スルホンアミド作用機序、分類および例



の スルホンアミド その構造がスルホニル官能基（R-S（= O）によって形成される種である）2-両方の酸素原子が二重結合によって硫黄原子に結合しているR '）、およびアミノ官能基（R-NR'R "）。ここで、R、R'およびR"は、で結合した原子または置換基である。窒素原子への単結合.

また、この官能基は同名の化合物（その一般式はＲ − Ｓ（＝ Ｏ）として表される）を形成する。2-NH2）は、いくつかのグループの薬の前駆体である物質です.

1935年代半ばに、病理学と細菌学の分野を専門とするドイツの科学者ゲルハルト・ドマッグは、スルホンアミドに属する最初の種を発見しました。.

この化合物は Prontosil rubrum そして彼の研究とともに、彼の発見から約5年後にノーベル生理学・医学賞を受賞しました。.

索引

  • 1作用メカニズム
  • 2分類
    • 2.1スルタム
    • 2.2スルフィンアミド
    • 2.3ジスルホンイミド
    • 2.4その他のスルホンアミド
  • 3例
    • 3.1スルファジアジン
    • 3.2クロロプロパミド
    • 3.3フロセミド
    • 3.4ブリンゾラミド
  • 4参考文献

作用のメカニズム

これらの化学物質から製造された薬物の場合、それらは、特にグラム陽性菌およびグラム陰性菌と考えられるほとんどの生物の排除のために、広範囲に適用可能な静菌性（細菌の増殖を麻痺させる）を有する。.

このように、スルホンアミドの構造は、パラアミノ安息香酸（英語では頭字語でPABAとしてよく知られています）の構造と非常によく似ています。スルホンアミドが選択的に毒性であることが明らかになっているもの.

このため、ジヒドロ葉酸シンターゼと呼ばれる酵素種の阻害に関して両化合物間で競合があり、それらは核酸の合成に必須であるジヒドロ葉酸（DHFA）の合成を妨げる。.

細菌性生物における葉酸の補酵素種の生合成過程が阻害されると、これらの生物の増殖および繁殖の阻害が生じる。.

それにもかかわらず、スルホンアミドの臨床応用は多くの治療法で使用されなくなったため、トリメトプリム（ジアミノピリミジンに属する）と組み合わされて多数の薬物を製造しています。.

分類

スルホンアミドは、分子のR鎖を構成する原子およびそれらの配置に依存して、それらが有する構造配置に応じて異なる特性および特性を有する。それらを3つの主なクラスに分類することが可能です。

スルタム

それらは環状構造のスルホンアミドの群に属し、これは単一の容器内で、一般にアミンと結合を形成したチオールまたはジスルフィドの酸化プロセスを通して、他の種類のスルホンアミドと同様の方法で製造される。.

生物活性を発現するこれらの化合物を得るための別の方法は、直鎖スルホンアミドの予備形成を含み、その後炭素原子間の結合が形成されて環状種を形成する。.

これらの種の中には、スルファニルアミド（サルファ剤の前駆体）、スルチアム（抗けいれん作用）およびアンピロキシカム（抗炎症作用）があります。.

スルフィンアミド

これらの物質は、Ｒ（Ｓ ＝ Ｏ）ＮＨＲ（式中、硫黄原子は二重結合によって、そしてＲ基の炭素原子および基の窒素への単純な結合によって酸素と結合している）で表される構造を有する。 NHR.

さらに、これらはスルフィン酸と呼ばれる他の化合物に由来するアミドの群に属し、その一般式はＲ（Ｓ ＝ Ｏ）ＯＨとして表され、ここで硫黄原子は酸素原子への二重結合および結合によって結合される。 R置換基とOH基で単純.

キラリティーの性質を有するいくつかのスルフィンアミド - 例えばパラ - トルエンスルフィンアミド - は、非対称型の合成方法にとって非常に重要であると考えられている。.

ジスルホンイミド

ジスルホンイミドの構造はＲ − Ｓ（＝ Ｏ）として確立されている。2-N（H）S（= O）2-ここで、各硫黄原子はスルホニル基に属し、それぞれが対応するＲ鎖への単純な結合によって二重結合によって２つの酸素原子に結合され、そして両方とも同一の窒素原子に結合される。中央アミン.

スルフィンアミドと同様に、このタイプの化学物質は、触媒作用のためにエナンチオ選択的合成（不斉合成としても知られる）のプロセスで使用されます。.

その他のスルホンアミド

スルホンアミドのこの分類は、以前のものによって支配されていませんが、薬学的観点から分類されています。 、とりわけ.

抗菌薬の中には、スルホンアミドが身体に吸収される速度に従ってスルホンアミドを分類する細分があることに注意すべきです。

例

市販されていることができるスルホンアミドの膨大な量があります。これらのいくつかの例はここにあります：

スルファジアジン

それは、その抗生物質活性のために広く使用されており、ジヒドロプテロエートシンテターゼと呼ばれる酵素の阻害剤として機能する。それはトキソプラズマ症の治療においてピリメタミンと組み合わせて非常に一般的に使用されています.

クロロプロパミド

それは2型糖尿病の治療のためのインスリンの生産を増加させる機能を持つスルホニル尿素のグループの一部ですが、その使用のためにその使用は中止されました。.

フロセミド

それは利尿薬の群に属し、そして特定のタンパク質のイオン交換の過程における妨害および生物の特定の活性における特定の酵素の阻害のような種々の反応機構を明示する。浮腫、高血圧、さらにはうっ血性心不全の治療にも使用されます。.

ブリンゾラミド

阻害は炭酸脱水酵素と呼ばれる酵素で、赤血球などの組織や細胞に存在します。高眼圧症や開放隅角緑内障などの症状の治療に役立つ.

参考文献

  1. ウィキペディア（Ｓ．Ｆ．）。スルホンアミド（薬）。 en.wikipedia.orgから取得しました
  2. スリラム。 （2007）。薬用化学books.google.co.veから取得
  3. JeśmanC.、MłudzikA.およびCybulska、M（2011）。抗生物質とスルホンアミドの発見の歴史ＰｕｂＭｅｄ、３０（１７９）：３２０−２。 ncbi.nlm.nih.govから取得
  4. ScienceDirect。 （Ｓ．Ｆ．）。スルホンアミドsciencedirect.comから取得
  5. Chaudhary、A。医薬品化学 - IV。 books.google.co.veから取得