ブテノの特徴、化学構造および用途



の ブテノ 化学式Cの一連の4つの異性体に付けられた名前です。4H8. それらはアルケンまたはオレフィンであり、すなわちそれらはそれらの構造中に二重結合Ｃ ＝ Ｃを有する。さらに、それらは炭化水素であり、それは油の堆積物中に見いだされるかまたは熱分解により生じそして低分子量の生成物を得ることができる。.

４つの異性体は酸素放出熱および黄色い炎と反応する。同様に、それらはそれらの二重結合に付加されている広範囲の小分子と反応することができる。.

しかし、ブテンの異性体は何ですか？上の画像は、1-ブテンの白色（水素）球と黒色（炭素）球の構造を示しています。 １−ブテンは炭化水素Ｃの最も単純な異性体である。4H8. 化学式と一致する8つの白い球と4つの黒い球があることに注意してください。.

他の３つの異性体はシスおよびトランス２−ブテン、ならびにイソ - ブテンである。それらの全ては非常に類似した化学的性質を示すが、それらの構造は物理的性質（融点および沸点、密度など）の変動を引き起こす。また、それらのＩＲスペクトルは同様のパターンの吸収帯を有する。.

口語的には、1-ブテンはブテンと呼ばれるが、1-ブテンは単一の異性体のみを指し、一般名を指すのではない。これら4つの有機化合物は気体ですが、高圧で液化したり、温度が下がると凝縮（さらには結晶化）する可能性があります。.

それらは熱とエネルギーの源であり、他の有機化合物の合成のための試薬であり、そしてとりわけブタジエンの合成後の人工ゴムの製造に必要である。.

索引

  • 1ブテノの特徴
    • 1.1分子量
    • 1.2身体的側面
    • 1.3沸点
    • 1.4融点
    • 1.5溶解度
    • 1.6密度
    • 1.7反応性
  • 2化学構造
    • 2.1構成異性体と幾何異性体
    • 2.2安定性
    • 2.3分子間力
  • 3つの用途
  • 4参考文献

ブテノの特徴

分子量

５６．１０６ｇ ／ ｍｏｌ。この重量は式Ｃの全ての異性体について同じである。4H8.

物理的側面

それは無色で可燃性のガス（他の異性体のように）であり、そして比較的芳香性の臭いを有する。.

沸点

ブテン異性体の沸点は以下の通りである。

1-ブテン：-6ºC

シス-2-ブテン：3.7℃

トランス-2-ブテン：0.96ºC

2-メチルプロペン：-6.9℃

融点

1-ブテン：-185.3℃

シス-2-ブテン：-138.9℃

トランス-2-ブテン：-105.5℃

2-メチルプロペン：-140.4℃

溶解度

無極性であるため、ブテンは水に非常に不溶です。しかし、それはいくつかのアルコール、ベンゼン、トルエンおよびエーテルに完全に溶解します。.

密度

25℃で0.577。したがって、それは水よりも密度が低く、コンテナの中ではそれより上に配置されます。.

反応性

他のアルケンと同様に、その二重結合は分子の付加や酸化を受けやすいです。これはブテンとその異性体を反応性にする。その一方で、それらは可燃性物質であるので、過剰な温度に直面すると、それらは空気中の酸素と反応します.

化学構造

1-ブテンの構造は上の画像で表されています。左側には、1番目と2番目の炭素の間の二重結合の位置が見えます。分子は線状構造を有するが、C = C結合の周囲の領域はspハイブリダイゼーションにより平坦である。2 これらの炭素の.

1-ブテン分子が180度回転すると、同じ分子が明らかに変化することなく存在するため、光学活性がありません。.

あなたの分子はどのように相互作用するのでしょうか？ C-H、C = CおよびC-C結合は事実上無極性であるため、それらのいずれも双極子モーメントの形成に協力しません。その結果、CH分子2= CHCH2CH3 ロンドンの分散力を介して相互作用する.

ブテノの右端は瞬間双極子を形成し、これは短い距離で隣接分子の隣接原子を分極させる。他方、リンクＣ ＝ Ｃの左端は、雲πを互いに重ね合わせることによって相互作用する（２枚のウェハまたはシートのように）。.

分子骨格を構成する4つの炭素原子があるので、それらの相互作用は液相が-6℃の沸点を持つためにはほとんど十分ではありません.

構成異性体および幾何異性体

１−ブテンは分子式Ｃを有する。4H8;しかしながら、他の化合物はそれらの構造中に同じ割合のＣおよびＨ原子を有し得る。.

それはどのように可能ですか？ １−ブテンの構造が注意深く観察されれば、Ｃ ＝ Ｃ炭素の置換基は交換可能である。この交換により、同じ骨格から他の化合物が生成されます。さらに、C-1とC-2の間の二重結合の位置は、C-2とC-3に移動することができます。3CH = CHCH3, 2-ブテン.

２−ブテンでは、Ｈ原子は二重結合の同じ側に位置することができ、これはシス立体異性体に対応する。トランス立体異性体において、または反対の空間的配向で。どちらも幾何異性体としても知られているものを構成しています。同じことが基-CHにも当てはまる。3.

また、CH分子に残っていれば3CH = CHCH3 片側のH原子とCH基3 別の例では、構造異性体が得られるだろう：ＣＨ2= C（CH3）2, 2-メチルプロペン（別名イソブテン）.

