シクロアルケンの化学構造、性質、命名法および例



の シクロアルケン 二元有機化合物の群に属する。つまり、炭素と水素だけで構成されています。末尾の「eno」は、構造中に水素の不飽和または欠乏と呼ばれる二重結合が存在することを示します（式中に水素がないことを示します）。.

それらは油性（油性）外観を有するので、それらはアルケンまたはオレフィンと呼ばれる線状不飽和有機化合物の一部を形成するが、違いはシクロアルケンが閉環を有し、環または環を形成することである。.

アルケンと同様に、二重結合は結合σ（高エネルギーのシグマ）および結合π（低エネルギーのπ）に対応する。それが分解してフリーラジカルを形成するその能力のために、反応性が示されることを可能にするのはこの最後のリンクである.

彼らは図一般式を持っています CnH2n-2 . この式で n 構造が持つ炭素原子の量を示します。最も小さいシクロアルケンはシクロプロペンであり、これはそれが３個の炭素原子と単一の二重結合を有することを意味する。.

式Cを適用して、炭素原子数= 3の構造を得たい場合nHn-2 交換するだけ n これにより、次の分子式が得られる。

C3H2（3）-2 = C3H6-2 = C3H4.

次に、図に示すように、3個の炭素原子と4個の水素を含むサイクルがあります。.

これらの化合物は、（二重結合の存在により）ポリマーのような新しい物質を形成する能力、または形成のための前駆体である同じ数の炭素原子を有するシクロアルカンを得る能力により工業レベルで非常に有用である。他の化合物の.

索引

  • 1化学構造
  • 2命名法
    • 2.1一重二重結合を有し、アルキルまたはラジカル置換基を有さないシクロアルケン
    • ２.２個以上の二重結合を有しそしてアルキルまたはラジカル置換基を有しないシクロアルケン
    • 2.3アルキル置換基を有するシクロアルケン
  • 3物性
  • 4化学的性質
  • 5例
  • 6参考文献

化学構造

シクロアルケンは、それらの構造中に、単結合によって分離されなければならない１つまたはいくつかの二重結合を存在させることができる。これは共役構造として知られています。そうでなければ、それらの間に反発力が生じて分子が破壊される。.

化学構造においてシクロアルケンが２つの二重結合を有する場合、それは「ジエン」であると言われる。二重リンクが3つある場合は、「3方向」です。二重結合が4つある場合は、「テトラエノ」と言います。. 

分子構造はその中にある運動中の電子によって引き起こされる大量のエネルギーのためにゆがめられるので、最も安定な構造はそれらのサイクル中に多くの二重結合をエネルギー的に持たない。.

最も重要なトリエンの1つは、シクロヘキサトリエン、6個の炭素原子と3個の二重結合を持つ化合物です。この化合物は、アレーンまたは芳香族と呼ばれる元素のグループに属しています。特にナフタレン、フェナントレンおよびアントラセンの場合がそうである。.

命名法

シクロアルケンに名前を付けるには、国際純正応用化学連合（IUPAC）に従った規則を考慮する必要があります。

一重二重結合を有し、アルキルまたはラジカル置換基を有さないシクロアルケン

- サイクル内の炭素数がカウントされます.

- 「サイクル」という語が書かれ、続いて炭素原子の数に対応する語根が続き（とりわけ、met、et、prop、しかしpentは）、それがアルケンに対応するので、終わりの「eno」が与えられる。.

二つ以上の二重結合を有し、アルキルまたはラジカル置換基を有さないシクロアルケン

炭素鎖は、二重結合が２つの連続した数の間に可能な限り低い値で配置されるように記載されている。.

数字はコンマで区切って書かれています。番号付けが終了すると、文字の番号を区切るためのスクリプトが書かれます。.

それから言葉「周期」は書かれている「, 構造が持つ炭素原子の数に対応する根が続きます。文字 "a"が書かれ、それから二重結合の数が、接頭辞di（2）、tri（3）、tetra（4）、penta（five）などを使って書かれます。接尾辞 "eno"で終わります.

次の例は、2つの列挙を示しています。1つは赤い丸で囲まれ、もう1つは青い丸で囲まれています。. 

赤い丸の番号はIUPACの規則に従って正しい形式を示していますが、青い丸で囲まれているものは二重結合が低い値の連続した数の間に含まれていないため正しくありません。.

アルキル置換基を有するシクロアルケン

アルキル置換基を持つ

そのサイクルはすでに述べたようにリストされています。プロピル基は対応する番号付けで書かれそして主鎖の名前からハイフンで分離されている：

番号付けはラジカルの1つが持つ炭素から始まります。これはそれに可能な最小の値、ラジカルと二重結合の両方を与えます。ラジカルはアルファベット順に命名されています.

物理的性質

シクロアルケンの物理的性質は、分子量、持っている二重結合の量、そしてそれらに結合しているラジカルによって異なります。.

最初の2サイクルの物理的状態（C3  とC4）Cまでのガス10年 それらは液体であり、それ以降は固体です。.

シクロアルケンの沸点は、同数の炭素原子を有するシクロアルカンの沸点と比較して高い。これは、二重結合のπ（π）結合によって引き起こされる電子密度によるものであり、一方融点は低下する。.

環状化合物の分子量が増加するにつれて密度が増加し、二重結合が増加するにつれてさらに密度が増加する可能性がある。.

シクロペンテンの場合、密度は０．７７４ｇ ／ ｍＬであり、シクロペンタジエンの場合、密度は０．７８９ｇ ／ ｍＬである。.

両方の化合物において、同じ数の炭素原子が見出される。しかしながら、シクロペンタジエンは、水素が存在しないために、より低い分子量を有するが、２つの二重結合を有する。これにより、密度が少し高くなります.

シクロアルケンは、特にそれらの極性が水の極性と比較して非常に低いので、水にほとんど溶けない。.

それらは有機化合物に可溶であり、したがって「類似物は類似物を溶解する」という原則が満たされる。これは、一般的な意味で、類似の構造と分子間力を持つ物質は、そうでない物質よりも互いに混和性が高いことを意味します。.

化学的性質

直鎖アルケンと同様に、シクロアルケンは、単結合またはシグマ（σ）よりも高いエネルギーおよび短い長さを有するので、二重結合に対して付加反応を有する。.

シクロアルケンの主な反応は付加であるが、酸化、還元およびアリルハロゲン化の反応も示す。.

次の表は、シクロアルケンの最も重要な反応を示しています。

二重結合を有する炭素の１つがラジカルで置換されている場合、反応物から来る水素は、最大数の水素原子を有する炭素と結合する。これはマルコフニコフ則と呼ばれます.

例

シクロヘキセン：Ｃ ６ Ｈ １０.

シクロブテン：Ｃ ４ Ｈ ６.

シクロペンテン：Ｃ ５ Ｈ ８.

1,5-シクロオクタジエン：C 8 H 12.

１，３−シクロブタジエン：Ｃ ４ Ｈ ４.

１，３−シクロペンタジエン：Ｃ ５ Ｈ ６.

１，３，５，７−シクロオクタテトラエン：Ｃ ８ Ｈ ８.

シクロプロペン.

シクロヘプテン.

参考文献

  1. Tierney、J、（1988、12）,マルコウィニコフのルール?.J.Chem.Educ。 65、p.1053-1054.
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