アネトール構造、性質、用途、毒性



の アネトール 分子式Cの有機化合物です。10年H22あるいは、フェニルプロペンから誘導される。それはアニスオイルの特有の香りと甘い味を持っています。当然それはある精油で見つけられる.

エッセンシャルオイルは室温で液体で、植物の匂いの原因となっています。それらは主にLabiatae科の植物（ミント、ラベンダー、タイム、ローズマリー）とUmbelliferae（アニスとフェンネル）に見られます。後者のうち、アネトールは蒸気抵抗によって抽出されます.

アニスとフェンネルは、アニスの場合はその果実に含まれるアネトール、フェノールエーテルを含む植物です。この化合物は利尿薬、駆風薬および去痰薬として使用されます。それはそれらに風味を与えるために食品にも添加されています.

それは、メチルアルコールによるｐ−クレゾールのエステル化、続いてアルデヒドとの縮合により合成される。アネトールはそれを含む植物から蒸気流中での蒸留により抽出することができる.

アネトールは毒性作用があり、接触部位に応じて皮膚、眼、気道または消化管を刺激する可能性があります.

索引

  • 1アネトールの構造
    • 1.1幾何異性体
  • 2プロパティ
    • 2.1名前
    • 2.2分子式
    • 2.3物理的な説明
    • 2.4沸点
    • 2.5融点
    • 2.6着火点
    • 2.7水への溶解度
    • 2.8有機溶剤への溶解度
    • 2.9密度
    • 2.10蒸気圧
    • 2.11粘度
    • 2.12屈折率
    • 2.13安定性
    • 2.14保管温度
    • 2.15 pH
  • 3つの用途
    • 3.1薬理学的および治療的
    • 3.2スターアニス
    • 3.3殺虫、抗菌、駆虫作用
    • 3.4食べ物と飲み物
  • 4毒性
  • 5参考文献

アネトールの構造

球と棒のモデルにおけるアネトール分子の構造は、上の図に示されています。.

ここで、なぜそれがフェノール性エーテルであるのかを見ることができます。右側にはメトキシ基、-OCHがあります。3, CHがしばらく無視された場合3, 水素のないフェノール環（プロペン置換基を持つ）を持っているでしょう、ArO-。したがって、要約すると、その構造式はArOCHとして視覚化できます。3.

それはその炭素骨格が同一平面内に置かれることができる分子である。2.

その分子間強度は双極子 - 双極子型であり、最高の電子密度は環領域およびメトキシ基に向かって位置している。アネトールの比較的両親媒性の特徴にも注意してください。-OCH3 それは極性であり、そしてその構造の残りは無極性かつ疎水性である.

この事実は、他の油脂のように振る舞う、水への溶解度が低いことを説明しています。それはまた天然源に存在する他の脂肪に対するその親和性を説明します.

幾何異性体

アネトールは２つの異性体形態で存在し得る。構造の最初の図では、トランス（E）型が示されています。これは最も安定で豊富です。繰り返しますが、上の図ではこの構造が示されていますが、上部にシス（Z）異性体が付いています.

両方の異性体の違いに注意してください。-OCHの相対位置3 芳香環に関して。アネトールのシス異性体では、-OCH3 環に近づき、立体障害を引き起こし、分子を不安定にする.

実際、これは不安定化であり、融点のような特性が変化します。一般的な規則として、シス脂肪はより低い融点を有し、そしてそれらの分子間相互作用はトランス脂肪と比較して効率が低い。.

プロパティ

お名前

アネキソールと1-メトキシ-4-プロペニルベンゼン

分子式

C10年H22○

物理的な説明

白色結晶または無色の液体、時々淡黄色.

沸点

454.1ºF〜760 mmHg（234ºC）.

融点

704ºF（21.3ºC）.

発火点

195ºF.

水への溶解度

25℃の水（1.0 g / l）に実質的に不溶.

有機溶剤への溶解度

80％エタノール中で1：8の比率で。 90％エタノール中1：1.

クロロホルムとエーテルと混和性。それはジメチルスルホキシド中で１０ｍＭの濃度に達する。ベンゼン、酢酸エチル、二硫化炭素、石油エーテルに可溶.

密度

20℃で0.9882 g / ml.

蒸気圧

5.45 Pa〜294ºK.

粘度

2.45×10-3 ポアズ.

