安息香酸の構造、性質、製造、用途



の 安息香酸 分子式Ｃを有する、最も簡単な芳香族酸である。6H5COOH。それは長い間ベンゾイン、属Styraxのいくつかの木の樹皮から得られる樹脂を得ることの主な供給源にその名前を負っています.

それは多くの植物、特にアプリコットやクランベリーなどの果物に含まれています。それはまた、アミノ酸フェニルアラニンの代謝の副産物として細菌中にも生じる。それはまた、いくつかの食品に存在するポリフェノールの細菌（酸化）処理によって腸内で生成されます.

上の画像でわかるように、C6H5COOHは、多くの酸とは異なり、固体化合物です。その固体は、アーモンド形の香りを放つ明るい、白い、そして糸状の結晶から成ります.

これらの針は16世紀から知られています。例えば、1556年のNostradamusはベンゾインガムからの乾留について記載している。.

安息香酸の主な能力の一つは、酵母、カビ、そして何らかの理由でバクテリアの成長を抑えることです。それによってそれは食品保存料として使用されます。この作用はpHに依存します.

安息香酸にはいくつかの薬効があり、白癬や水虫などの皮膚病の治療に使用される医薬品の成分として使用されています。吸入剤、去痰剤、鎮痛剤の充血除去剤としても使用されます。.

工業的に製造された安息香酸の高い割合がフェノールの製造に使用されている。同様に、その一部は可塑剤の製造に使用されるグリコール酸ベンゾエートの製造に向けられています。.

安息香酸は特に有毒な化合物ではありませんが、健康に有害な作用があります。このため、WHOでは1日当たり300 mgの安息香酸を摂取するのに相当する5 mg / kg体重/日の最大摂取量を推奨しています。.

索引

  • 1安息香酸の構造
    • 1.1クリスタルブリッジと水素ブリッジ
  • 2物理的および化学的性質
    • 2.1化学名
    • 2.2分子式
    • 2.3分子量
    • 2.4物理的な説明
    • 2.5匂い
    • 2.6味
    • 2.7沸点
    • 2.8融点
    • 2.9引火点
    • 2.10昇華
    • 2.11水への溶解度
    • 2.12有機溶剤への溶解度
    • 2.13密度
    • 2.14蒸気密度
    • 2.15蒸気圧
    • 2.16安定性
    • 2.17分解
    • 2.18粘度
    • 2.19燃焼熱
    • 2.20気化熱
    • 2.21 pH
    • 2.22表面張力
    • 2.23 pKa
    • 2.24屈折率
    • 2.25反応
  • 3本番
  • 4つの用途
    • 4.1産業用
    • 4.2薬用
    • 4.3食品保存
    • 4.4その他
  • 5毒性
  • 6参考文献

安息香酸の構造

上の図では、安息香酸の構造が棒と球のモデルで表されています。黒い球の数を数えれば、それらの中に6個、すなわち6個の炭素原子があることが証明されます。二つの赤い球はカルボキシル基の二つの酸素原子、-COOHに対応する。そして最後に、白い球は水素原子です.

見てわかるように、芳香環は左側にあり、その芳香族性は環の中心の破線によって示されている。そして右側には、この化合物の酸性特性に関与する-COOH基.

分子的には、C6H5COOHはすべての原子（水素を除く）がspハイブリダイゼーションを持つため、平坦な構造をしています2.

一方、極性の高い-COOH基は、構造中に永久双極子を存在させることができます。その静電ポテンシャルマップが利用可能であるならば一目で観察されることができる双極子.

この事実は、結果としてC6H5COOHは双極子 - 双極子力によってそれ自身と相互作用することができます。具体的には、特別な水素橋を使って.

−ＣＯＯＨ基が観察されれば、Ｃ ＝ Ｏの酸素が水素結合を受け入れることができることが分かるであろう。 O-H酸素がそれらを寄付する間.

クリスタルブリッジと水素ブリッジ

安息香酸は2つの水素結合を形成することができます：それは1つを同時に受け取りそして受け入れます。したがって、それは二量体を形成しています。つまり、その分子は他の分子と「関連」しています。.

これらのペアまたはダイマー、C6H5COOH-HOOCC6H5, 空間での順序付けから生じる立体を定義する構造的基礎.

