ピクリン酸の構造、合成、性質および用途



の ピクリン酸 IUPACの名前が2,4,6-トリニトロフェノールである高度にニトロ化された有機化合物です。その分子式はC6H2（NO2）3OH。それは非常に酸性のフェノールであり、そしてナトリウム、アンモニウムまたはカリウムピクラートとして見いだすことができる。すなわち、そのイオン型ではC6H2（NO2）3オナ.

それは苦味の強い味の固体であり、そこからその名が由来します。それは湿った黄色の結晶として発見されました。それが爆発性にする不安定な性質を増加させるので、その乾燥または脱水は危険です.

上記のピクリン酸分子です。この画像では、結合と原子を認識することは困難です。これは、そのファンデルワールス面の表現に対応するためです。分子構造については次のセクションで詳しく説明します.

いくつかの中間体化合物、様々なピクリン酸塩およびピクリン酸錯体がピクリン酸から合成される。.

ピクリン酸は、黄色の永久染料を合成するための塩基として使用されます。病理学者や研究者の中には、組織切片の固定や染色、その他の免疫組織化学的プロセスにそれを使用する人もいます。.

医薬品の製造に非常に便利です。また、試合や試合や爆発物の製造に使用されます。金属の彫刻、着色ガラスの製造、クレアチニンなどの生物学的パラメータの比色定量にも使用されます。.

一方、ピクリン酸は、皮膚、呼吸器、眼、消化器系の粘膜と接触すると刺激を与えます。皮膚を傷つけることに加えて、それは他の器官の中でも、腎臓、血液および肝臓に深刻な影響を及ぼし得る。.

索引

  • 1つの構造
    • 1.1酸性フェノール
    • 1.2結晶構造
  • 2まとめ
    • 2.1フェノールの直接ニトロ化
  • 3物理的および化学的性質
    • 3.1分子量
    • 3.2外観
    • 3.3匂い
    • 3.4味
    • 3.5融点
    • 3.6沸点
    • 3.7密度
    • 3.8溶解度
    • 3.9腐食性
    • 3.10 pKa
    • 3.11不安定性
  • 4つの用途
    • 4.1研究
    • 4.2有機化学
    • 4.3業界では
    • 4.4軍事アプリケーション
  • 5毒性
  • 6参考文献

構造

上の画像では、ピクリン酸分子のすべての結合と構造自体がより詳細に示されています。それは３個のニトロ置換基を有するフェノールからなる。.

NOグループでは2 窒素原子は正の部分電荷を持っているため、その周囲の電子密度が求められます。しかし、芳香環もまた電子をそれ自身に、そして3つのNOの前に引き付ける。2 それはそれ自身の電子密度の一部をあきらめてしまう.

この結果として、ＯＨ基の酸素は、環が受ける電子欠乏を供給するためにその自由電子対の１つを共有する傾向がある。そうすることで、C = Oリンクが形成されます。+-Ｈ．酸素に対するこの部分的な部分的負荷はＯ − Ｈ結合を弱め、そして酸性度を増加させる。つまり、水素イオンHとして放出されます。+.

酸性フェノール

この理由から、この化合物は非常に強力な（そして反応性の）酸であり、酢酸それ自体よりもさらに優れています。しかしながら、この化合物は実際にはその酸性度が他のフェノールよりも優れているフェノールです。今述べたように、NO置換基による2.

それ故、それがフェノールであるので、ＯＨ基が優先されそして構造中の列挙を指示する。 3つのNO2 それらは、ＯＨに関して芳香族環の炭素２、４および６に位置している。それ故にこの化合物のためのIUPAC命名法：2,4,6-トリニトロフェノール（TNP、英語の頭字語のために）.

グループがそうでなかったら2, あるいは、環中にそれらの数が少なければ、Ｏ − Ｈ結合は弱く弱くなり、したがって化合物はより低い酸性度を有するであろう.

結晶構造

ピクリン酸の分子は、それらの分子間相互作用を促進するように配置されている。 OH基とNO基の間の水素架橋の形成2, 電子の欠陥領域間の双極子 - 双極子力、または静電反発力.

グループがしないことが予想される2 それらは互いに反発し、隣接する芳香環の方を向いているでしょう。また、静電反発力が大きくなるため、リング同士を重ね合わせることができませんでした。.

これらすべての相互作用の産物であるピクリン酸は、結晶を定義する3次元ネットワークを形成します。単位格子が斜方晶系の結晶系に対応するもの.

合成

最初は、とりわけ動物の角誘導体、天然樹脂などの天然化合物から合成されました。 1841年以来、フェノールはピクリン酸の前駆体として、いくつかの方法で、あるいは様々な化学的手法で使用されてきました。.