屈折率

1,561

安定性

安定していますが、それは可燃性の化合物です。強い酸化剤と相容れない.

保管温度

2〜8℃.

pH

7.0.

用途

薬理学的および治療的

アネトールトリチオン（ATT）は、多くの機能に起因しています。その中には、口腔乾燥症の治療に役立つ唾液分泌の増加があります。.

アネトール、およびそれを含む植物において、それは、抗炎症作用、抗コリンエステラーゼ作用および化学予防作用を有することに加えて、呼吸器系および消化器系に関連する活性を示した。.

植物のアネトール含有量とその治療作用の間には関係があります。したがって、治療作用はアテノールに起因する.

アネトールを含む植物の治療活性は、それらをすべて鎮痙性、駆風性、防腐性および去痰性にします。彼らはまた、勃起障害、分泌抑制、ガラクトゴーガ、そして非常に高用量での催眠作用を持っています。.

アネトールはドーパミンと構造的に類似しているので、神経伝達物質受容体と相互作用してホルモンプロラクチンの分泌を誘導することが示唆されています。アテノールに起因するgalactogogueアクションを担当.

スターアニス

スターアニス、料理の調味料は、胃の痛みの治療に使用されています。さらに、鎮痛作用、神経向性作用および熱低下作用がそれに起因する。それは子供たちの駆風発射剤としてそして疝痛の軽減に使用されます.

殺虫、抗菌、駆虫作用

アニスは昆虫アブラムシ（アブラムシ）に対して使用されます。そして、それは葉と芽を吸いますそれらの巻くことを引き起こします.

アネトールは蚊種の幼虫に対する殺虫剤として作用する オクラタタスカスピス そして ネッタイシマカ. それはまたダニ（クモ）の農薬としても作用します。ゴキブリ種に殺虫作用があります Blastella germanica.

それはまたゾウムシのいくつかの成虫種にも作用します。最後に、アネトールは、特に蚊の虫よけです。.

アネトールは細菌に作用します 腸溶性サルモネラ菌, 殺菌および静菌作用。特に種に関して、抗真菌作用を示します。 Saccharomyces cerevisiae そして カンジダ・アルビカンス, 後者は日和見的種である.

アネトールは線虫種の卵と幼虫にin vitroで駆虫作用を及ぼす Haemonchus contortus, 羊の消化管にある.

飲食物に

アネトールは、その化合物を多く含む植物と同様に、その心地良い甘味のために、多くの食品、飲料および菓子類の香料として使用されている。 ouzo、raki、Pernoudなどのアルコール飲料に使用されています。.

水への溶解度が低いため、アネトールはウーゾ効果の原因となります。ウゾ酒に水を加えることによって、酒を曇らせる小さな滴のアネトールが形成されます。これはその信憑性の証明です.

毒性

接触すると、目や皮膚に刺激を与え、紅斑や浮腫が皮膚に現れて落屑を引き起こすことがあります。摂取すると口内炎を引き起こすことがあります。これはアネトールの毒性を伴う徴候です。吸入により気道を刺激する.

スターアニス（アネトール含量が高い）は、特に乳児でアレルギーを引き起こす可能性があります。また、アネトールを過剰に摂取すると、筋肉のけいれん、精神的な混乱、麻薬作用による眠気などの症状が現れることがあります。.

純粋なエッセンシャルオイルの形で激しく使用すると、でんぷんアニス中毒が増加する.

参考文献

  1. Graham Solomons T.W.、Craig B. Fryhle。 （2011）。有機化学アミン（10番目 版。）。ワイリープラス.
  2. ドラッグバンク（2017）アネトールトリチオン取得元：drugbank.ca
  3. 親切な植物になりなさい。 （2017） （E） - アネトールを含むフェンネルおよび他のエッセンシャルオイル。以下から取得しました：bkbotanicals.com
  4. 化学書（2017）トランスアネトール以下から取得しました：chemicalbook.com
  5. PubChem。 （２０１９）。アネトール取得元：pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  6. ウィキペディア（２０１９）。アネトール取得元：en.wikipedia.org
  7. マリアE.カレテロ。 （Ｓ．Ｆ．）。アネトールが豊富なエッセンシャルオイルを使った薬用植物。 [PDF]取得元：botplusweb.portalfarma.com
  8. 管理者（2018年10月21日）。アネトールとは何ですか？信頼できる健康製品以下から取得しました：trustedhealthproducts.com