シクロアルキン類の特徴、命名法、応用、例



の シクロアルキン それらは有機化合物であり、それらは１つまたは複数の三重結合および環状単位を有する。その縮合分子式は、式Cに従う。nH2n-4. したがって、ｎが３に等しい場合、前記シクロアルキンの式は、3H2.

下の画像には一連の幾何学図形が描かれていますが、実際にはそれらはシクロアルキンの例で構成されています。それらのそれぞれは、（二重結合または三重結合を含まない）それぞれのシクロアルカンのより酸化されたバージョンと見なすことができる。ヘテロ原子（O、N、S、Fなど）がない場合、それらは「単純な」炭化水素にすぎません。.

シクロアルキン周辺の化学は非常に複雑であり、さらにその反応のメカニズムも複雑です。それらは多くの有機化合物の合成のための出発点を表し、それは今度は可能な用途の対象となる。.

一般論として、それらは、それらが遷移金属と「歪んで」いるかまたは錯体でない限り、非常に反応性が高い。同様に、その三重結合は二重結合と共役して、分子内に環状単位を作り出すことができる。.

そうでなければ、それらの最も単純な構造において、それらはそれらの三重結合に小さな分子を加えることができる。.

索引

  • 1シクロアルキンの特徴
    • 1.1無極性と三重結合
    • 1.2分子間力
    • 1.3角電圧
  • 2命名法
  • 3アプリケーション
  • 4例
  • 5参考文献

シクロアルキンの特性

無極性と三重結合

シクロアルキンは無極性分子であること、したがって疎水性であることを特徴とする。それらの構造中にそれらがかなりの双極子モーメントを与える何らかのヘテロ原子または官能基を有する場合、これは変化し得る。それが三重結合を持つ複素環で起こるように.

しかし、トリプルリンクとは何ですか？それらは、ｓｐ混成を伴う２つの炭素原子間のたった３つの同時相互作用である。一方のリンクは単純（σ）で、もう一方のリンクは互いに垂直です。両方の炭素原子は、他の原子と結合するための自由ｓｐ軌道を有する（Ｒ − Ｃ≡Ｃ − Ｒ）。.

これらの混成軌道は、50％の文字と50％の文字pを持ちます。軌道は軌道より浸透性が高いので、この事実は三重結合の2つの炭素をアルカンまたはアルケンの炭素よりも酸性（電子受容体）にする。.

このため、三重結合（≡）は、電子供与種がそれに付加されて単純な結合を形成するための特定の点を表す。.

これにより、結合πのうちの1つが切断され、二重結合になる（C = C）。 Rが得られるまで加算は続く4C-CR4, つまり、完全飽和炭素.

上記はまたこのように説明することができます：三重結合は二重不飽和です.

分子間力

シクロアルキン分子は、分散力またはロンドン力によって、そしてπ－π型の相互作用によって相互作用する。これらの相互作用は弱いですが、サイクルのサイズが大きくなるにつれて（画像の右側の最後の3つのように）、それらは室温と圧力で固体を形成します。.

角張り

トリプルリンク内のリンクは、同じ平面と1つの線上にあります。したがって、-C≡C-は直線的な幾何学形状を持ち、sp軌道は約180°離れています。.

これはシクロアルキンの立体化学的安定性に重大な意味を持つ。それは柔軟ではないのでsp軌道を「曲げる」には多くのエネルギーが必要です。.

シクロアルキンが小さければ小さいほど、それが物理的に存在できるようにするためにsp軌道をもっと曲げなければならない。画像を分析すると、左から右へ、三角結合の両側のリンクの角度が非常に顕著であることがわかります。デカゴンではそれらはそれほど急激ではありませんが.

シクロアルキンが大きいほど、sp軌道の理想的な180°へのリンクの角度が近くなります。それらが小さいときは反対のことが起こります。 角張り それらの中で、シクロアルキンを不安定にする.

従って、より大きなシクロアルキンはより低い角張力を有し、それはそれらの合成および貯蔵を可能にする。これで、三角形は最も不安定なシクロアルキンです、そして、デカゴンはそれらすべての中で最も安定しています.

実際には、シクロオクチン（八角形）が知られている中で最も小さい安定物です。他のものは化学反応における一時的な媒介物としてのみ存在する.

命名法

シクロアルキンを命名するためには、シクロアルカンおよびシクロアルケンに関するのと同じＩＵＰＡＣによって支配される規則を適用しなければならない。唯一の違いは、有機化合物の名前の末尾の接尾辞-icoにあります.

主鎖は三重結合を持ち、最も近いところから数え始めます。あなたが、例えば、シクロプロパンを持っているならば、三重結合を持っていることはシクロプロピル（画像の三角）と呼ばれるでしょう。メチル基が頂点で連結されている場合、それは次のようになります。2-メチルシクロプロパン.

Ｒ − Ｃ≡Ｃ − Ｒの炭素はすでにそれらの４つの結合を有しているので、それは水素を欠いている（画像中のすべてのシクロアルキンで起こるように）。これは、三重結合が末端位置、すなわち鎖の末端（Ｒ − Ｃ≡Ｃ − Ｈ）にある場合にのみ起こらない。.

アプリケーション

シクロアルキンはそれほど一般的な化合物ではないため、その用途もありません。それらは遷移金属への結合剤（配位結合している基）として働くことができ、従って非常に厳格で具体的な用途に使用できる無限の有機金属化合物を作り出す。.

それらは通常それらの最も飽和したそして安定な形の溶媒である。それらが複素環からなる場合、内部環式単位Ｃ≡Ｃ − Ｃ ＝ Ｃ − Ｃ≡Ｃを有することに加えて、それらは抗癌剤として興味深くそして有望な用途を見出す。そのようなものはジネマイシンＡの場合である。それから他の化合物が構造的類似性をもって合成された。.

例

この画像は、三重結合がほとんど存在しない、7つの単純なシクロアルキンを示しています。左から順に、それぞれの名前は次のとおりです。シクロプロピル、三角形。シクロブチン、正方形。シクロペンチン、五角形。シクロヘキシン、六角形。シクロヘプチン、七角形。シクロオクチン、八角形。シクロデシン、デカゴン.

これらの構造に基づきそして飽和炭素の水素原子を置換することにより、それらから誘導される他の化合物を得ることができる。それらはまたサイクルの他の側で二重結合を生成するために酸化条件を受けることができる.

これらの幾何学的単位は、より大きな構造の一部となり得、全体を機能化する確率を高めます。少なくとも有機合成および薬理学の深さを深めることなくして利用可能なシクロアルキンの多くの例は存在しない。.

参考文献

  1. フランシスA.キャリー。有機化学（第６版、Ｐ ３７２、３７５）。マックグローヒル.
  2. ウィキペディア（２０１８）。シクロアルキン撮影元：en.wikipedia.org
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  4. 無機化学シクロアルキン撮影元：fullquimica.com
  5. パトリツィアダイアナ＆ジローラモシルシンシオーネ。 （2015）単離から遺伝子クラスターまでの複素環化合物の生合成ワイリー、181ページ.
  6. 興味深い有機化学と天然物（2015年4月17日）シクロアルキン撮影者：quintus.mickel.ch