これらの二量体は、強力で方向性のある相互作用を考えると、固体の中に規則正しいパターンを確立するために管理することができる分子の平面を作ります。芳香環もまた、分散力による相互作用を通じてこの配置に関与する。.

結果として、分子は単斜晶系結晶を構築し、その正確な構造的特徴はＸ線回折のような機器技術によって研究することができる。.

それは、一対の平坦な分子が、主に水素結合によって、それらの白い針状結晶および針状結晶を生じさせるために空間内に配置され得ることである。.

物理的および化学的性質

化学名

酸：

-安息香

-ベンゼンカルボン酸

-ひどい

-カルボキシベンゼン

-Bencenoformic

分子式

C7H6○2 またはC6H5COOH.

分子量

122,123 g / mol.

物理的な説明

固体または結晶の形、通常は白ですが、特定の不純物が含まれている場合はベージュ色になることがあります。その結晶は鱗状または針の形をしています（最初の画像を参照）.

匂い

それはアーモンドのような匂いがして素敵です.

味

無味またはわずかに苦い。味の検出限界は85 ppmです.

沸点

480°F〜760 mmHg（249°C）.

融点

華氏252.3度（121.5 - 123.5度）.

発火点

250ºF（121ºC）.

昇華

100℃から昇華することができます.

水への溶解度

25℃で3.4 g / L.

有機溶剤への溶解度

-１ｇの安息香酸を以下に等しい容量に溶解する。２．３ｍＬの冷アルコール。クロロホルム４．５ｍｌ。エーテル３ｍＬ。アセトン３ｍＬ。四塩化炭素３０ｍＬ。ベンゼン10mL。二硫化炭素３０ｍＬ。 2.3mLのターペンタインオイル.

-それはまた揮発性および固定油にも溶けます。.

-石油エーテルにやや溶けやすい.

-ヘキサンへの溶解度は0.9 g / L、メタノールへの溶解度は71.5 g / L、トルエンへの溶解度は10.6 g / Lです。.

密度

82.4ºFで1,316 g / mL、15ºCで1,2659 g / mL.

蒸気密度

4.21（基準として採用された空気に対して= 1）

蒸気圧

205ºF、7.0 x 10で1 mmHg-4 25℃でmmHg.

安定性

水中0.1％の濃度の溶液は少なくとも8週間安定です。.

分解

加熱すると分解し、刺激性で刺激を与える。.

粘度

130℃で1.26 cPoise.

燃焼熱

3227 KJ / mol.

気化熱

249ºCで534 KJ / mol.

pH

水中で4前後.

表面張力

31 N / m〜130ºC.

pKa

4.19〜25℃.

屈折率

20ºCで1,504 - 1,5397（ηD）.

反応

-塩基（NaOH、KOHなど）と接触すると安息香酸塩を形成する。例えば、それがＮａＯＨと反応すると、それは安息香酸ナトリウムを形成する。6H5クーナ.

-アルコールと反応してエステルを形成します。例えば、そのエチルアルコールとの反応はエチルエステルに由来する。いくつかの安息香酸エステルは可塑剤としての機能を果たす.

-五塩化リン、PClと反応する5, 塩化ベンゾイル、酸ハロゲン化物を形成する。塩化ベンゾイルはアンモニウム（NH）と反応することができます3）またはメチルアミン（ＣＨ）のようなアミン3NH2）ベンズアミドを形成する.

-安息香酸と硫酸との反応は芳香環のスルホン化を生じる。官能基-SO3Hは環のメタ位の水素原子を置換する.

-触媒として硫酸を使用して硝酸と反応し、メタ - ニトロ安息香酸を生成します。.

-塩化第二鉄などの触媒の存在下では、FeCl3, 安息香酸はハロゲンと反応します。例えば、塩素と反応してメタクロロ安息香酸を生成する。.

生産

この化合物の製造方法は以下のとおりです。

-大部分の安息香酸は、空気中に存在する酸素によるトルエンの酸化によって工業的に製造されている。この方法は、ナフテン酸コバルトにより、１４０〜１６０℃の温度および０．２〜０．３ＭＰａの圧力で触媒される。.

-一方、トルエンは塩素化されてベンゾトリクロリドを生成し、続いてベンゾトリクロリドが安息香酸に加水分解される。.

-酸性またはアルカリ性媒体中でのベンゾニトリルとベンズアミドの加水分解は安息香酸とその共役塩基を生じさせる.

