番目と4番目は似ていますが同等ではありません。4番目はHがN-1を離れ、N-3は離れないからです。.

一方、6番目は3番目と同じで、4番目と2番目のペアの場合と同様に、HはN-1から移動し、N-3からは移動しません。.

最後に、5番目は純粋なエノール型（ラクチム）で、両方のカルボニル基がヒドロキシル基（-OH）で水素化されています。これは、最初の純粋なケトン型および生理学的条件で優勢なものとは反対です。.

なんで？おそらくそれが水素結合によってアデニンと対になり、そしてDNAの構造に属するときにそれが獲得する大きなエネルギー的安定性による.

そうでない場合、他の互変異性体とは異なり、その顕著な芳香族性のために、エノール型番号5はより豊富で安定しているはずである。.

機能

チミンの主な機能は、DNAの他の窒素含有塩基の機能と同じです。ポリペプチドおよびタンパク質の合成に必要なDNAのコーディングに参加すること.

ＤＮＡのらせんの１つは、転写として知られ、そして酵素ＲＮＡポリメラーゼによって触媒されるプロセスにおいてｍＲＮＡ分子を合成するための鋳型として役立つ。転写では、DNAバンドが分離され、それらの巻き戻しが行われます。.

転記

RNAポリメラーゼがプロモーターとして知られるDNAの領域に結合すると転写が始まり、mRNA合成が開始されます。.

その後、ＲＮＡポリメラーゼはＤＮＡ分子に沿って置換され、転写の終結のための情報を有するＤＮＡの領域に達するまで新生ｍＲＮＡの伸長を生じる。.

転写には逆平行性があります。テンプレートDNAの読み取りは3 'から5'方向に行われますが、合成されたmRNAは5 'から3'方向に配向します。.

転写中に、鋳型ＤＮＡ鎖とｍＲＮＡ分子との間に相補的塩基のカップリングがある。転写が終了すると、DNA鎖が再結合され、元のカールが起こります.

mRNAは細胞核から粗面小胞体に移動し、翻訳として知られる過程でタンパク質合成を開始します。 ｍＲＮＡはこれを欠いており、その代わりにピリミジン塩基ウラシルを有しているので、これにおいてはそれは直接チミンに介在しない。.

遺伝コード

mRNAの塩基配列は核​​DNAのそれを反映しているので、チミンは間接的に介入する。.

塩基配列は、コドンとして知られる三つ組の塩基に分類することができる。コドンは、合成されたタンパク質鎖への異なるアミノ酸の組み込みについての情報を持っています。これは遺伝暗号を構成します.

遺伝暗号はコドンを構成する64個の塩基からなる。タンパク質中の各アミノ酸に対して少なくとも１つのコドンがある。また、翻訳開始コドン（AUG）とその終結コドン（UAA、UAG）があります。.

要約すると、チミンはタンパク質合成で終わる過程において決定的な役割を果たす.

健康への影響

チミンは、この化合物の構造類似体であるフルオロウラシルの作用の標的です。がんの治療に使用される薬はがん細胞のチミンの代わりに取り込まれ、増殖を阻害します。.

紫外線は隣接部位のチミン含有ＤＮＡバンドの領域に作用し、チミン二量体を形成する。これらの二量体は核酸の機能を妨げる「結び目」を引き起こします.

最初は、修復メカニズムの存在による問題ではありませんが、これらが失敗した場合、それらは深刻な問題を引き起こす可能性があります。これはまれな常染色体劣性疾患である色素性乾皮症の場合のようです。.

参考文献

  1. オロノ州メイン大学化学科ウェブマスター。 （2018）. プリンおよびピリミジンの構造と性質. 撮影者：chemistry.umeche.maine.edu
  2. ローレンスA.モラン。 （2007年7月17日）. アデニン、シトシン、グアニン、およびチミンの互変異性体. 撮影元：sandwalk.blogspot.com
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  4. ウィキペディア（２０１８）。チミン撮影元：en.wikipedia.org
  5. Mathews、C.K.、Van Holde、K.E：およびAhern、K.G. Biochemistry。 2002.第3版。編集します。ピアソンアディソンウェスリー
  6. 実生活におけるO ‐ Chem 2 + 2環状付加撮影元：asu.edu