すでに述べたように、それは最も酸性のフェノールの一つです。それを合成するためには、まずフェノールがスルホン化プロセスを経て、続いてニトロ化手順を経ることが必要である。.

無水フェノールのスルホン化は、スルホン酸基、ＳＯによるＨの芳香族求電子置換を用いて、フェノールを発煙硫酸で処理することによって行われる。3H、 - 位置、 - OH基.

この生成物、2,4-フェノルジスルホン酸には、ニトロ化処理を行い、濃硝酸で処理しています。そうすることで、2つのSOグループ3Hはニトロ基で置き換えられ、NO2, そして三分の一が他のニトロ位置に入る。次の化学式はこれを示しています。

フェノールの直接ニトロ化

高分子量タールが生成されるので、フェノールのニトロ化プロセスは直接実施することができない。この合成方法は、それが非常に発熱性であるので、非常に慎重な温度制御を必要とする。

硝酸を用いて2,4-ジニトロフェノールを直接ニトロ化することによりピクリン酸を得ることができます。.

もう一つの合成方法は、ベンゼンを硝酸と硝酸水銀で処理することです。.

物理的および化学的性質

分子量

229.104 g / mol.

外観

湿った結晶の塊または黄色の懸濁液.

匂い

無臭です.

味

とても苦いです.

融点

122.5℃.

沸点

３００℃。しかし溶けると爆発する.

密度

1.77 g / mL.

溶解度

適度に水に溶ける化合物です。これは、それらのOH基とNO基が2 それらは水素結合を介して水分子と相互作用することができる。芳香環は疎水性であるため、その溶解性は損なわれます。.

腐食性

ピクリン酸は、スズとアルミニウムを除いて、一般に金属に対して腐食性があります。.

pKa

0.38。それは強い有機酸です.

不安定性

ピクリン酸はその不安定な性質によって特徴付けられる。それは環境への危険を構成し、それは不安定、爆発性および有毒である.

ピクリン酸は乾燥させると非常に爆発性があるので、脱水を避けるために密閉して保管してください。それは摩擦、衝撃および熱に非常に敏感であるので、人はその無水形態に非常に注意しなければならない。.

ピクリン酸は、酸化されやすい物質から離れた、換気された涼しい場所に保管されるべきです。皮膚や粘膜を刺激するので、飲み込まないでください。そして身体に毒性があります。.

用途

ピクリン酸は、研究、化学、工業および軍事分野で広く使用されています。.

調査

細胞や組織の固定剤として使用すると、酸性染料によるこれらの着色の結果が改善されます。それは三色の着色方法で起こります。ホルマリンで組織を固定した後、ピクリン酸で新しい固定をお勧めします.

このようにして、組織の強くて非常に明るい着色が保証される。塩基性染料では良い結果が得られません。ただし、時間がかかりすぎるとピクリン酸がDNAを加水分解する可能性があるため注意が必要です。.

有機化学

-有機化学では、アルカリピクリン酸塩として様々な物質の識別と分析を実行するために使用されます。.

-それは金属の分析化学で使用されています.

-臨床検査室でそれは血清および尿クレアチニンレベルの決定で使用されます.

-それはまたブドウ糖のレベルの分析のために使用される試薬のいくつかで使用されました.

業界では

-写真業界のレベルでは、ピクリン酸は写真乳剤の増感剤として使用されてきた。それはとりわけ殺虫剤、強い殺虫剤のような製品の開発の一部でした。.

-ピクリン酸は、例えばクロロピクリンおよびピクラミン酸などの他の中間化合物を合成するために使用される。皮革産業用のいくつかの薬品および染料はこれらの化合物から開発された。.

-ピクリン酸は、その毒性が立証される前に、防腐剤などの症状として火傷の治療に使用されるようになりました.

-マッチやバッテリーの製造における爆発性のため重要な部品.

軍事アプリケーション

-ピクリン酸は爆発性が高いため、軍用武器の弾薬工場で使用されています。.

-押されそして溶かされたピクリン酸は砲弾、手榴弾、爆弾および地雷で使用されました.

-ピクリン酸のアンモニウム塩は爆発物として使用されています、それは非常に強力ですがTNTより不安定です。しばらくの間それはロケット燃料の成分として使われていました.

毒性

それは人体に対してそして一般的にすべての生物に対して非常に有毒であることが証明されています.

その急性の経口毒性のために、その吸入および摂取を避けることが推奨される。それはまた微生物の突然変異を引き起こします。野生生物、哺乳動物、そして一般的に環境への毒性影響を示す.

参考文献

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