-水性媒体中、過マンガン酸カリウムによって媒介される酸化におけるベンジルアルコールは、安息香酸を生成する。反応は加熱または還流蒸留により起こる。プロセスが終了すると、上澄み液を冷却して安息香酸を得る一方で、混合物を濾過して二酸化マンガンを除去する。.

-ベンゾトリクロリド化合物は、触媒として鉄または鉄塩を用いて水酸化カルシウムと反応し、最初に安息香酸カルシウムＣａ（Ｃ）を形成する。6H5COO）2. 次に塩酸との反応によるこの塩は安息香酸に変換される.

用途

工業用

-それは、３００〜４００℃の温度で安息香酸の酸化的脱炭酸によるフェノールの製造に使用される。何のために？フェノールはナイロンの合成に使用できるため.

-それから、ジエチレングリコールエステルおよびトリエチレングリコールエステルの化学前駆体であるグリコールベンゾエートが形成され、可塑剤として使用される物質である。おそらく可塑剤の最も重要な用途は接着剤配合物です。一部の長鎖エステルは、PVCなどのプラスチックを軟化させるために使用されます.

-それはゴム重合の活性剤として使用されます。さらに、それはアルキド樹脂の製造における中間体、ならびに原油の回収における用途のための添加剤である。.

-さらに、それは樹脂、染料、繊維、農薬の製造において、そしてポリエステル製造用のポリアミド樹脂のための改質剤として使用される。たばこの香りの維持に使われます.

-それは塩化ベンゾイルの前駆物質であり、それは人工香料および防虫剤の製造に使用される安息香酸ベンジルのような化合物の合成のための出発物質である。.

薬用

-これは、白癬や水虫などの真菌によって引き起こされる皮膚病の治療に使用されるWhitfield軟膏の成分です。 Whitfieldの軟膏は6％の安息香酸と3％のサリチル酸で構成されています.

-それは、局所消毒薬および吸入鬱血除去薬として使用されてきたベンゾインチンキの成分です。安息香酸は20世紀初頭まで去痰薬、鎮痛薬、防腐剤として使用されていました.

-安息香酸は残留窒素蓄積の疾患を有する患者の実験的治療に使用されてきた.

食品保存

安息香酸およびその塩は食品の保存に使用されています。この化合物は、pH依存性のメカニズムを介して、カビ、酵母、バクテリアの増殖を抑制することができます。.

それらは、それらの細胞内ｐＨが５より低いｐＨに低下するとこれらの生物に作用し、安息香酸の生産のためのグルコースの嫌気性発酵をほぼ完全に阻害する。この抗菌作用はより効果的な作用のために2.5から4の間のpHを必要とします.

-フルーツジュース、炭酸飲料、リン酸入りソフトドリンク、ピクルス、その他の酸性化食品などの食品の保存に使用されます。.

デメリット

一部の飲料に含まれるアスコルビン酸（ビタミンC）と反応して、発ガン性化合物であるベンゼンを生成する可能性があります。このため、安息香酸の問題を提示しない食品を保存する能力を持つ他の化合物を探しています.

その他

-アイオノマーフィルムに含まれているアクティブパッケージに使用されます。これらのうち、微生物培地中でペニシリウム属およびアスペルギルス属の種の増殖を阻害することができる安息香酸が放出される。.

-フルーツジュースや香水の香りの保存料として使われています。それはまたタバコのこの適用と使用されます.

-安息香酸は、大豆、きゅうり、メロン、落花生および木質の観賞植物の作物における広葉および草雑草を防除するための選択的除草剤として使用されている。.

毒性

-皮膚や目に触れると発赤することがあります。吸入すると気道刺激性および咳を引き起こす可能性があります。大量の安息香酸を摂取すると、胃腸障害を引き起こし、肝臓や腎臓に損傷を与える可能性があります。.

-安息香酸と安息香酸塩は、アレルギー反応や眼、皮膚、粘膜への刺激を引き起こす可能性があるヒスタミンを放出する可能性があります。.

-それは急速に腸で吸収され、体内に蓄積することなく尿中に排除されるため、累積的、変異原性または発がん性の影響はありません。.

-WHOによる最大許容投与量は5 mg / kg体重/日、約300 mg /日です。ヒトにおける急性毒性用量：500 mg / kg.

参考文献

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