これら４つの化合物は同じ式Ｃを有する。4H8 しかし、構造は異なります。 １−ブテンおよび２−メチルプロペンは構成異性体である。シスとトランス-2-ブテン、それら2つの間の幾何異性体（およびその他に関しては構成的）.

安定性

燃焼熱

上の図から、4つの異性体のうちどれが最も安定した構造を表していますか。答えは、例えば、それらの各々の燃焼熱において見出すことができる。酸素と反応すると、式Cの異性体4H8 COに変換されます2 水と熱を放出する：

C4H8（g）+ 6O2（g）=> 4CO2（g）+ 4H2O（g）

燃焼は発熱性であるので、より多くの熱が放出されるほど、炭化水素はより不安定になる。したがって、空気中で燃焼したときに放出される熱が少ない4つの異性体が最も安定したものになります。.

4つの異性体の燃焼熱は次のとおりです。

-1-ブテン：2717 kJ / mol

-シス-2-ブテン：2710 kJ / mol

-トランス-2-ブテン：2707 kJ / mol

-2-メチルプロペン：2700 kJ / mol

２−メチルプロペンはより少ない熱を放出する異性体であることに留意されたい。 1-ブテンはより多くの熱を放出するものですが、それはより大きな不安定性につながります。.

立体効果および電子効果

異性体間の安定性のこの差は化学構造から直接推論することができる。アルケンによれば、より多くのＲ置換基を有するものは、その二重結合のより大きな安定化を獲得する。このように、１−ブテンは、置換基（−ＣＨ）をほとんど持たないので、最も不安定である。2CH3;すなわち、それは一置換されている（RHC = CH）。2）.

２−ブテンのシスおよびトランス異性体は、立体効果によって引き起こされるファンデルワール応力のためにエネルギーが異なる。シス異性体では、2つのCH基3 二重結合の同じ側でそれらは互いに反発し合うが、トランス異性体ではそれらは互いに十分に離れている。.

しかし、なぜ2-メチルプロペンが最も安定な異性体なのでしょうか。電子効果が干渉するから.

この場合、それは二置換アルケンであるが、2つのCH基は3 それらは同じ炭素の中にあります。一方が他方に対してジェミナル位置にある。これらの基は、その電子雲の一部を移動させることによって二重結合の炭素を安定化させる（ｓｐハイブリダイゼーションを有することによって比較的酸性になるので）。2）.

さらに、２－ブテンでは、その２つの異性体は炭素数が２°しかない。 2-メチルプロペンには3°Cの炭素が含まれていますが、電子的安定性は優れています.

分子間力

４つの異性体の安定性は論理的順序に従うが、分子間力でも同じことは起こらない。あなたがそれらの融点と沸点を比較するならば、あなたはそれらが同じ順序に従わないことを見つけるでしょう.

その骨格がＣを引き寄せるシス−２−ブテンとは異なり、トランス−２−ブテンは、２つの分子間のより大きな表面接触を有するため、最も高い分子間力を示すと予想される。トランス異性体（0.96℃）よりも温度（3.7℃）.

１−ブテンおよび２−メチルプロペンについても、構造的には非常に類似しているので、同様の沸点が予想される。しかし、固体状態ではその差は急激に変化します。 1-ブテンは-185.3℃で融解するが、2-メチルプロペンは-140.4℃で融解する.

加えて、シス−２−ブテン異性体は−１３８．９℃で２−メチルプロペノムに非常に近い温度で融解し、これは固体中でそれらが等しく安定な配置を示すことを意味し得る。.

これらのデータから、最も安定した構造を知っているにもかかわらず、それらは分子間力が液体中でどのように作用するかの知識において十分な光を当てないと結論付けることができる。そしてさらに、これらの異性体の固相では.

用途

-ブテンは、それらの燃焼熱を考慮すると、単に熱源または燃料源として使用することができる。従って、１−ブテンの炎は他の異性体のそれよりも熱いと予想される。.

-それらは有機溶媒として使用することができます.

-それらはガソリンのオクタン価を上げる添加物として役立つ.

-有機合成において、１−ブテンは、ブチレンオキシド、２−グルタノール、スクシンイミドおよびテルブチルメルカプタン（調理ガスにその特有の臭気を与えるために使用される）のような他の化合物の製造に関与する。また、ブタジエン（ＣＨ）はブテン異性体から得ることができる。2= CH-CH = CH2）から合成ゴムが合成される.

これらの合成を超えて、生成物の多様性はどの分子が二重結合に付加されるかに依存するだろう。例えば、ハロゲン化アルキルは、それらがハロゲンと反応するならば合成することができる。アルコール、酸性媒体に水を加える場合メタノールなどの低分子量アルコールを添加する場合は、tert-ブチルエステル.

参考文献

  1. フランシスA.キャリー。有機化学カルボン酸（第６版、８６３〜８６６頁）。マックグローヒル.
  2. ウィキペディア（２０１８）。ブテノ。撮影元：en.wikipedia.org
  3. YPF （2017年7月）ブテノス。 [PDF]撮影元：ypf.com
  4. ウィリアム・リウシュ（2013年5月5日）アルケンの付加反応取得元：2.chemistry.msu.edu
  5. PubChem。 （２０１８）。 1-ブテン取得元：pubchem.ncbi.nlm.nih.gov